Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 icon

Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009




НазваМетодичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009
Сторінка1/7
Дата23.08.2012
Розмір1.14 Mb.
ТипДокументи
  1   2   3   4   5   6   7

Міністерство охорони здоров’я України

Донецький національний медичний університет ім. М. Горького

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії


Методичні вказівки


для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету

до практичних занять з токсикологічної хімії

(осінній семестр)


Донецьк 2009


УДК 54; 615.9 (075.5)


Автори : Агафонов О.М., Аносова Л.С.

За редакцією зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, д.х.н Матвієнко А.Г.


Даний методичні вказівки призначені для підготовки до практичних занять з токсикологічної хімії студентів 5-го курсу фармацевтичного факультету, робота з яким підвищує мотивацію вивчення предмету. Методичні вказівки з кожної теми конкретизують навчальну інформацію і дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі рішення навчальних завдань.


Рецензенти:


Бутєва Л.В. – доцент кафедри соціальної медицини, ОЗО та історії медицини ДонНМУ, кандидат медичних наук, методист УМК


Скоробогатова З.М. – доцент кафедри біохімії ДонНМУ, кандидат біохімічних наук.


Методичні вказівки затверджені на засіданні Вченої Ради ДонНМУ ім. М. Горького (протокол №7 від 30 жовтня 2008 р.)


ЗМІСТ


Передмова


4

Тема № 1. Речовини, які ізолюються полярними розчинниками. Розгляд методів ізолювання. Методи очистки та концентрування витяжок з біоматеріалу. Отримання кислої та лужної хлороформної витяжок «лікарських» отрут ………………………………………………………………………………………………………………………..


5

Тема № 2. ТШХ-скринінг «лікарських» отрут кислого, нейтрального та основного характеру (кислота саліцилова, антипірин, похідні барбітурової, саліцилової кислот, піразолону, пурину, хініну, аміназіну, похідні піридину та піперидину, тропану)………………………………………………………………………………………..


11

Тема № 3. Направлене (на моделях) дослідження хлороформної витяжки на «лікарські» отрути кислого і нейтрального характеру……………………………………………………………………………………………………


20

Тема № 4. Направлене (на моделях) дослідження хлороформної витяжки на алкалоїди………………………….


28

Тема № 5. Направлене (на моделях) дослідження лужної хлороформної витяжки на синтетичні «лікарські» отрути………………………………………………………………………………………………………………………..


37

Тема № 6. Використання кольорових та осадових реакцій при експресс-аналізі отрут різної природи в біологічних рідинах або екстрактів речовин різними розчинниками………………………………………………….


43

Тема № 7. Кількісне визначення «лікарських»отрут в модельних розчинах та екстрактах……………….............


50

Тема № 8. Контрольна робота за темою «лікарські» отрути…………………………………………………………….


56

Тема № 9. Речовини, які ізолюються з біологічного матеріалу настоюванням досліджуванних об’єктів з водою. Розгляд методів ізолювання. Дослідження мінеральних кислот, лугів, солей лужних металів. Речовини, які ізолюються безпосередньо в біологічному матеріалі. Дослідження оксиду вуглецю СО.


64



ПЕРЕДМОВА


Токсикологічна хімія входить до складу професійно-оріентованних дисциплін. Розвиток сучасної токсикологічної хімії відкриває нові можливості для виявлення токсичних властивостей нових лікарських засобів, вдосконалення методів контролю за токсичністю лікарських засобів. Нові відкриття ряду важливих закономірностей, з одного боку, зробили токсикологічну хімію більш цікавою для майбутніх провізорів, з іншого боку - ускладнили її сприйняття. Сучасна навчальна програма вимагає удосконалювання якості аудиторної і позааудиторної роботи студентів і відповідної оптимізації методів навчання.

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії приділяє значну увагу самостійній роботі студентів. Узявши за основу вже наявну методичну літературу і сучасні вимоги до якості навчання фахівців, колектив кафедри підготував розширені методичні вказівки з курсу токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету. Вони можуть бути використані як на практичних заняттях, так і для організації самостійної роботи студентів у позааудиторний час.


Методичні вказівки написані відповідно до «Програми з токсикологічної хімії» для студентів фармацевтичних факультетів вищих навчальних закладів. В них включені розділи токсикологічної хімії, які вивчаються студентами 5-го курсу у осінньому семестрі: «Речовини, які ізолюються підкисленою водою або підкисленим спиртом». Структура методичних вказівок уніфікована і включає наступні розділи:

^ 1. Актуальність теми. У цій частині вказівок чітко виділяється значення матеріалу теми для застосування в професійній діяльності провізора, що обумовлює мотиваційну характеристику теми.

^ 2. Цілі навчання. В якості загальних цілей пропонуються уміння проводити хімічний та інструментальний аналіз отрут . Конкретні цілі відбивають дії, необхідні для досягнення загальної мети.

^ 3. Зміст навчання. Цей розділ забезпечує досягнення цілей навчання. Він містить основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності. Матеріал для освоєння цих питань міститься в наведеній обов'язковій і додатковій літературі. Для самоперевірки засвоєння матеріалу з теми пропонується вирішити цільові навчальні завдання (з еталонами відповідей).

Правильному сприйняттю досліджуваного матеріалу допомагають спеціально розроблені графи логічної структури до кожної теми.

Методичні вказівки, що підготовлені для семінарських і підсумкових занять, містять більше цільових навчальних завдань, ретельно підібрану основну та додаткову літературу з досліджуваних тем.

Запропоновані ситуаційні завдання, на наш погляд, допоможуть майбутнім фахівцям вирішувати реальні задачі на виробництві під час виконання професійної діяльності.

Колектив кафедри фармацевтичної та токсикологічної хімії сподівається, що підготовлені методичні вказівки будуть сприяти кращому засвоєнню матеріалу токсикологічної хімії, розумінню її основних закономірностей, правильному формуванню професійних навиків майбутніх провізорів.


^ Зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної

хімії ДонНМУ, д. х. н. Матвієнко А. Г.


Заняття № 1


«Речовини, які ізолюються полярними розчинниками. Розгляд методів ізолювання. Отримання кислої та лужної хлороформної витяжок "лікарських" отрут»


^ Актуальність теми

Значну частку всіх отруєнь займають отруєння лікарськими сполуками. Це зумовлене тим, що вони доволі часто зустрічаються в повсякденному житті. Час виведення з організму у деяких випадках дуже тривалий.

Неконтрольоване вживання ліків з метою самолікування дуже часто закінчується отруєннями. Перевищення терапевтичної дози (добової і одноразової) іноді приводить до отруєння. При цьому важливо знати кількісний вміст отрути в організмі для того, щоб визначити дозу прийнятих ліків.

^ ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна мета: Проводити ізолювання «лікарських» отрут.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь

Уміти:

1. Трактувати методи ізолювання, методи очистки та концентрування витяжок з біоматеріалу

1. Інтерпретувати фізичні засади методу екстракції (курс фізичної та колоїдної хімії)

2. Отримати кислу та лужну хлороформну витяжкулікарських отрут різними методами ізолювання.

2. Інтерпретувати методи очистки та концентрування витяжок (курс фізичної та колоїдної хімії)


^ Для перевірки вихідного рівня знань-умінь пропонується виконати ряд завдань.


Завдання для самоперевірки і самокорекції вихідного рівня знань-умінь.


1. У фармацевтичному виробництві для виділення ефірних масел з рослинної сировини можна використовувати метод

  1. Екстракції

  2. Ректифікації

  3. Кріоскопії

  4. Конденсації

  5. Поляриметрії

2. Селективний розчинник, який використовують для виключення речовин з лікарської рослинної сировини, називають .

  1. Екстрагент

  2. Екстрактор

  3. Екстракт

  4. Рафінат

  5. Елюєнт

3. Екстракція – це один з технологічних етапів виробництва лікарських препаратів. При дослідженні розподілу оцетової кислоти між хлороформом і водою було встановлено, що її молекули утворюють диміри в органічному розчиннику. Вкажіть рівняння, яке використовують для розрахунку коефіцієнта розподілу в цьому випадку:

  1. К = С212

  2. К = С21

  3. К = С12

  4. К = С21m

  5. Lg К = Lg С2 – m Lg С1

4. Екстракція – найпоширеніший метод виділення речовини з систем. Яким розчинником краще екстрагувати йод з водного розчину, якщо коефіцієнти розподілу змінюються в ряду: K(CS2)> K(C6H6)> K(циклогексан)> K(C6H14)> K(C6H13OH).

  1. CS2

  2. C6H14

  3. Циклогексан

  4. C6H14

  5. C6H3OH

Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення завдань для самоперевірки і самоконтролю вихідного рівня знань-умінь:

1 - А; 2 - А; 3 - А; 4 - А.

Інформацію для заповнення вихідних знань-умінь можна знайти в наступній літературі.

1. Болотов В.В., Гайдукевич А.Н., Свєчникова Е.Н. Аналитическая химия.-Х.: „Золотые страницы”, 2001.

2.Лекції з фізичної та колоїдної хімії.


Зміст навчання.


Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


Основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності:

  1. Загальна характеристика груп. Фізичні і хімічні властивості речовин.

  2. Сучасні загальні і приватні методи ізолювання речовин з біологічного матеріалу.

  3. Розділення «лікарських» отрут на підгрупи.

  4. Чинники, що впливають на ефективність ізолювання речовин.

  5. Основні етапи методів ізолювання.

  6. Методи очищення витяжок від домішок і концентрації речовин, що витягують.

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.


Обов’язкова література.

1. Крамаренко В.П. Токсикологическая химия .- Киев: ”Высшая школа ”, 1989.-С. 172-194.

2. Токсикологічна хімія в схемах і таблицях/– Харків -: ”Золоті сторінки ”,2005г.С. 45-55.

3. Токсикологічна хімія: Конспект лекцій: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. закл. III-IV рівнів акредитації / В.С. Бондар, О.О. Маміна, С.А. Карпушина иа ін.–Х.: Від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С. 85-96.

4. Лекція з токсикологічної хімії на тему: «Речовини, що ізолюються з біологічного матеріалу підкисленними полярними або амфіфільними розчинниками (лікарські отрути)»

Додаткові джерела інформації.

  1. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений / Под ред. Р.В.Бережного.-М.: Медицина, 1980.


Після вивчення перерахованих вище питань для самоперевірки засвоєння матеріалу з досліджуваної теми пропонується вирішити наступні цільові навчальні задачі.

^ ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

1.Судово-медичний токсиколог проводить ізолювання невідомої отрути по методу А.А. Васильєвой. Ізолювання отрут по методу А.А. Васильєвой проводять:

  1. спиртом, що підкисляє

  2. ацетоном, що підкисляє

  3. водою, що підкисляє

  4. ацетонтирилом, що підкисляє

  5. нейтральним ацетоном

2.Існує багато методів ізолювання «лікарських» отрут полярними розчинниками. Найпростішим, швидшим і дешевшим з них є

  1. В. А. Карташова

  2. Стаса-Отто

  3. В.Ф. Крамаренко

  4. Е.М. Саломатіна

  5. А.А. Васильєвой

3.Метод В. А. Карташова відноситься до загальних методів ізолювання «лікарських» отрут амфіфільними розчинниками. Після підкислення витяжки соляною кислотою для видалення білкових з'єднань застосовують :

  1. висолювання сульфатом амонія

  2. екстракція гексаном

  3. центрифугування

  4. екстракція хлороформом

  5. фільтрування

4.Існує багато методів ізолювання «лікарських» отрут полярними розчинниками. І розділяють на «загальних» і «приватних». Серед перерахованих методів виберіть «загальний» метод ізолювання.

  1. В. І. Попової

  2. В.Ф. Крамаренко

  3. Е.М. Саломатіна

  4. Стаса-Отто

  5. П.А. Валова

5. Судово-медичний токсиколог проводить ізолювання невідомої отрути по методу А.А. Васильєвой. При цьому якнайповніше руйнування зв'язку білок-отрута відбувається при значеннях рН, рівних:

  1. 9-10

  2. 11-12

  3. 4-5

  4. 2-3

  5. 6-7

6. Проводиться ізолювання невідомої отрути по методу Стаса-Отто. Чим осаджують білки в цьому методі?

  1. ацетоном

  2. кислотою трихлорацетатной

  3. натрію сульфатом

  4. абсолютним етанолом

  5. натрію вольфраматом

7. Проводиться направлене дослідження на похідні кислоти барбітурової. У якому методі з метою очищення барбітуратів використовують гель-хроматографію сульфатних водних витяжок?

  1. Стаса-Отто

  2. В.Ф. Крамаренко

  3. В. І. Попової

  4. Е.М. Саломатіна

  5. А.А. Васильєвой

8. Проводиться направлене судово-токсикологічне дослідження трупного матеріалу на зміст алкалоїдів. Яким з методів виділення доцільно використовувати при цьому ?

  1. В. І. Попової

  2. Стаса-Отто

  3. Е.М. Саломатіна

  4. В.Ф. Крамаренко

  5. А.А. Васильєвой

Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення цільових навчальних задач.

3 – В, 5 – D, 7- С.

Експерементальна робота

^ ЗАГАЛЬНІ І ЧАСТКОВІ МЕТОДИ ІЗОЛЮВАННЯ:

1. Ізолювання водою, підкисленою оксалатною кислотою, (метод А.А. Васильєвой)

Подрібнений об'єкт (органи трупа) поміщають в колбу або стакан і заливають подвійним об'ємом дистильованої води, потім підкисляють суміш 10 % розчином оксалатної кислоти до рН 2-3 по універсальному індикаторному паперу. Після двогодинного настоювання при постійному помішуванні суміші отримують водну витяжку, яку проціджують через подвійний шар марлі. Операцію настоювання повторюють протягом години з одинарним об'ємом підкисленої води. Проціджені кислі водні витяжки об'єднують, виміщють в ділильну воронку і тричі струшують з окремими порціями хлороформу (15, 10, 10 мл). Хлороформні витяжки об'єднують і фільтрують через невеликий паперовий фільтр, заздалегідь змочений хлороформом, в суху колбу з написом «Кисла хлороформна витяжка». Водний шар в ділильній воронці підлужують 25 % розчином аміаку до рН 8-9 по універсальному індикаторному паперу і знов збовтують тричі з окремими порціями хлороформу (15, 10, 10 мл). Хлороформну витяжку об'єднують, фільтрують, як описано вище, в колбу з написом «Лужна хлороформна витяжка». При витяганні отрут хлороформом з лужної водної витяжки утворюються стійкі емульсії, для руйнування яких можна застосувати центрифугування вмісту воронки або збільшення до суміші безводого натрію сульфату.


2. Ізолювання етанолом, що підкисляє оксалатної кислотою (метод Стаса-Отто)

Подрібнений об'єкт (органи трупа) поміщають в стакан або банку, заливають 96 % етанолом до утворення «дзеркальної поверхн»і, суміш підкисляють 10 % спиртовим розчином оксалатної кислоти до рН 2-3 по універсальному індикаторному паперу і залишають на добу при періодичному помішуванні.

Після закінчення зазначеного терміну кислу спиртову витяжку відокремлюють, фільтруючи через змочений етанолом паперовий фільтр. Операцію витягання повторюють 2-3 рази. Спиртові кислі витяжки об'єднують і випаровують на водяній лазні при 40-50°С до густого сиропу. Сиропообразну рідину обробляють 96° етанолом, підливаючи його по краплях до тих пір, поки етанол не перестане викликати помутніння рідини. Осаду дають відстоятися і потім фільтрують його через невеликий фільтр (діаметр 5-6 см), заздалегідь змочений спиртом. Фільтр промивають невеликою кількістю спирту. Фільтрат згущують у фарфоровій чашці на водяній лазні до густини сиропу і знову повторюють операцію осадження. Так поступають до тих пір, поки етанол не перестане осаджувати білки. Потім витяжку знов випаровують на водяній лазні до густини сиропу, залишок розчиняють в 25 30 мл теплої води, що дистилює, і каламутний розчин фільтрують через невеликий гладкий фільтр, змочений водою, в ділильну воронку. Водно-спиртовий розчин екстрагують три рази хлороформом порціями по 15, 10 і 10 мл. Хлороформну витяжку фільтрують через фільтр, змочений хлороформом, в суху колбу з написом "Кисла хлороформна витяжка".

Водний залишок в ділильній воронці подлужують 25 % розчином аміаку до рН 8-9 по універсальному індикаторному паперу і знов проводять екстракцію хлороформом, як описано вище. Об'єднані хлороформні витяжки поміщають в суху колбу з написом "Лужна хлороформна витяжка".


3. Ізолювання водою підкисленою сірчаною кислотою (метод В.Ф.Крамаренка)

100 г подрібненого біологічного матеріалу поміщають в колбу або стакан, заливають 0,0.1 М розчином сірчаної кислоти до утворення дзеркальної поверхні. Якщо рН розчину після перемішування вмісту колби вище, ніж 2,5, то додають по краплях 20% розчин сірчаної кислоти до вказаного значення рН. Суміш залишають на 2 ч. Періодично збовтуючи.

Після закінчення цього часу водне витяжку відокремлюють і проціджують через марлю; Операцію витягання проводять тричі. Кислі витяжки збирають разом і центрифугують. Надосадову рідину зливають, а осад знов заливають 20-30 мл 0,01 М розчину сірчаної кислоти (рН 2,5), перемішують, настоюють 2 г, після чого витяжку центрифугують. Центріфугати об'єднують, насищають сульфатом амонія і залишають на 1-2 ч. Якщо утворився осад, його відокремлюють центрифугуванням. Звільнену від білків кислу рідину двічі екстрагують ефіром порціями по 40 мл. Ефірний шар відокремлюють, а до водної витяжки додають 20 % розчин гідроксиду натрію до рН 8,5-9 і проводять тричі екстракцію речовин основного характеру окремими порціями хлороформу, рівними третій частині об'єму водної фази. Хлороформні витяжки об'єднують, фільтрують через сухий фільтр, а потім розчинник відгонять на водяній лазні при температурі 40-50°С насухо. Залежно від поставленого завдання сухий залишок розчиняють в 5-6 мл хлороформу або в 10 мл 0,1 М розчину хлороводневої кислоти і проводять дослідження на алкалоїди.

При необхідності досліджується і ефірна витяжка, отримана з кислої водної витяжки, на речовини, що екстрагуються з кислого водного середовища органічним розчинником.


4. Ізолювання ацетоном (метод Карташова В. А.)

5 г гомогенізованої тканини внутрішніх органів, поміщають у флакон (пеніциліну) місткістю 20 мл, додають 5 мл ацетону; суміш перемішують, закривають поліетиленовою пробкою і збовтують на автоматичному підтрушувачі протягом 10 хв. Потім вміст флакона центрифугируют 5 мін при 2500 об/хв і надосадочну рідину зливають через невеликий ватяний тампон у флакон місткістю 30 мл. Операцію витягання повторюють ще 3 рази. До об'єднаних ацетонових витягань додають 20 мл 0,5 М розчину хлороводневої кислоти і витягують 2 рази н-гексаном по 10 мл. Органічну фазу відокремлюють і відкидають. З водної фази речовини екстрагують ефіром 2 рази по 10 мл. Ефірні екстракти об'єднують, фільтрують через паперовий фільтр і випаровують під струмом теплого повітря насухо. Сухий залишок досліджують на речовини кислотного характеру. Водну фазу подлужують до рН 11, додають 5 хлориду натрію і екстрагують 2 рази ефіром по 10 мл. Ефірні екстракти об'єднують, фільтрують, розчинник випаровують, сухий залишок досліджують на речовини основного характеру.


^ 5. Експрес-метод ізолювання похідних фенотиазина підкисленим ацетонитрилом (метод Е. М. Саломатіна)

50 г подрібненого біологічного матеріалу поміщають в колбу, підкисляють 10. % розчином хлороводневої кислоти до рН 2-3 і проводять екстракцію отрут 100, 50 і 50 мл ацетонитрилом протягом 30, 15 і 15 мін з використанням механічного підтрушувача. Ацетонітрільну витяжку фільтрують через зволожений водою, що дистилює, паперовий фільтр в ділильну воронку, що містить 500 мл 2,5 % водного розчину сульфату натрію. Вміст ділильної воронки перемішують до утворення гомогенного розчину, підкисляють 6 М розчином хлороводневої кислоти до рН 2,0-3,0 (по універсальному індикатору) і тричі по 10 хв екстрагують порціями ефіру по 100 мл. Що залишився після екстракції ефіром, кислий водно-ацетонітрильний розчин підлужують насиченим водним розчином гідроксиду натрію до рН 13 по універсальному індикаторному паперу і тричі екстрагують по 10 хв порціями ефіру по 100 мл. Ефірні екстракти випаровують під вакумом на роторному випарнику при 40°С до об'єму 35-40 мл і фільтрують в мірну колбу місткістю 50 мл. через паперовий фільтр діаметром 5-6 см, що містить 1,5-2 г безводого сульфату натрію. Випарювальну колбу і фільтр промивають 10-15 мл ефіру, який приєднують до фільтрату в мірній колбі. Вміст колби доводять до мітки і досліджують.


6. Ізолювання барбітуратів підлуженою водою ( метод Валова)

До 100 г подрібненого біологічного матеріалу додають воду і 10 % розчин гідроксиду натрію (180 і 20 мл відповідно). Суміш перемішують і залишають на 30 хв при періодичному помішуванні, потім проціджують і центрифугують протягом 30 хв при 3000 об/хв. До центрифугата додають 120 мл 10 % розчину вольфрамату натрію і 0,5 М розчин сірчаної кислоти до рН 2. Після чого суміш нагрівають протягом 20 хв на киплячій водяній лазні, а потім центрифугують протягом 30 хв. Центрифугат проціджують через ватний тампон, зливаючи з осаду. Тампон промивають 10 мл води, приєднуючи її до процідженого центрифугата. До кислої витяжки додають рівний об'єм ефіру і збовтують протягом 15 хв. Органічну фазу відокремлюють і збовтують з 50 мл 10 % розчину гідроксиду натрію, після чого відокремлюють водний шар, підкисляють його 25 % розчином сірчаної кислоти до рН 2 і збовтують з равным об'ємом ефіру. Відокремлюють ефірний шар, і проводить з ним аналіз екстракту на барбітурати.


7. Ізолювання барбітуратів водою, підкисленою сірчаною кислотою (метод В. І. Поповой)

100 г подрібненого біологічного матеріалу (печінка, нирки, мозок) заливають 0,01 М розчином сірчаної кислоти (80 мл), рідину доводять 30 % розчином сірчаної кислоти до рН 2,0-3,0 і залишають на 2 г при періодичному помішуванні. Потім витяжку зливають, операцію настоювання з підкисленою водою, повторюють ще 2 рази по годині, заливаючи об'єкт новими порціями 0.01 М сірчаної кислоти (по 80 мл). Витяжки об'єднують, проціджують через 3 шара марлі, вимірюють об'єм, потім центрифугують (3000-5000 об/хв) протягом 20-30 хв. 25 або 50 мл центрифугата вносять до колонки (40 х 2,5 см), заповненої гелем сефадекса G-25 (розмір частинок в сухому стані 100-300 мкм). На поліетиленовій трубці в нижній частині колонки відкривають затиск - внесена до колонки витяжка вбирайся гелем (над гелем повинен залишатися невеликим шаруючи рідини). Після цього в колонку двічі вносять по 2 мл 0, 01 М розчину сірчаної кислоти, кожного разу відкриваючи затиск.

Для елюювання барбітуратів колонку сполучають зі встановленим вище сусудом, заповненим 0,01 М розчином сірчаної кислоти, і відкривають затиск внизу колонки. Перші 150 мл елюату відкидають, а наступні 200 мл переносять в ділильну воронку, куди додають 50 мл хлороформу; вміст воронки збовтують 10 мин. Екстракцію новими порціями хлороформу проводять ще 2 рази. Хлороформні витяжки об'єднують, випаровують при 40°С насухо і досліджують.


8. Ізолювання метаболитів похідних 1,4-бенздиазетина (метод Б.Н.Ізотова із співавторами)

До 25 г гомогенизата органу додають 6 М розчин хлороводородної кислоти в співвідношенні 1:2 і проводять гідроліз об'єкту в колбі із зворотним холодильником на гліцериновій лазні при температурі 140-145°С протягом 60 хв. Гідролізат центрифугируют при 5000 об/хв протягом 15 хв, фільтрують і екстрагують тричі порціями 50, 25, 25 мл сумішшю хлороформ-пентанол (9:1). Органічну фазу відокремлюють в мірну колбу на 100 мл. фільтруючи через шар безводого сульфату натрію, і доводять до мітки, після чого досліджують на бензофеноны (продукти метаболізму похідних 1,4-бенздиазепина).


^ КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання експериментальної частини, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу .

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль з теми, підводяться підсумки роботи.


Додаток №1


Методи ізолювання
Г
Обект дослідження

Підготовка обекта

О.О. Васильевой

Стаса-Отто

В.А. Карташова

В. П Крамаренка

Валова

В.І Поповой

Б.М Ізотова

Є.М Саломатина

Вода, підкислена оксалатною кислотою

Проціджування; центрифугування

Спиртом, підкисленим щавелевою кислотою

Випаровування витяжок до щільності сиропу; осадження білків спиртом;фільтру-вання

Ацетон

Центріфугування фільтрування; екстракція домішок гексаном

(рН = 2 – 3)

Водою, підкисленною сірчаною кислотою

Проціджування; центрифугування; висолювання домішок за допомогою (NH4)2SO4 екстракція домішок ефіром (pH=2 - 2,5)

Водою підлуженою натрію гідроксидом

Проціджуван-ня; центрифугування; осадження білків натрію вольфраматом; екстракція домішок ефіром (pH = 2)

Водою, підкисленим сірчаною кислотою

Проціджуван-ня центрифугування; гель-хроматографія

Гідроліз за допомогою НСІ

Ацетонітрілом, підкисленим хлористоводневою кислотою

Фільтрування; висолювання домішок за допомогою Na2SO4; екстракція домішок ефіром (pH = 2-3)

«Кисла», «лужна» хлороформна витяжка

Проціджування центрифугування
раф логічної структури по темі «Речовини, які ізолюються полярними розчинниками. Розгляд методів ізолювання. Методи очистки та концентрування витяжок з біоматеріалу. Отримання кислої та лужної хлороформної витяжок "лікарських" отрут»


Заняття № 2


«ТШХ-Скринінг «лікарських» отрут кислого, нейтрального та основного характеру (кислота саліцилова, антипірин, похідні барбітурової, саліцилової кислот, піразолону, пурину, тропану, піридину та піперидину; хінін, аміназін)»


^ Актуальність теми

На даний момент ТШХ – аналіз широко використовується в медицині і фармації для швидкого аналізу крові і сечі на вміст|вміст| ліків, різних білків, амінокислот, продуктів метаболізму.

Методом ТШХ вдається швидко і чітко розділяти і ідентифікувати дуже малі кількості „лікарських” отрут. ТШХ-скринінг носить попередній характер та виконуєтся в першу чергу. Це дозволяє точніше визначити природу отрути та відокремити від домішок.


^ ЦІЛІ НАВЧАННЯ


Загальна мета: Уміти проводити ТШХ-Скринінг «лікарських» отрут кислого, нейтрального та основного характеру.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь

Уміти:

1. Трактувати загальну систему розчинників, систему розчинників для кожної з груп «лікарських» отрут.

1. Трактувати методику проведення ТШХ-скринінгу (курс аналітичної хімії).

2. Проводити ТШХ-Скринінг«лікарських» отрут кислого, нейтрального та основного характеру.


2. Інтерпретувати умови проведення ТШХ-скринінгу (курс аналітичної хімії).

3. Оцінювати результати ТШХ-скринінгу.


3. Визначати величину Rƒ (курс аналітичної хімії).


^ Для перевірки вихідного рівня знань-умінь пропонується виконати ряд завдань.


Завдання для самоперевірки і самокорекції вихідного рівня знань-умінь.


1. Відносна швидкість переміщення компонентів в тонкому шарі сорбенту визначається величиною:



  1. Rs

  2. рН

  3. r

  4. k

2. Для проведення аналізу лікарських препаратів у фармацевтичному аналізі використовують ТШХ-скринінг. Величина Rƒ залежить від:

  1. Концентрації визначуваної речовини

  2. Прісутності інших компонентів

  3. Від величини| Rs|

  4. Способу нанесення проби

  5. Немає вірного варіанту

3. При проведенні ТШХ-скринінгу на хроматограмі| утворюються забарвлені|пофарбовані| зони і проводяться|виробляють| візуальні спостереження. По характерному|вдача| забарвленню|фарбуванню| кольорових зон, що утворюються, можна судити про:

  1. Складі аналізованої проби.

  2. Наявності лікарського препарату

  3. Складі домішок|нечистот|

  4. Наявності хімічних речовин

  5. Наявності лікарських препаратів з|із| домішками|нечистотами|

4. На хроматографичну| пластину досліджувану речовину мікропіпеткою наносять|завдають| на лінію:

  1. Фінішу

  2. Старту

  3. Між лініями фінішу і старту

  4. І на лінію фінішу і на лінію старту

  5. Біля лінії старту


Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення завдань для самоперевірки і самоконтролю вихідного рівня знань-умінь:

1-А; 2-D; 3-А; 4-В.


Інформацію для заповнення вихідних знань-умінь можна знайти в наступній літературі.

1. Болотов В.В., Гайдукевич А.Н., Свєчникова Е.Н. Аналитическая химия.-Х.: „Золотые страницы”, 2001.

2. Лекції з фармацевтичної хімії.


Зміст навчання


Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


Основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності:

    1. ТШХ –скринінг „лікарських” отрут

  1. Умови ТШХ-скринінгу речовин кислого характеру.

    1. 2.1. Барбітурати.

    2. 2.2. Похідні саліцилової кислоти.

    3. 2.3. Алкалоїди, похідні пурину.

    4. 2.4. Похідні піразолону.

    5. 2.5. Похідні 1,4-бенздіазепінів.

  2. Умови ТШХ-скринінгу речовин основного та слабоосновного характеру.

    1. 3.1. Похідіні фенотіазину.

    2. 3.2. Алкалоїди.

    3. 3.3. Похідні 1,4 –бенздіазепінів.

  3. Дослідження елюату.

  4. Оцінка результатів ТШХ-скринінгу.

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.


Обов’язкова література.

  1. Токсикологічна хімія в схемах і таблицях/– Харків -: ”Золоті сторінки ”,2005г. С. 47-65.

  2. Токсикологічна хімія: Конспект лекцій: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. закл. III-IV рівнів акредитації / В.С. Бондар, О.О. Маміна, С.А. Карпушина иа ін.–Х.: Від-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-С. 97-102.

  3. Лекція з токсикологічної хімії: «Методи та загальна схема аналізу лікарських отрут»

Додаткові джерела інформації.

  1. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений / Под ред. Р.В.Бережного.- М.: Медицина, 1980.


Після вивчення перерахованих вище питань для самоперевірки засвоєння матеріалу з досліджуваної теми пропонується вирішити наступні цільові навчальні задачі.


^ ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

1. Проводять попередній ТШХ-скринінг кислої хлороформної витяжки. Як стандарт використовується:

  1. Етамінал-натрію

  2. Циклобарбітал

  3. Піразолон-5

  4. Етапіразін

  5. Фенотіазін




2. Відбулося отруєння «лікарською» отрутою. Проводять ТШХ-скринінг лужної хлороформної витяжки. Після обробки хроматограми розчином хлориду заліза (ІІІ) з'явилися плями фіолетового кольору. На яку групу похідних проводитилося дослідження?

  1. 1,4 – бенздіазепінів

  2. Саліцилової кислоти

  3. Індолу

  4. Хиноліну

  5. Фенотіазіну

3. Проводять попередній ТШХ-скринінг лужної хлороформної витяжки. Як стандарт використовується:

  1. Етамінал-натрію

  2. Циклобарбітал

  3. Піразолон-5

  4. Етапіразін

  5. Фенотіазін

4. Проводять попередній ТШХ-скринінг кислої хлороформної витяжки. Як система розчинників використовується:

  1. Хлороформ-діоксан-ацетон-25% р-р гидроксиду амонію

  2. Ацетон-циклогексан

  3. Ацетон-хлороформ

  4. Хлороформ-бутанол-25% р-р гидроксиду амонію

  5. Метанол-діетіламід

5. Проводять попередній ТШХ-скринінг лужної хлороформної витяжки. Як система розчинників використовується:

  1. Хлороформ-діоксан-ацетон-25% р-р гидроксиду амонію

  2. Ацетон-циклогексан

  3. Ацетон-хлороформ

  4. Хлороформ-бутанол-25% р-р гидроксиду амонію

  5. Метанол-діетіламід

6. При проведенні ТШХ-скринінгу в загальній системі розчинників на хроматографическую пластину наносять п'ять смуг. Смуга з хлороформною витяжкою 1/10 наноситься для:

  1. Проведення повторного прояву

  2. Отримання сильнішого фарбування

  3. Використання в приватній системі розчинників

  4. Проведення порівняльних розрахунків із стандартом

  5. Немає жодної вірної відповіді

Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

^ Еталони відповідей до рішення цільових навчальних задач.

1 – В, 3 – D, 5 - А.

Експерементальна робота

ТШХ-"скринінг" (один з варіантів) речовин, що потрапляють в “кислу” хлороформну витяжку

1 етап (у загальних системах розчинників)

На хроматографічну пластинку із закріпленим шаром силикагелю наносять в три крапки, що відстають один від одного на відстані 2 см, 0,1-0,2 мл екстракту, еквівалентного витяжці з 1-2 г органу. Пластину з пробами поміщають в камеру, на дні якої знаходиться система розчинників ацетон-хлороформ (1:9). Після розвитку хроматограми і висушування пластини проводять прояв окремих хроматографічних смуг (проб після розділення речовин). Закривши 2 і 3 смуги, першу смугу обробляють послідовно 5 % розчином сульфату ртуті і потім 0,1 % розчином діфенілкарбазону в хлороформі. За наявності барбітуратів з'являються плями, забарвлені в синьо-фіолетовий або червоно-фіолетовий колір. Потім закривають 1 і 3 смуги, а другу обробляють 10 % розчином хлориду феррума (Ш). За наявності похідних пиразолону з'являються забарвлені плями : блакитні, сині, синьо-фіолетові, червоно-фіолетові; саліцилової кислоти - синьо-фіолетові. Після цього закривають смуги 1 і 2, а третю обробляють реактивом Драгендорфа, а потім 10 % розчином сірчаної кислоти. При наявності речовин слабоосновного характеру (кофеїн, амідопірин, антипірин, диазепам, нитразепам) утворюються оранжеві, оранжево-коричневі, жовто-оранжеві плями.

Оцінка результатів аналізу. За відсутності вищезгаданих кольорових плям дослідження «кислого» хлороформного витягання закінчують, при позитивному результаті - продовжують аналіз. ,

Залежно від передбачуваних з'єднань в пробі екстракту далі виконують підтверджуючий етап ТШХ-«скринінгу» в приватних системах розчинників зі свідком.

Умови ТШХ-скринінгу речовин кислого характеру:

1. Загальна система розчинників ацетон—хлороформ (1 : 9).

2. Хроматографічеськие пластини із закріпленим шаром силикагеля.

3. Довжина пpo6ігу розчинників 10 см.

4. Година насичення камери парами розчинника 15—20 хв. Хроматографічна пластина розділяється на 5 вертикальних смужок (мал. 1).

Як стандарт використовується циклобарбітал. Після розвитку хроматограми і висушування пластини проводять визначення: барбітуратів; похідних саліцилової кислоти; пиразолону; алкалоїдів — похідних пурину индола; похідних 1,4-беизодиазенина.




















А

Б

В

Г



*

*

*

*

*



Стандарт по 1/25 1/10

«кислого» хлороформного екстракту

Мал. 1. Хроматографична пластина


2 етап (у приватних системах розчинників)

Умови ТШХ-«скринінгу» барбітуратів:

Система: хлороформ-н-бутанол-25 % розчин гидроксиду амонію (70:40:5); сорбент: силікагель КСК забуференный 0,033 М розчином борної кислоти; свідок: циклобарбітал, число проб, що наносяться: дві (одна для прояву, друга - для элюіровання).

Умови ТШХ-«скринінгу» кофеїну і похідних пиразолона:

Система, ацетон-циклогексан (5:1); сорбент: основний оксид алюмінію; свідок: залежно від забарвлення на хроматограммах з розчином хлориду феррума (Ш) — при стійкому червоному - антипірин; при фіолетовому зникаючому - амідопірин; при рожевому - 4-мономстиламіноантипірин ( продукт метаболізму анальгіну). При утворенні забарвлених плям тільки з одним модифікованим реактивом Драгендорфа як свідок використовують кофеїн.

Оцінка результатів аналізу. При позитивному результаті підтверджуючого етапу ТШХ-«скринінгу» виконують хімічні реакції і знімають спектри поглинання виявленої речовини в УФ-області.


^ НАПРАВЛЕНЕ І НЕНАПРАВЛЕНЕ ДОСЛІДЖЕННЯ "ЛУЖНОГО" ВИТЯГАННЯ ХЛОРОФОРМНОГО НА АЛКАЛОЇДИ (ПОХІДНІ ТРОПАНА, ПІРИДИНУ І ПІПЕРІДІНА)


ТШХ-"скринінг" (один з варіантів) речовин, що потрапляють в "лужну" хлороформну витяжку

Умови ТШХ-"скринінгу": нанесення проб екстракту проводиться так, як описано для «кислої» хлороформної витяжки; система для попереднього етапу ТШХ-«скринінгу»: хлороформ-діоксан-ацетон-25 % розчин гидроксиду амонію (45:47,5:5:2,5). Проявники для окремих проб (смуг): 10 % розчин сірчаної кислоти в етанолі для похідних фенотиазина (червоні, блакитні плями); 10 % розчин хлориду феррума (Ш) для похідних піразолону і фенотиазину (червоне, синіше, блакитне фарбування плям); реактив Драгендорфа для всіх з'єднань, що містять третинний азот (оранжево-коричневе фарбування плям).

Оцінка результатів аналізу. За відсутності характерних плям на хроматограммах дослідження закінчують. При утворенні забарвлених плям з однаковим значенням Rf після прояву всіма названими реактивами виконують підтверджуючий етап ТШХ-“скринінгу” похідні фенотіазину; з реактивом Драгендорфа і розчином хлориду феррума (Ш) - на похідні пірідину і пиперідина, хинолину, изохинолину, тропану, индолу, а також похідні 1,4-бенздиазепину і п-аминобензойної кислоти.

^ Умови ТШХ-скринінгу речовин основного і слабоосновного характеру:

  1. Загальна система розчинників хлороформ—діоксан—ацетон— 25 %-ий розчин аміаку (45 : 47,5 : 5 : 2,5).

  2. Хроматографічні пластини із закріпленим шаром силікагелю.

  3. Довжина пpo6ігу розчинників 10 см.

  4. Година насиченості камери парами розчинників 15—20 хв. Хроматографічні пластини розділяються на 5 вертикальних смужок (мал. 2).






















А

Б

В

Г



*

*

*

*

*




Стандарт

по 1/25

1/10

«лужного» хлороформного екстракту

Рис. 5. Хроматографична пластина


Умови підтверджуючого етапу ТШХ-«скринінгу»

Для алкалоидов система хлороформ-діетіламін (9:1); сорбент - силикагель КСК; проявник – Драгендорфа.


^ Таблиця №1


Результати ТШХ-досліждення екстрактів, що містять деякі речовини кислого


нейтрального і слабоосновного характеру


^ Об'єкт дослідження

Система розчинників

Реактив-проявник

Колір плями, після обробки проявником

Значення Rf













































































^ Таблиця № 2

Результати ТШХ-дослідження екстрактів, що містять деякі речовини основного характеру



^ Об'єкт дослідження

Система розчинників

Реактив-проявник

Колір плями, після обробки проявником

Значення Rf













































































^ Еталон заповнення таблиці експериментальної частини


Об'єкт дослідження

Система розчинників

Реактив-проявник

Колір плями, після обробки проявником

Значення Rf

Етамінал натрію


Ацетон-хлороформ (1:9)

5% розчин НgSО4 та 0,1 % розчин дифенілкарбазону в хлороформі

Синьо-фіолетові

0,31


^ Застосування|вживання| ТШХ-метода при проведенні скринінгу лікарських речовин в біологічних рідинах


Об'єкти дослідження: хлороформні екстракти з сечі, в яких передбачається зміст хініну, новокаїну, аминазіну, саліцилової кислоти, антипірину; стандартні хлороформні розчини хініну, новокаїну, аминазіну, саліцилової кислоти, антипірину.

Реактиви і оснащення: хроматографичні пластинки ВЕТСХ або Сорбфіл; системи розчинників:, хлороформ-ацетон (9:1), хлороформ-ацетон-ізопропанол-25% розчин аміаку (7:7:7:2); проявники: реактив Драгендорфу, 5% розчин феррума хлориду (III); хроматографічні камери, капіляри.


Методики проведення аналізу для речовин кислого, нейтрального і слабоосновного характеру. На хроматографичну пластинку наносять аналізовані екстракти (завдання) і стандартні розчини аминазіну, антипірину, саліцилової кислоти. Пластинку з пробами поміщають в камеру, на дні якої знаходиться система розчинників хлороформ-ацетон (9:1). Після розвитку хроматограми і висушування пластинки, її обробляють 5% розчином феррума хлориду (III) (за наявності речовин кислого, нейтрального, слабоосновного характеру з'являються плями характерного кольору). Розрахувати значення Rf.


Методика проведення аналізу для речовин основного характеру. На хроматографичну пластину наносять аналізовані екстракти (завдання) і стандартні розчини аміназину, хініну і новокаїну. Пластинку з пробами поміщають в камеру, на дні якої знаходиться система розчинників хлороформ-ізопропанол - ацетон-25 % розчин аміаку (7:7:7:2). Після розвитку хроматограми і висушування пластинки, її обробляють реактивом Драгендорфа (за наявності речовин основного характеру з'являються оранжево-бурі плями). Розрахувати значення Rf.


Результати проведених хроматографичних| досліджень замалювати (мал. 1, 2) і занести до таблиці № 1,2.





Мал. 1.Схема нанесення проб аналізованих екстрактів і стандартних Мал.2. Схема нанесення проб аналізованих екстрактів і

розчинів речовин кислого, нейтраль­ного| і слабоосновного| характеру|вдачі|. стандартних розчинів речовин основного характеру|вдачі|.


^ КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання експериментальної частини, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу .

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль з теми, підводяться підсумки роботи.


Додаток № 1

Граф логічної структури по темі: «ТШХ-скринініг «лікарьских» отрут кислого, нейтрального та основного характеру»


Біологічний матеріал

Ізолювання

Кисла хлороформна витяжка

Лужна хлороформна витяжка

Загальна система розчинників

Загальна система розчинників

Похідні барбітуратів

Похідні саліцилової кислоти

Похідні піразолону

Алкалоїди

Похідні 1,4-бензодіазепі-нів

Похідні фенотіазіну

Похідні піразолону

ПАБК

Проявник HgSO4 та розчин дифенілкарба-зону в хлороформі

Проявник FeCl3

Проявник FeCl3


Проявник FeCl3


Прояник Драгендорфа за Муньє

Прояник Драгендорфа за Муньє


Прояник Драгендорфа за Мун’є


Прояник H24

Визначення Rƒ

Оцінка результатів ТШХ-скринінгу

Заняття № 3


«Направлене (на моделях) дослідження хлороформної витяжки на «лікарські» отрути кислого і нейтрального характеру»

^ Актуальність теми

До цієї групи токсичних речовин відносяться барбітурати, похідні ксантину, окремі алколоіды, похідні саліцилової кислоти, піразолону і деякі інші отруйні речовини.

У сучасній медицині застосовується велике число барбітуратів. Барбітурати є однією з груп речовин які мають велике токсикологічне значення. Сама барбітурова кислота не застосовується в медицині, зате широко використовуються її похідні.

До похідних ксантину, які застосовуються в медицині, відносяться кофеїн, теобромін і теофілін, які є алкалоїдами.


^ ЦІЛІ НАВЧАННЯ


Загальна мета: Уміти проводити хіміко-токсикологічний аналіз «кислої» хлороформної витяжки.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь

Уміти:

1. Трактувати токсичну дію і метаболізм похідних саліцилової кислоти, барбітурової кислоти, піразолона, пурину.

1. Інтерпретувати якісні реакції для похідних саліцилової кислоти (курс фармацевтичної хімії)

2. Проводити направлений хіміко-токсикологічний аналіз похідних саліцилової кислоти, барбітурової кислоти, піразолону, пурину.

2. Інтерпретувати якісні реакції для похідних барбітурової кислоти (курс фармацевтичної хімії)

3. Оцінювати результати хіміко-токсикологічних реакцій.

3. Інтерпретувати якісні реакції для похідних піразолону (курс фармацевтичної хімії)




4. Інтерпретувати якісні реакції для похідних пурину (курс фармацевтичної хімії)


^ Для перевірки вихідного рівня знань-умінь пропонується виконати ряд завдань.


Завдання для самоперевірки і самокорекції вихідного рівня знань-умінь.


  1. На аналіз поступила субстанція анальгіну. Виберіть метод, за допомогою якого можна визначити кількісний зміст анальгіну:

  1. Йодометрії

  2. Ацидиметрії

  3. Алкаліметрія

  4. Комплексонометрії

  5. Пермангенатометрії

  1. З метою ідентифікації кислоти ацетиласлициловой проводять її гідроліз. Який з реактивів використовується для ідентифікації продуктів гідролізу?

  1. Магнію сульфат

  2. Натрію нітрат

  3. Амонія молібдат

  4. Калія фосфат

  5. Заліза (III) хлорид

  1. Провізорові-аналітикові необхідно визначити показник заломлення розчину метилсалицилата. Який прилад він повинен для цього використовувати?

  1. Поляриметр

  2. Потенціометр

  3. Рефрактометр

  4. Полярограф;

  5. Спектрофотометр

  1. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію антипірину. При взаємодії з яким реактивом у присутності кислоти хлористоводневою антипірин утворює смарагдово-зелене забарвлення?

  1. Магнію сульфатом

  2. Натрію нітритом

  3. Амонія карбонатом

  4. Калія бромідом

  5. Кальцію хлоридом

  1. У контрольно-аналітичній лабораторії досліджуються субстанції алкалоїдів. Позитивну реакцію на ксантины дають речовини групи:

  1. Ізохіноліну

  2. Тропана

  3. Імідазолу

  4. Хініну

  5. Пурину

  1. На аналіз поступила субстанція анальгіну . При сертифікації субстанції анальгіну хімік-аналітик повинен ідентифікувати катіон:

  1. Натрію

  2. Калія

  3. Кальцію

  4. Феррума (III)

  5. Магнію


Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення завдань для самоперевірки і самоконтролю вихідного рівня знань-умінь:

1-А; 2-Е; 3-С; 4-В; 5-Е; 6-А.


Інформацію для заповнення вихідних знань-умінь можна знайти в наступній літературі.

1. Болотов В.В., Гайдукевич А.Н., Свєчникова Е.Н. Аналитическая химия.-Х.: „Золотые страницы”, 2001.

2.Лекції з фармацевтичної хімії.


Зміст навчання.

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


Основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності:
  1   2   3   4   5   6   7

Схожі:

Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії (осінній семестр)
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр)
За загальною редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету із самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії Донецьк, 2011
Методичні вказівки призначені для самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного...
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
За загальною редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету із самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії
Методичні вказівки призначені для самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного...
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconКалендарно-тематичний план практичних занять з біохімії для студентів 3 курсу фармацевтичного факультету на осінній семестр
Практичних занять з біохімії для студентів 3 курсу фармацевтичного факультету на осінній семестр
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconМетодичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії
За загальною редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009 iconИ для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з кредитно-модульною системою навчання із самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії Модуль ІІ донецьк 2011
Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих...
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи