Програма Курсу біоорганічна хімія icon

Програма Курсу біоорганічна хімія




Скачати 135.02 Kb.
НазваПрограма Курсу біоорганічна хімія
Дата10.09.2012
Розмір135.02 Kb.
ТипПрограма

МІЖНАРОДНИЙ СОЛОМОНІВ УНІВЕРСИТЕТ

ПРОГРАМА КУРСУ " БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ"

"ЗАТВЕРДЖЕНО"

на засіданні кафедри біології та екології від 28.08.07. протокол № 1 Зав.каф. проф. Булах А.А.

Київ - 2007

Програма курсу "Біоорганічна хімія"

Укладач: Й.Р.Єнтінзон

I. Місце та значення дисципліни

Біоорганічна хімія вивчає будову і властивості речовин, які беруть участь у процесах життєдіяльності, у безпосередньому зв'язку з пізнанням їх біологічних функцій. Біоорганічна хімія знаходиться у щільному зв'язку з біохімією, молекулярною біологією, біофізикою та іншими медико-біологічними дисциплінами. Вона включає великий фактичний матеріал, який базується на основах будови і реакційної здібності органічних сполук, тобто на здобутках органічної хімії.

В курсі біоорганічної хімії викладаються основні закономірності побудови, фізико-хімічних властивостей і взаємних перетворень біологічно значущих сполук (вуглеводів, ліпідів, білкових речовин, нуклеїнових кислот) - структура і функції яких зв'язані з самим існуванням живої матерії. При вивченні курсу студенти закріплюють знання теорії хімічної будови органічних сполук та знайомляться з основними положеннями теорії хімічної та просторової будови біоорганічних сполук, методами вивчення їх будови, найбільш перспективними способами їх одержання та використання в біології та народному господарстві.

В процесі виконання лабораторних робіт студенти отримають практичні навички синтезу, очищення і ідентифікації органічних речовин, а також вивчать їх властивості.

^ II. Загальний зміст.
Вступ.

Предмет біоорганічної хімії, причини її виділення в самостійну науку. Ідеї і методи органічної хімії - база біоорганічної хімії. Сучасний стан теорії хімічної та просторової будови органічних сполук. Типи хімічних зв'зків, індукційний та мезомерний ефекти. Поняття про метаболізм, та про його два напрямки: катаболізм та анаболізм. Значення біоорганічної хімії для біології та медицини.

^ 1. Високомолекулярні сполуки.

Поняття про високомолекулярні сполуки (полімери), мономери. Визначення мономерів високомолекулярних сполук різних типів. Типи полімерів відповідно до методів їх синтезу, класифікація високомолекулярних сполук. Вплив будови мономеру на здатність до реакції полімеризації.

Синтетичні полімери: полімеризаційні смоли (поліетилен, полістирол, поліетилентерефталат, поліакрилати і поліакрилонітрил), конденсаційні смоли ( фенолоформальдегідні смоли, поліетерні смоли, поліамідні смоли).

Натуральні і хімічні волокна, каучуки (полімер ізопрена - натуральний каучук, полімер бутадієна, бутадієн-стирольний каучук, хлорпреновий каучук).

^ 2. Гідроксикислоти , вуглеводи.

2.1 Гідроксикислоти (ооксикислоти)

Класифікація. Ізомерія і номенклатура. Способи одержання. Фізичні властивості (властивості, що характерні для карбоксильної групи; властивості, що характерні для спиртових гідроксилів). Ідентифікація гідроксикислот за допомогою якісних реакцій. Оптична або дзеркальна ізомерія. Проекційні формули Фішера.

Двохатомніоксикислоти: гліколева кислота, лактатна кислота (а -оксипропіонова кислота), (3- та у- оксилактатні кислоти, рицинолева кислота.

Многоатомні кислоти: вітамін С, сорбіт.

Ациклічні двох- та трьохосновні оксикислоти: яблучна кислота, тартратні кислоти, цитратна кислота.

Фенолокислоти: саліцилова кислота, ацетилсаліцилова кислота, салол.

2.2 Вуглеводи.

Класифікація вуглеводів. Поширення в природі і значення. Визначення альдоз і кетоз за допомогою якісних реакцій. Хімічні властивості альдоз і кетоз.

Моносахариди. Класифікація.Стереоізомерія. Ациклічні формули Фішера та циклічні формули Коллі-Толленса. Перспективні формули Хеуорса. Зображення циклічної напівацетальної форми моносахаридів. Глюкоза, фруктоза. Природні джерела і способи одержання. Фізичні і хімічні властивості. Глікозидний зв'язок, глікозиди. Кільчато-ланцюгова таутомерія, глікозидний гідроксил.

Дисахариди.Будова і класифікація. Фізичні та хімічні властивості. Мальтоза, лактоза, сахароза (буряковий або тростинний цукор).

Полісахариди. Крохмаль (амілоза та амілопектин), глікоген, клітковина (або целюлоза). Хімічні та фізичні властивості. Застосування в медицині, ветеринарії та промисловості.

3. Білкові речовини.

3.1 Амінокислоти.

Ізомерія і номенклатура. Способи одержання. Фізичні властивості. Хімічні властивості, якісні реакції. Відношення різних амінокислот до нагрівання, до значення рН середовища. Поняття ізоелектричної крапки. Класифікація амінокислот і їх окремі представники.

Моноаміномонокарбонові кислоти: гліцин, аланін, серин, цистеїн, метіонін; а-аміномасляна кислота, валін, треонін, лейцин, ізолейцин, норлейцин - фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

Моноамінодикарбонові кислоти: аспарагінова кислота, глутамінова кислота, аспарагін, глутамін — фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

Діаміномонокарбонові кислоти: орнітин, цитрулін, аргінін, лізин, окилізин - фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

Діамінодикарбонові кислоти: цистин, лантіонін - найцінніші амінокислоти. Фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

Циклічні амінокислоти: фенілаланін, тирозин, триптофан, гістидин -фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

3.2 Пептиди.

Номенклатура. Способи одержання. Фізичні властивості.

Поліпептиди та білки, первинна структура пептидів і білків, поняття про пептидний синтез, якісні реакції на пептидний зв'язок. Хімічні властивості пептидів.

а-спіраль і Р-складчаті структури у молекулах поліпептидів і білків.

3.3 Білки.

Структура білкової молекули. Рівні структурної організації білкової молекули: первинний, вторинний, третинний і четвертинний. Фізико-хімічні властивості білків. Хімічні властивості. Реакції на білки. Класифікація білків.

Прогнозування поведінки білкового розчину при зміні рН середовища, нагріванні, наявності концентрованих мінеральних кислот та лугів, солей важких металів. Методи осадження білків, денатурація.

Стабілізація вторинної та третинної структур за рахунок водневих зв'язків, електростатичних та гідрофобних взаємодій, дисульфідних зв'язків.

^ 4. Гетероциклічні органічні сполуки.

Поняття гетероциклічної сполуки. Класифікація гетероциклічних сполук. Ароматичні гетероциклічні сполуки, найважливіші гетероцикли, що входять до складу природних фізіологічних речовин.

^ 4.1. П'ятичленні гетероциклічні сполуки.

Поняття п'ятичленної гетероциклічної сполуки з одним гетероатомом, класифікація та номенклатура, фуран, тіофен, пірол.

Група фурану. Способи одержання. Фізичні і хімічні властивості.

Група тіофену і група піролу. Способи одержання, фізичні і хімічні властивості. "Синтез" Юр'єва.

Прогнозування змін структури п'ятичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот та оцінка здатності до нековалентних взаємодій. Ароматичність гетероциклічних сполук, взаємний вплив гетероатомів та атомів вуглецю, кислотно-основні властивості, здатність до утворення водневих та донорно-акцепторних зв'язків.

Порфін. Порфірин.

Хлорофіли. Гемоглобіни. Вільний гем, гематин, гемін.

Граміцидин. Індол. Індиго.

П'ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами: оксазол, тіазол, піразол, імідазол.

Групи тіазолу, піразолу та імідазолу.

^ 4.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки.

Поняття шестичленної гетероциклічної сполуки з одним гетероатомом (групи піридину, пірану, тіопірану).

Піридин. Способи одержання. Фізичні та хімічні властивості. Окремі представники: піперидин, вітамін РР, нікотинова кислота і її амід, вітамін В6.

Прогнозування змін структури шестичленного гетероциклу у присутності мінеральних основ або кислот, оцінка здатності до нековалентних взаємодій. Ароматичність гетероциклічних сполук, взаємний вплив гетероатомів вуглецю, кислотно-основні властивості, здатність до утворення водневих та донорно-акцепторних зв'язків.

Поняття шестичленної гетероциклічної сполуки з кількома гетероатомами (п-, о-, м-діазини; п-тіазин, п-оксазин). Група піримідину, фізичні та хімічні властивості, окремі представники (піримідин, цитозин, урацил, тимін). Лактім - лактамна та кето-єнольна таутомерія.

^ 4.3. Конденсовані гетероциклічні системи.

Поняття про біциклічні гетероцикли, класифікація. Визначення пуринового фрагменту у наданому зразку органічної речовини.

Група пурину: пурин, гідроксипурини (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота), амінопурини (аденін, гуанін). Способи одержання, фізичні та хімічні властивості пурину, аденіну, гуаніну, сечової кислоти.

Група індолу: індол, скатол, гетероауксин, індолілмасляна кислота, індоксил (енольна та кето-форми). Способи одержання. Фізичні та хімічні

властивості (елептофільні та кислотні властивості індолу); використання індиго як міцного і цінного барвника тканин та сполука для хімічного синтезу багатьох барвників.

Група хіноліну: хінолін, ізохінолін. Способи одержання, фізичні та хімічні властивості. Використання.

Група акридину: акридин, риванол, акрихин. Способи одержання, фізичні та хімічні властивості, використання.

4.4. Алкалоїди.

Поняття про алкалоїди та їх фізіологічну дію на живий організм людини і тварин. Класифікація і номенклатура. Способи одержання. Фізичні та хімічні властивості.

Найважливіші групи алкалоїдів: група піридину і піперидину (кокаїн, нікотин, анабазин) група хіноліну (хінін, морфін, кодеїн), група тропану (атропін, кокаїн), група індолу (фізостигмін, стрихнін, кофеїн, теобромін) -фізичні та хімічні властивості, способи одержання, використання.

^ 5. Нуклеїнові кислоти.

Поняття про нуклеїнові кислоти. Структурні компоненти нуклеїнових кислот, нітрогенні основи.

Нуклеозиди, будова та номенклатура. Оцінка здатності нуклеозида до гідролізу. Іміно-ефірний зв'язок, вплив природи гетероциклічної основи (пуринові та піримідинові основи) на стійкість іміно-ефірного зв'язку. Хімічний та ферментативний гідроліз ДНК та РНК.

Нуклеотиди (або нуклеозидфосфати), будова та номенклатура, полінуклеотиди, ДНК та РНК.

Структура і рівні організації будови молекул нуклеїнових кислот. Первинна структура молекул ДНК і РНК. Моделювання будови молекули ДНК за структурними формулами одноланюгових полінуклеотидних ланцюгів.

Вторинна і третинна структури ДНК. Стабілізація за рахунок водневих зв'язків, компліментарність основ ДНК, правило Чаргоффа, Ван-дервальсові сили стабілізації вторинної структури.

Вторинна і третинна структури РНК.

Фізико-хімічні властивості нуклеїнових кислот.

6. Ліпіди.

Поняття про ліпіди - жири і жироподібні речовини, які відносяться до біологічно важливих сполук, що входять до складу кожної клітини живого організму.

Ліпіди, не здатні до омилення; терпени та стероїди.

Ліпіди, здатні до омилення: прості (віск, жир, олія) та складні ліпіди. Оцінка здатності ліпіда до гідролізу. Будова ліпідів, здатних до омилення (фосфоліпіди, сфінголіпіди, гліколіпіди) та їх хімічні властивості.

Прості ліпіди. Нейтральні жири, способи одержання і виділення жирів, фізичні і хімічні властивості, значення жирів. Воски: будова, способи одержання, фізичні та хімічні властивості. Поняття про стерини та діольні ліпіди.

Складні ліпіди: фосфатиди або фосфоліпіди, гліколіпіди, сульфатиди -будова, знаходження у живому організмі.

Низькомолекулярні біорегулятори ліпідної природи, вітаміни, водо- та жиророзчинні вітаміни.

Поняття про гідрофобність та гідрофільність.

Жирні кислоти як структурні компоненти ліпідів, насичені та ненасичені жирні кислоти. Цис-транс ізомеризація ненасичених жирних кислот, реакції окислення та приєднання (йодне число); пероксидне окиснення ліпідів.

Ліпідна модель будови клітинної мембрани. Прогнозування можливих змін будови клітинної мембрани.

^ 7. Низькомолекулярні біологічно активні речовини.

Поняття про низькомолекулярні біологічно активні речовини, які за специфічністю дії на живі організми можуть бути ліками, токсинами, біостимуляторами, біокаталізаторами тощо.

Пестициди - органічні речовини, які використовуються в сільському господарстві для захисту рослин від хвороб, бур'янів і для знищення їх шкідників: інсектициди, гербіциди, репеленти, хеміостерилізатори, фітонциди, фунгіциди, акарициди, десиканти, ротентициди.

Регулятори росту рослин: індолілкарбонові кислоти, гібереліни, дефоліанти - будова, спосіб застосування.

Простагландини - похідні простанової кислоти - використання в медицині, ветеринарії, тваринництві. Антибіотики - органічні речовини, здатні вибірково припиняти або стримувати ріст і розвиток певних мікробів, вірусів і клітин пухлин.

^ III. Вимоги до знань та вмінь студентів.

В результаті вивчення курсу студенти повинні:

знати теорію хімічної будови органічних сполук і біологічно значущих сполук; знати фізичні та хімічні властивості та застосування цих сполук; уявляти собі роль біоорганічних сполук у процесах життєдіяльності; засвоїти методи одержання біоорганічних сполук; вміти користуватися науково-технічною та довідковою літературою з біоорганічної хімії.

IV. Список рекомендованої літератури.

  1. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия.- М.: Просвещение, 1987.-815 с.

  2. Тюкавкина Н.А.,.Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.: Медицина,
    1985.-480 с.

  3. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия.- М.: Дрофа, 2005.-543 с.

  4. Руководство к лабораторним занятиям по биоорганической химии /
    Н.И.Артемьева, В.А.Белобородов, С.К.Еремин и др./ Под ред.
    Н.А.Тюкавкиной.-М.: Медицина, 1985.-256 с.

  5. Кононський О.І. Органічна хімія.-К.: Дакор, 2003.-568 с.

  6. Баркан Я.Г. Органическая химия. - М.: Вьісш. шк., 1973.- 552 с.

Схожі:

Програма Курсу біоорганічна хімія iconГрафік підсумкового модульного контролю з дисципліни «Біоорганічна та біологічна хімія» для 2 курсу медичного №1, медичного №2, медичного №3, стоматологічного
Графік підсумкового модульного контролю з дисципліни «Біоорганічна та біологічна хімія» для 2 курсу медичного №1, медичного №2, медичного...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconРобоча програма Хімія біоорганічна для студентів ІІ курсу за напрямом підготовки
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Програма Курсу біоорганічна хімія iconРобоча програма Біоорганічна хімія для студентів ІІІ курсу за напрямом підготовки
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Програма Курсу біоорганічна хімія iconГрафік поточних консультацій для студентів 2 курсу медичних 1, 2, 3, ммф, стоматологічного факультетів та 3 курсу фармацевтичного факультету на кафедрі хімії (дисципліна біоорганічна та біологічна хімія) на 2012-13 навчальний рік

Програма Курсу біоорганічна хімія iconРобоча програма навчальної дисципліни
Робоча програма розроблена на основі типової програми “Біологічна та біоорганічна хімія. Програма навчальної дисципліни для студентів...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconБіоорганічна та біологічна хімія
...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconБіоорганічна та біологічна хімія
Енергетичний обмін. Тканинне дихання та окиснювальне фосфорилювання. Окиснювальне декарбоксилювання піровиноградної кислоти. Цикл...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconКонспект лекцій з курсу " хімія "
П. Конспект лекцій з курсу "Хімія". Модуль "Органічна хімія" (для студентів та 1 – 2 курсів заочної форми навчання напряму підготовки...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconКонспект лекцій з курсу " хімія "
Нат Т. П. Конспект лекцій з курсу "Хімія". Модуль "Органічна хімія" (для студентів 1 – 2 курсів денної та заочної форм навчання напряму...
Програма Курсу біоорганічна хімія iconПрограма та робоча програма навчальної дисципліни
Програма та Робоча програма навчальної дисципліни "Хімія." Модуль 1 "Загальна хімія" (для студентів 1 – 2 курсів денної та 1 – 3...
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи