Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 icon

Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007




НазваМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007
Сторінка1/14
Дата23.10.2012
Розмір1.26 Mb.
ТипМетодичні вказівки
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14


Міністерство охорони здоров'я України

Донецький національний медичний університет ім. М. Горького

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії


МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ


для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету

з органічної хімії


Донецьк, 2007


УДК 547 (075.5)


Автори: Стрельцова Н.Ю., Бойцова В.Є., Кущ О.В., Глушкова О.М.


За редакцією зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г.


Даний учбово-методичний посібник призначений для підготовки до практичних занять з органічної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету, робота з яким підвищує мотивацію вивчення предмета. Методичні вказівки по кожній темі строго конкретизують навчальну інформацію і дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі вирішення навчальних завдань. Знання з органічної хімії є фундаментом для вивчення фармацевтичних дисциплін, таких як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакогнозія, фармакологія. Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих предметів, що вивчаються фармацевтами.


Рецензенти:


Бутєва Л.В. – к. мед..н., доцент кафедри соціальної медицини ООЗ та історії медицини

ДонНМУ ім. М. Горького, методист навчально-методичного відділу ДонНМУ.


Скоробогатова З.М. – к.х.н., доцент кафедри біохімії ДонНМУ ім. М. Горького


Методичні вказівки затверджені на засіданні Вченої ради Донецького національного медичного університету ім. М. Горького протокол № 9 від 25 жовтня 2007 р.


ПЕРЕДМОВА


Органічна хімія входить до складу дисциплін, що складають базову фундаментальну підготовку майбутніх фармацевтів і забезпечують необхідний вихідний рівень для вивчення професійних предметів. Розвиток сучасної органічної хімії відкриває нові можливості для вивчення процесів життєдіяльності організмів, синтезу нових лікарських засобів, вдосконалення методів контролю якості лікарських засобів. Нові відкриття ряду важливих закономірностей, з одного боку, зробили органічну хімію більш цікавою для майбутніх фармацевтів, з іншого боку - ускладнили її сприйняття. Сучасна навчальна програма вимагає удосконалення якості аудиторної і позааудиторної роботи студентів і відповідної оптимізації методів навчання.

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії приділяє значну увагу самостійній роботі студентів. Узявши за основу вже наявну методичну літературу і, з огляду на сучасні вимоги до якості навчання студентів, колектив кафедри підготував розширені методичні вказівки за курсом органічної хімії для студентів фармацевтичного факультету. Цей методичний посібник може бути використаний як на практичних заняттях, так і для організації самостійної роботи студентів у позааудиторний час.

Методичні вказівки написані відповідно до “Програми з органічної хімії ” для студентів фармацевтичних факультетів вищих навчальних закладів. У практичний посібник включені розділи органічної хімії, які вивчаються студентами 2-го курсу у весінньому семестрі: «Похідні карбонових кислот»; «Гетероциклічні сполуки»; «Природні органічні сполуки». Структура методичних вказівок уніфікована і включає наступні розділи:

^ 1. Актуальність теми. У цій частині вказівок чітко виділяється значення матеріалу теми для застосування в професійній діяльності провізора, встановлюється взаємозв'язок з дисциплінами наступних етапів навчання – усе це обумовлює мотиваційну характеристику теми.

^ 2. Цілі навчання. В якості загальних цілей пропонуються уміння інтерпретувати хімічні властивості, особливості окремих класів органічних сполук. Конкретні цілі відбивають дії, необхідні для досягнення загальної мети (уміння інтерпретувати хімічну будову, способи отримання, реакції ідентифікації та ін.).

^ 3. Зміст навчання.

Цей розділ забезпечує досягнення цілей навчання. Він містить основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності. Матеріал для засвоєння цих питань міститься в наведеній обов'язковій і додатковій літературі. Для самоперевірки засвоєння матеріалу по досліджуваній темі пропонується вирішити цільові навчальні завдання (з еталонами відповідей).

Правильному сприйняттю досліджуваного матеріалу допомагають спеціально розроблені графи логічної структури для кожної теми.

Час, що відводиться на практичну роботу, необхідні реактиви, посуд наведені в технологічній карті до кожного заняття.

Методичні вказівки, що підготовлені для семінарських і підсумкових занять, містять більше цільових навчальних завдань, ретельно підібрану основну та додаткову літературу по досліджуваним темам.

Запропоновані численні ситуаційні завдання, на наш погляд, допоможуть майбутнім фахівцям вирішувати реальні задачі на виробництві під час виконання професійної діяльності.

Колектив кафедри фармацевтичної та токсикологічної хімії сподівається, що підготовлений методичний посібник буде сприяти кращому засвоєнню матеріалу органічної хімії, розумінню її основних закономірностей, правильному формуванню професійних навиків майбутніх провізорів.


Зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної

хімії ДонНМУ, д. х. н. Матвієнко А.Г.


ЗМІСТ

Стор.

  1. Передмова 3

  2. Методичні вказівки по темам:

    1. Функціональні похідні карбонових кислот

(склала ас.Кущ О.В.). 5

    1. Гетерофункціональні карбонові кислоти

(склала ас.Кущ О.В. ). 10

2.3. Вугільна кислота. Похідні вугільної кислоти

(склала ас.Кущ О.В.). 15

2.4. Три- та чотиричленні гетероциклічні сполуки

(склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 19

2.5 П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

(склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 23

2.6. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

(склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 28

    1. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.(піридин

та його похідні) (склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 34

    1. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.(хінолін та

його похідні) (склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 39

2.9. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

(склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 44

2.10 Конденсовані системи гетероциклів. Семичленні гетероцикли

(склала ас. Стрельцова Н.Ю.). 50

2.11 Контрольна робота: “Гетероцикли”

(склала доцент Глушкова О.М.). 55

2.12. Вуглеводи. Моносахариди

(склала ас. Бойцова В.Є.). 58

2.13. Вуглеводи. Ді-, полісахариди

(склала ас. Бойцова В.Є.). 63

2.14. Ліпіди

(склала ас. Бойцова В.Є.). 68

2.15. Білки. Нуклеїнові кислоти. Амінокислоти

(склала ас. Бойцова В.Є.). 72

2.16. Контрольна робота: “Вуглеводи. Амінокислоти”

(склала доцент Глушкова О.М.).

2.17. Синтези органічних сполук

(склала ас.Кущ О.В.). 78


Заняття №1

Функціональні похідні карбонових кислот

^ Актуальність теми:

Функціональні похідні карбонових кислот - це сполуки, в яких гідроксил в карбоксильній групі заміщений на інші групи -Hal (галогенангідриди), -NH2 (аміди), -NHNH2 (гідразиди), -OC(O)R (ангідриди), -OR (ефіри), -CN (нітрили).

Хлорангідриди та ангідриди карбонових кислот широко використовуються в фармацевтичній хімії як ацилюючі агенти. Ефіри застосовуються у виробництві вітамінів, ароматів в парфумерії, входять до складу харчових есенцій. Аміди використовують для очистки лікарських препаратів, нітрили - у виробництві вітамінів, синтетичного волокна, пестицидів, барвників.

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості функціональних похідних карбонових кислот необхідні для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

Вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати їх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

^ Загальна мета:

Вміти інтерпретувати хімічні властивості похідних карбонових кислот для використання в фармацевтичних та токсикологічних дослідженнях.


Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.


^ Конкретні цілі.

Вміти:

  1. Інтерпретувати способи добування та електронну будову функціональних похідних карбонових кислот;

  2. Інтерпретувати хімічні властивості функціональних похідних карбонових кислот;

  3. Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві функціональним похідним карбонових кислот.


^ Зміст навчання:

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення основних цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


^ ОСНОВНІ теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності:


  1. Класифікація і номенклатура функціональних похідних карбонових кислот;

  2. Зв’язок електронної будови з реакційною здатністю функціональних похідних карбонових кислот;

  3. Способи добування та хімічні властивості хлорангідридів, ангідридів, амідів, гідразидів, нітрилів;

  4. Порівняльна характеристика ацилюючих властивостей карбонових кислот та їх функціональних похідних;

  5. Реакції ідентифікації функціональних похідних карбонових кислот.

  6. Значення органічних карбонових кислот як лікарських речовин.


Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел:


Обов'язкові джерела інформації.

  1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2, - с.400-428.

  2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золотые страницы, 2005 с.289 -312.

  3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.- с.297-309.

  4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005. - С. 209 -225.

  5. Лекції з органічної хімії.

  6. Інструкція лабораторного журналу.

  7. Граф логічної структури (Додаток 1).


Додаткові джерела інформації:

  1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

  2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. - с. 428.

  3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.


Після вивчення перерахованих вище питань для самоперевірки засвоєння матеріалу за досліджуваною темою виконайте наступні цільові навчальні завдання.


^ Цільові навчальні завдання:

1. В списку речовин, що треба відібрати згідно з методикою проведення фармацевтичних досліджень, одна має назву етиловий ефір валеріанової кислоти. Знайдіть цю речовину :

А) O

СH3−С−СH2−С

O O СH2 СH3



B) O

СH3−СH2−СH2−СH2−С

О−СH2−СH3

C) O

СH3−СH2−СH2−С

OСH2СH3

D) O

СH3− С

О−СH2−СH3

E) O

CH= СH−С

O−СH2− СH3





2. Для отримання оцтового хлорангідриду в якості вихідної сполуки використали оцтову кислоту. Вкажіть реагенти, які потрібні для цієї реакції.



  1. HCl (t);

  2. Cl2;

  3. HCl (H2O);

  4. SOCl2;

  5. Cl2 (h).


3. Треба отримати ізопропилацетат за реакцією етерифікації. Яка пара реагентів підходить для цього?

  1. СН3СН2СН2ОН і СН3СООН;

  2. СН3ОН і СН3СН(СН3)СООН;

  3. СН3ОН і СН3СН2СН(СН3)СООН;

  4. СН3СН(СН3)ОН і СН3СООН;

  5. СН3ОН і СН3СООН.


4. Функціональні похідні карбонових кислот мають різну реакційну здатність в використанні як ацилюючи агенти. Розташуйте запропоновані сполуки в порядку збільшення активності в реакціях ацилювання.

O

СH3− С

О−СH2−СH3

(1)

O

СH3СH2−С

О−СH2−СH3

(2)

O

СH3− С

О

(3)

  1. 1,2,3

  2. 1,3,2

  3. 3,2,1

D. 3,1,2

E. 2,1,3


4. Хлорангідриди є активними електрофільними агентами і легко вступають в реакції нуклеофільного заміщення SN. З якою нуклеофільною сполукою хлорангідриди утворюють ангідриди карбонових кислот

  1. RCOO-Na+;

  2. ROH;

  3. HOH;

  4. NH2OH;

  5. NH3.




  1. Функціональні похідні карбонових кислот в реакціях ацилювання використовуються як електрофільні реагенти. Із запропонованого списку виберіть похідну, яка не виявляє електрофільні властивості.

  1. Хлорангідрид;

  2. Ангідрид;

  3. Гідразид;

  4. Нітрил;

  5. Складний ефір.


6. Для проведення реакцій ідентифікації видані розчини ацетаміду ( CH3CONH2 )та ацетату амонію ( CH3COONH4 ). За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці речовини?

  1. СаCl2

  2. НCl

  3. Br2, H2O

  4. Cu(OH)2

E. FeCl3

Вірність рішення перевірте, порівнявши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення цільових навчальних задач.

1.С.; 3 D ; 5.Е.


Інструкція до практичного заняття:

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів [3]:

  1. Отримання та гідроліз етилацетату (№102).

  2. Реакції ацетаміду (№ 104).

  3. Розщеплення амідів за Гофманом ( № 105).

  4. Отримання та властивості фенолфталеїну ( № 106).

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочий журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.







Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження














^ Еталон виконання завдання.






Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження

3

^ Опит № 105. Розщеплення амідів за Гофманом.

У пробірку поміщають ацетамід і 10 крапель води. Додають 5 крапель бромистої води та 10 крапель 10 % -ного NаOH. Пробірку закривають газовідвідною трубкою, кінець якої поміщають в пробірку з 1мл води. Кип'ятять 3-5 хвил. Додають в пробірку з продуктом реакції 2 краплі 2%-ного CuSO4.



СН3СONH2 + Br2+2NaOH→

H3C-NH2 + CO2↑ + 2NaBr + H2O


H3C-NH2 + H2O → CH3NH3OH


CH3NH3OH + CuSO4 → (CH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2


В пробірці виділяються бульбашки газу. Після додавання CuSO4 утворюється осад блакитного кольору.


ВИСНОВОК: За допомогою розчину CuSO4 ми підтвердили наявність аміну в реакційному середовищі. Це підтверджує, що аміди в умовах Гофмана перетворюються на аміни.


На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.


^ Технологічна карта заняття



Етапи

Час, хв.

Навчальні посібники,

Засоби навчання

Обладнання

Місце проведення

1

Перевірка готовності до заняття

20







Учбова лабораторія

2

Інструктаж з техніки безпеки

5

Інструкція з техніки безпеки




Учбова лабораторія

3

Самостійна робота. Виконання лабораторної роботи

100

Граф логічної структури (Додаток 1)

Інструкція.

Хім. реактиви, посуд

Учбова лабораторія

4

Аналіз та корекція засвоєного матеріалу

20

Цільові навчальні завдання




Учбова лабораторія

5

Підсумковий тестовий контроль

10

Набори тестів




Учбова лабораторія

4

Підведення підсумків заняття

5







Учбова лабораторія

Додаток 1

Граф логічної структури за темою: "Функціональні похідні карбонових кислот"


Заняття №2

ГЕТЕРОФункціональні карбоновІ кислотИ.


^ Актуальність теми:

Гетерофункціональні карбонові кислоти - це похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів водню заміщені на інші атоми або групи атомів, наприклад на галоген, гідроксигрупу, аміногрупу, карбонільну групу та ін.

Гідроксикислоти утворюються в живих організмах у процесі розщеплення вуглеводів. Солі гідроксикислот (лактати кальцію та заліза, оксибутират натрію, цитрат натрію) застосовують в медицині як лікарські препарати. Саліцилову кислоту використовують як антисептичний лікарський засіб, вона також служить сировиною для синтезу інших лікарських речовин - ацетилсаліцилової кислоти (аспірину), фенілсаліцилату (салолу), саліциламіду, оксафенаміду, метилсаліцилату та ін. Амінокислоти також утворюються в живих організмах, беруть участь в обмінних процесах. Амінокислоти та їх похідні широко застосовуються як лікарські речовини, анестезуючі засоби, їх використовують в синтезі лікарських препаратів.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.

Вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати їх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.


^ Загальна мета:

Вміти інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот для використання в фармацевтичних та токсикологічних дослідженнях.


^ Конкретні цілі.

Вміти:

  1. Інтерпретувати способи добування та електронну будову гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

  2. Інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

  3. Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві гетерофункціональним похідним карбонових кислот.


^ Зміст навчання:

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення основних цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


^ ОСНОВНІ теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності:

  1. Класифікація і номенклатура гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

  2. Зв’язок електронної будови з реакційною здатністю та кислотними властивостями гетерофункціональних похідних карбонових кислот;

  3. Способи добування та хімічні властивості галогенкарбонових кислот, гідроксикислот, амінокислот, фенолокислот, оксокислот;

  4. Реакції ідентифікації гетерофункціональних похідних карбонових кислот. Значення їх як лікарських речовин.

Знайти матеріал для засвоєння цих питань можна в одному з наступних джерел:


Обов'язкові джерела інформації.

  1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.429 - 466.

  2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.309-318.

  3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209 -225.

  4. Лекції з органічної хімії.

  5. Інструкція лабораторного журналу.

  6. Граф логічної структури (Додаток 1).


Додаткові джерела інформації:

  1. 1.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

  2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

  3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. -М.:Химия,1975. - 327 с.

  4. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.


Після вивчення перерахованих вище питань для самоперевірки засвоєння матеріалу за досліджуваною темою виконайте наступні цільові навчальні завдання.


^ Цільові навчальні завдання:

1. Розгляньте структурну формулу яблуневої кислоти.



Згідно з класифікацією гетерофункціональних карбонових кислот яблунева кислота є:

А триосновною триатомною кислотою;

В двоосновною двоатомною кислотою;

С двоосновною триатомною кислотою;

D триосновною двоатомною кислотою;

Е одноосновною триатомною кислотою;


2. Яка із запропонованих реакцій призводить до утворення саліцилової кислоти

А



С



В



D




3.Виберіть послідовність, за якою збільшуються кислотні властивості в ряду:





А Б В Г


А в  г  б  а;

В б  а  в  г;

С в  б  а  г;

D г  б  а  в;


4. Розгляньте список реагентів та структурну формулу п-амінобензойної кислоти. Виберіть реагент, що вступає в реакцію з аміногрупою?



А NaOH;

В NaHCO3;

С (CH3CO)2O;

D SOCl2;


5. З яким з наведених реагентів саліцилова кислота реагує тільки за карбоксильною групою



А Н2;

В NaHCO3;

С (CH3CO)2O;

D FeCl3;

Е О2


Вірність рішення перевірте, порівнявши їх з еталонами відповідей


^ Еталони відповідей до рішення цільових навчальних завдань:

2.D. 5.В.


Інструкція до практичного заняття:

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів [3]:

  1. Доведення будови молочної кислоти (№107)

  2. Доведення будови винної кислоти (№ 108)

  3. Розщеплення лимонної кислоти під дією концентрованої сульфатної кислоти ( № 109)

  4. Возгонка та розкладення саліцилової кислоти ( № 110)

  5. Реакції саліцилової кислоти ( №111)

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочий журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.







Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження













^ Еталон виконання завдання.






Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження

4

^ Опит № 110 Возгонка та розкладення саліцилової кислоти

У суху пробірку поміщають на висоту 5мм саліцилову кислоту і нагрівають на полум’ї горілки. Продовжують нагрівати не тільки дно , але й стінки пробірки. Газ, що виділяється пропускають через пробірку з баритовою водою.






CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3

Утворюється білий наліт на стінках пробірки, який при нагріванні розплавляється. Відчувається характерний запах фенолу. В пробірці з баритовою водою випадає білий осад.

ВИСНОВОК: Отримані результати доводять можливість декарбоксилювання ароматичних кислот під впливом температури.


На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.


^ Технологічна карта заняття



Етапи

Час, хв.

Навчальні посібники,

Засоби навчання

Обладнання

Місце проведення

1

Перевірка готовності до заняття

20







Учбова лабораторія

2

Інструктаж з техніки безпеки

5

Інструкція з техніки безпеки




Учбова лабораторія

3

Самостійна робота. Виконання лабораторної роботи

100

Граф логічної структури (Додаток 1)

Інструкція.

Хім. реактиви, посуд

Учбова лабораторія

4

Аналіз та корекція засвоєного матеріалу

20

Цільові навчальні завдання




Учбова лабораторія

5

Підсумковий тестовий контроль

10

Набори тестів




Учбова лабораторія

4

Підведення підсумків заняття

5







Учбова лабораторія

Додаток 1

Граф логічної структури за темою: "Гетерофункціональні карбонові кислоти"





Заняття №3


^ ПОХІДНІ ВУГІЛЬНОЇ КИСЛОТИ.


Актуальність теми:

Вугільна кислота відноситься до класу двоосновних кислот і утворює два ряди функціональних похідних - неповні та повні галогенангідриди, складні ефіри, аміди, а також змішані функціональні похідні - ефіри хлорвугільної кислоти, ефіри карбамінової кислоти та ін.

Похідні вугільної кислоти широко застосовуються в фармацевтичному синтезі та в медичній практиці як лікарські препарати. Наприклад, деякі уретани мають снотворну і транквілізуючу дію, а структура циклічного уреїду малонової кислоти лежить в основі барбітуратів, гуанідін є структурним фрагментом біологічноактивних сполук (аргінін, стрептидин).

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості похідних вугільної кислоти необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсікологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.

Вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати іх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.


^ Загальна мета:

Вміти інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти для використання в фармацевтичних та токсикологічних дослідженнях.


Конкретні цілі.

Вміти:

  1. Інтерпретувати способи добування та електронну будову похідних вугільної кислоти;

  2. Інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти;

  3. Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві похідним вугільної кислоти.

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення основних цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


^ ОСНОВНІ теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності:

  1. Класифікація та номенклатура похідних вугільної кислоти.

  2. Хлогангідриди вугільної кислоти. Способи добування та хімічні властивості.

  3. Ефіри вугільної кислоти.

  4. Аміди вугільної кислоти.

  5. Сечовина.

  6. Способи ідентифікації похідних вугільної кислоти. Значення похідних вугільної кислоти як лікарських речовин.

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел:


Обов'язкові джерела інформації.

  1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с. 468-476.

  2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.323-328.

  3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.С. 209-225.

  4. Лекції з органічної хімії.

  5. Інструкція лабораторного журналу.

  6. Граф логічної структури(Додаток 1).


Додаткові джерела інформації:

  1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

  2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. ,-с. 428.

  3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.

Після вивчення перерахованих вище питань для самоперевірки засвоєння матеріалу за досліджуваною темою виконайте наступні цільові навчальні завдання.


^ Цільові навчальні завдання:

1. Уретани - похідні вугільної кислоти .Згідно з систематичною номенклатурою вони мають назву:

А. Ефір карбамінової кислоти;

В. Повний амід вугільної кислоти;

С. N-ацильні похідні сечовини;

D. Неповний амід вугільної кислоти;

Е. Циклічний уреїд малонової кислоти.


2. В залежності від зовнішніх умов і цілей добування сечовини може бути проведено різними способами. Для добування у промисловості використовують реагенти:

А. NH3 та СО;

В. NH3 та Н2СО3;

С. NH3 та НСООН;

Д. NH3 та СО2;

Е. НNО3 та СО2.


3. Фосген є діхлорангідридом вугільної кислоти. Його одержують за реакцією взаємодії:

А. СО і Cl2 (hv);

В. СО2 і Cl2 (hv);

С. СО і НCl;

D.СО2 і НCl;

Е. НСООН і Cl2 (hv).


  1. Для ідентифікації сечовини використали біуретову реакцію. Вона протікає в умовах:

А. Утворення біурету при нагріванні сечовини до 150 -160 ОС;

В. Утворення комплексу біурету з йонами міді (II);

С. Реакція тримеризації ізоціанової кислоти;

D. Утворення комплексу між ціануровою кислотою та Cu (II);

Е. Утворення барбітурової кислоти.


  1. Треба провести реакції якісного визначення сечовини та білків – речовин, що містять групу -СО-NH- . Який реагент використовується для цього ?

  1. А. Cu(OH)2;

  2. FeCl3;

  3. AgNO3;

  4. J2 + NaOH;

  5. Br2, H2O/


Вірність рішення перевірте, порівнявши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення цільових навчальних завдань.

4.В 5.А


Інструкція до практичного заняття:

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів[3]:

  1. Розчинність сечовини та її нітрату у воді (№ 115)

  2. Розкладення сечовини азотистою кислотою (№117)

  3. Взаємодія сечовини з натрія гіпобромидом (№ 118)

  4. Термічне розкладення сечовини ( № 119)

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочий журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.







Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження














^ Еталон виконання завдання.






Методика проведення опиту


Хімізм процесу


Спостереження

1

^ Опит № 115. Розчинність сечовини та її нітрату у воді.

У пробірку поміщають суху сечовину і додають 2 краплі води. Спостерігають розчинність сечовини.

Потім додають 2-3 краплі конц. HNO3.





Сечовина добре розчиняється у воді. При додаванні конц. HNO3 спостерігається утворення осаду


ВИСНОВОК: Сечовина здатна утворювати важко розчинні солі з концентрованими кислотами.

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.


^ Технологічна карта заняття




Етапи

Час, хв.

Навчальні посібники,

Засоби навчання

Обладнання

Місце проведення

1

Перевірка готовності до заняття

20







Учбова лабораторія

2

Інструктаж з техніки безпеки

5

Інструкція з техніки безпеки




Учбова лабораторія

3

Самостійна робота. Виконання лабораторної роботи

100

Граф логічної структури (Додаток 1)

Інструкція.

Хім. реактиви, посуд

Учбова лабораторія

4

Аналіз та корекція засвоєного матеріалу

30

Цільові навчальні завдання




Учбова лабораторія

5

Підсумковий тестовий контроль

20

Набори тестів




Учбова лабораторія

4

Підведення підсумків заняття

5







Учбова лабораторія


Додаток 1

Граф логічної структури за темою: " Похідні вугільної кислоти"





Заняття № 4


^ КЛАСИФІКАЦІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК.

ТРЬОХ- ТА ЧОТИРЬОХЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ.


АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ.

Гетероциклічним сполукам належать важливі функції в природі. Вони входять до складу таких природних речовин, як хлорофіл, гемоглобін, вітаміни, алкалоїди, нуклеїнові кислоти, ферменти . Багатьом гетероциклічним сполукам властива висока біологічна активність. Тому більша частина лікарських засобів є похідними гетероциклічних сполук.

Важливими представниками трьох- та чотирьохчленних гетероциклів є азиридин, азетидин, оксиран, оксетан. Похідні оксирана та оксетана знаходять застосування в виробництві епоксидних смол (епіхлоргідрін) та в медицині для стерилізації крові (-пропіолактон). Серед похідних азиридину існують речовини, які входять до складу протипухлинних лікарських засобів ( тіофосфамід, бензотеф, фторбензотеф). Азетинон-2, одне з найважливіших похідних азетидину входить до складу антибіотиків групи пеніциліну


Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувавши їх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.


^ ЗАГАЛЬНА МЕТА.

Вміти інтерпретувати хімічні властивості трьох та чотирьохчленних гетероциклів на основі їх будови для застосування в лікарських засобах.

Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.


^ КОНКРЕТНІ ЦІЛІ.

ВМІТИ:

  1. Інтерпретувати назви гетероциклічних сполук на основі їх структурної формули.

  2. Інтерпретувати будову трьох та чотирьохчленних гетероциклів.

  3. Інтерпретувати способи добування та хімічні властивості трьох- та чотирьохчленних гетероциклів.


^ Зміст навчання.

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми (Додаток 1).


^ ОСНОВНІ ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ, НЕОБХІДНІ ДЛЯ ВИКОНАННЯ ЦІЛЬОВИХ ВИДІВ ДІЯЛЬНОСТІ:

  1. Класифікація й номенклатура гетероциклічних сполук.

  2. Способи добування трьох- і чотиричленних оксиген- та нітрогенвмісних гетероциклів.

  3. Будова, фізичні та хімічні властивості оксирана, оксетана, азиридина і азетидина

- реакції нуклеофільного приєднання (AN), що протікають із розривом зв'язку

«гетероатом-вуглець»;

- реакції N-алкілування, N-ацилування та N-нітрозування в ряду

нітрогенвмісних гетероциклів.

  1. Окремі представники, застосування.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   14

Схожі:

Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconКи для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з кредитно-модульною системою навчання із самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії Модуль І донецьк 2011
Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconИ для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з кредитно-модульною системою навчання із самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії Модуль ІІ донецьк 2011
Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії (осінній семестр)
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету із самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії Донецьк, 2011
Методичні вказівки призначені для самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 3-го курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії Донецьк 2008
За загальною редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 5 курсу фармацевтичного факультету до практичних занять з токсикологічної хімії (осінній семестр) Донецьк 2009
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, д Х. н Матвієнко А. Г
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету із самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії
Методичні вказівки призначені для самостійної підготовки до практичних занять з аналітичної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з аналітичної хімії (весінній семестр) Донецьк, 2008
Знання з аналітичної хімії є фундаментом для вивчення фармацевтичних дисциплін, таких як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія,...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМ. Горького методичні вказівки для самостійної роботи з біологічноі хімії для студентів фармацевтичного факультету частина п донецьк, 2007
Цей курс біохімії для керованої позааудиторної підготовки студентів-фармацевтів до практичних занять по кожній темі дає ретельно...
Методичні вказівки для студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету з органічної хімії Донецьк, 2007 iconМетодичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії
За редакцією зав кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи