Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма icon

Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма




Скачати 393.48 Kb.
НазваРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Сторінка1/3
Дата03.05.2013
Розмір393.48 Kb.
ТипПрограма
  1   2   3

Херсонський державний університет

Кафедра органічної та біологічної хімії


ЗАТВЕРДЖУЮ”

Проректор з навчальної та

науково-педагогічної роботи

професор Тюхтенко Н.А.

“___”________________2012 року


РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ


ОРГАНІЧНА ХІМІЯ


напрям підготовки 6.040102. Біологія*


спеціалізація Ботаніка і мікологія. Імунологія і біохімія.


факультет Біології, географії і екології


Херсон-2012 рік


Робоча програма Органічна хімія

для студентів за напрямом підготовки 6.040102. Біологія*


Розробник:

Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент.


Робоча програма затверджена на засіданні кафедри органічно та біологічної хімії

Протокол від. “3” вересня 2012 року № 1

Завідувач кафедри органічної та біологічної хімії

____________________(доцент Речицький О.Н.)


Схвалено науково-методичною радою факультету природознавства здоров’я людини і туризму

Протокол від. “____”________________2012 року № ___

Голова _____________ (доцент Вишневська Л.В.)


^

Опис навчальної дисципліни





Найменування показників

Галузь знань, напрям підготовки, освітньо-кваліфікаційний рівень

Характеристика навчальної дисципліни

денна форма навчання

заочна форма навчання

Кількість кредитів – 2/4

Галузь знань

0401. Природничі науки

Нормативна


Напрям підготовки

6.040102. Біологія*

Модулів – 2

Спеціальність (професійне

спрямування):

_______________


^ Рік підготовки:

Змістових модулів – 2

2-й

2-й

Загальна кількість годин -72/144

Семестр

3-й

3-й

Лекції

Тижневих годин для денної форми навчання:

аудиторних – 3

самостійної роботи студента - 24

Освітньо-кваліфікаційний рівень:

Бакалавр

24 год.

4 год.

^ Практичні, семінарські

год.

год.

Лабораторні

24 год.

4 год.

^ Самостійна робота

24 год.

136 год.

Вид контролю: залік (3)


Примітка.

Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної роботи становить:

для денної форми навчання – 2:1

для заочної форми навчання – 1:17


^ Пояснювальна записка

Мета курсу: Сформувати знання про основні класи органічних сполук.

Завдання курсу:

  • Теоретичні:

1. Сформувати знання про склад, будову, номенклатуру, властивості основних класів органічних сполук.

2. Сформувати знання про способи одержання та методи дослідження основних класів органічних сполук.

  • Практичні:

1. На основі теоретичних знань сформувати вміння досліджувати властивості та будову органічних сполук.


^ Перелік знань та умінь студентів

Студент повинен знати:

- особливості складу, будови і властивостей органічних речовин;

- номенклатуру органічних речовин;

- ізомерію органічних речовин;

- склад, будову, властивості, добування, застосування основних класів органічних речовин, а саме насичених, ненасичених і ароматичних вуглеводнів, спиртів, фенолів, карбонільних сполук, карбонових кислот та їх похідних, амінів, гетероциклічних сполук, амінокислот.

^ Студент повинен вміти:

- встановлювати елементний склад органічних речовин;

- досліджувати фізичні властивості органічних речовин;

- досліджувати властивості представників класів органічних речовин;

- порівнювати реакційну здатність речовин.

^ Міждисциплінарні зв’язки: загальна та неорганічна хімія, аналітична хімія, біологія, біохімія, біоорганічна хімія,

Зміст дисципліни

1. Вступ

Предмет органічної хімії. Органічна хімія – хімія сполук Карбону. Вивчення сполук Карбону та їх хімічні особливості. Причина виділення сполук Карбону в окрему хімічну науку. Короткий історичний розвиток органічної хімії. Зв’язок органічної хімії з іншими науками та її значення.

^ Методи вивчення органічних речовин. Методи виділення індивідуальних органічних сполук. Якісний і кількісний аналіз органічних сполук. Встановлення будови органічних сполук фізико-хімічними методами.

^ Структурна теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття “структура молекул”, основні положення структурної теорії хімічної будови органічних сполук. Залежність властивостей речовин від їх якісного і кількісного складу (приклади), від структури молекули (приклади). Пояснення поняття ізомерія (приклади). Взаємний вплив атомів у молекулі (приклади). Роль праць О.М. Бутлєрова, А. Кекуле і А. Купера в створенні структурної теорії хімічної будови органічних сполук. Значення теорії хімічної будови органічних сполук.

Найважливіші школи хіміків-органіків та найвидатніші вчені хіміки-органіки XIX і XX століття та їх внесок у розвиток органічної хімії (в процесі викладення лекційного курсу).

^ 2. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Ациклічні (аліфатичні або нециклічні), карбоциклічні (аліциклічні і ароматичні), гетероциклічні. Поняття про функціональні групи.

^ АЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ АЛІФАТИЧНОГО РЯДУ

3. АЛКАНИ (НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ)

Хімічний склад алканів, їх загальна формула, гомологічний ряд. Вивід структурних формул алканів. Первинні, вторинні, третинні і четвертинні атоми Карбону. Вуглеводневі радикали і їх назви. Номенклатура алканів: історична, раціональна і за правилами ІЮПАК.

Ізомерія алканів. Структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета) і конформаційна ізомерія. Причини, які зумовлюють наявність конформаційної ізомерії.

^ Методи синтезу алканів. Методи синтезу алканів без зміни вуглецевого скелета: відновлення: алкілгалогенідів (воднем у момент виділення [літій алюмогідридом]. Гідрування ненасичених вуглеводнів. Методи синтезу алканів із збільшенням вуглецевого скелета: реакції Вюрца, Вюрца-Гріньяра. Поняття про металоорганічні сполуки. Реакція Кольбе (електроліз солей карбонових кислот). Синтез алканів із зменшенням вуглецевого скелета (декарбоксилування солей карбонових кислот – синтез Дюма). Промислові методи добування і виділення алканів (із природного газу і нафти).

^ Фізичні властивості алканів. Агрегатний стан алканів, закономірності в зміні температур кипіння і плавлення, а також густини в гомологічному ряду. УФ-, ІЧ- та ПМР-спектри алканів.

^ Електронна будова насичених вуглеводнів. Теорія гібридизації. Три валентні стани атома Карбону, правила для встановлення гібридизації атомів у молекулі. Тетраедрична або sр3-гібридизація атома Карбону. Розподіл електронної густини в гібридній орбіталі.

^ Хімічні властивості алканів. Класифікація органічних реакцій за напрямком їх протікання: приєднання (А-реакції), відщеплення (Е-реакції), заміщення (S-реакції), перегрупування.

Реакції, в які вступають алкани. Реакції заміщення.

Галогенування. Взаємодія алканів з галогенами. Сульфохлорування. Використання алкілсульфохлоридів для виробництва синтетичних миючих засобів.

Нітрування. Рідкофазне нітрування (М.І. Коновалов), парофазне нітрування (А. І.Тітов).

Окиснення. Відношення алканів до розчину калій перманганату.

^ Реакції відщеплення. Дегідрування алканів.

Реакції розщеплення. Крекінг, піроліз і їх значення. Термічний і каталітичний крекінг.

Окремі представники насичених вуглеводнів, їх добування, застосування.

^ 4. АЛКЕНИ (ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ, ОЛЕФІНИ)

Загальна формула. Гомологічний ряд етиленових вуглеводнів і його генетичний зв’язок з гомологічним рядом насичених вуглеводнів. Номенклатура алкенів: історична, раціональна, ІЮПАК.

Радикали алкенів і їх назви. Ізомерія алкенів: структурна (розгалуження вуглецевого скелета і положення подвійного зв’язку), просторова (цис- і транс-). Причина існування цис- і транс- ізомерії в симетрично дизаміщених алкенів. Z-,Е-номенклатура для геометричних ізомерів. Відмінність у властивостях геометричних ізомерів.

^ Методи добування алкенів. Реакція відщеплення: дегідрування алканів, дегідрогалогенування галогеналканів, дегідратація спиртів, дегалогенування віцінальних дигалогеналканів. Гідрування ацетиленових вуглеводнів, добування цис- і транс-алкенів. Каталітичний крекінг. (Склад кінцевих продуктів крекінгу, гази крекінгу.

^ Фізичні властивості алкенів. Закономірності в зміні температур кипіння і плавлення, густин в гомологічному ряду алканів. УФ-, ІЧ- та ПМР-спектри алкенів.

^ Електронна будова етиленових вуглеводнів. Тригональна (sp2) гібридизація атома Карбону. Електронна будова, схема σ- і π-звязків, кути між напрямками валентностей в молекулах етилену, пропілену, бутиленів.

^ Хімічні властивості алкенів.

Реакції приєднання. Гідрування алкенів (гетерогенний каталіз). Каталізатори гідрування.

Гідрогалогенування. Правило Марковнікова.

Гідратація алкенів.

^ Реакції полімеризації. Ступінчаста полімеризація ізобутилену та інших алкенів. .

Реакції окиснення. Окиснення без розриву С-С зв’язків. Реакція Є.Є. Вагнера і її механізм.

^ Реакції заміщення. Хлорування алкенів при високій температурі.

Добування хлористого вінілу і хлористого алілу. Полівінілхлорид і його застосування.]

^ Якісні реакції на подвійний зв’язок.

Окремі представники етиленових вуглеводнів, їх добування, застосування для промислового синтезу органічних речовин.

^ 5. АЛКАДІЄНИ (ДЇЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ)

Загальна формула, класифікація, номенклатура, ізомерія. Дієни з спряженою системою подвійних зв’язків. Методи синтезу спряжених дієнів. Добування бутадієну із бутану, бутан-бутиленової фракції крекінг-газів і із етилового спирту (метод С.В. Лебедева). Добування ізопрену (2-метил-1,3-бутадієну) із 2-метилбутану (із пентанової фракції нафти).

^ Фізичні властивості спряжених дієнів. Молекулярна екзальтація спряжених діенів. УФ- та ІЧ-спектри спряжених дієнів.]

Електронна будова 1,3-бутадієну. Схема σ- і π-зв’язків його молекули.

^ Хімічні властивості спряжених дієнів. Гідрування дієнів активними металами в присутності спирту, каталітичне гідрування. Галогенування 1,3-бутадієну. [Кінетичний ї термодинамічний контроль, потенціальні криві процесів]. Гідрогенгалогенування 1,3-бутадієну. Дієновий синтез Дільса-Альдера. Полімеризація 1,3-бутадієну, ізопрену. Співполімеризація спряжених дієнів. Синтетичні каучуки: СКБ, СКД, СКІ, СКН.


^ 6. АЛКІНИ (АЦЕТИЛЕНОВЇ ВУГЛЕВОДНІ)

Загальна формула. Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів і його генетичний зв’язок з гомологічними рядами насичених та етиленових вуглеводнів. Ізомерія, номенклатура алкінів.

^ Методи добування алкінів. Добування ацетилену із карбіду кальцію (структура карбіду кальцію, валентний стан Карбону і кальцію в даній сполуці) і піролізом метану. Добування алкінів дегідрогалогенуванням віцінальних дигалогенопохідних, дегалогенуванням тетрагалогенопохідних, алкілуванням ацетиленідів лужних металів.

^ Фізичні властивості ацетиленових вуглеводнів. Залежність температури кипіння алкінів від структур їх молекули.

Електронна будова ацетиленових вуглеводнів. Діагональна (sp) гібридизація атома Карбону. Електронна будова, схема σ- і π-зв’язків, кути між напрямками валентностей у молекулі ацетилену

^ Хімічні властивості алкінів. Кислотні властивості алкінів: добування ацетиленідів і важких металів.

Реакції приєднання до алкінів. Порівняння реакційної здатності в реакціях електрофільного приєднання ацетиленових і етиленових вуглеводнів. Гідрування алкінів.

Реакції АN: гідратація алкінів (реакція М.Г. Кучерова).

^ Олігомеризація алкінів: димеризація ацетилену (вінілацетилен і синтез хлоропрену на його основі), цикломеризація (бензен), тетрамеризація (циклооктатетраєн).


^ 7. ГАЛОГЕНОПОХІДНІ АЛКАНІВ

Загальна формула, гомологічний ряд галогеноалканів (алкілгалогенідів). Номенклатура: за назвою радикалів і за правилами ІЮПАК. Ізомерія, викликана розгалуженням вуглецевого ланцюга і положенням атома галогену. Первинні, вторинні і третинні алкілгалогеніди.

^ Фізичні властивості галогеналканів. Залежність фізичних властивостей галогеналканів від природи атомів галогену, складу і будови вуглеводневого радикалу.

^ Методи добування галогеналканів. Добування із насичених вуглеводнів (розрахунок співвідношення виходу моногалогенопохідних, одержаних шляхом заміщення атома Гідрогену біля первинного, вторинного і третинного атома Карбону), із спиртів (дією гідрогенгалогенідів, галогенідів фосфору і сульфуру), із етиленових і ацетиленових вуглеводнів.

^ Електронна будова алкілгалогенідів.

Хімічні властивості галогеналканів.

Реакції нуклеофільного заміщення галогеналканів. Приклади реакцій (взаємодія з водою, водними розчинами лугів, спиртами, алконолятами, амоніаком, амінами, солями галогенідних кислот, ціанідами, нітритами та іншими реагентами).

^ Дегідрогалогенування галогеналканів. Правило Зайцева.

Відновлення галогеналканів (каталітичне і хімічне).

Взаємодія галогеналканів з металами; з натрієм (реакція Вюрца), цинком, магнієм. Добування реактивів Гриньяра і їх використання для синтезів.

^ 8. АЛКАНОЛИ (ОДНОАТОМНІ СПИРТИ)

Функціональна, група спиртів, їх атомність. Загальна формула одноатомних спиртів і їх гомологічний ряд. Генетичний зв’язок між гомологічними рядами спиртів і насичених вуглеводнів. Ізомерія спиртів: ізомерія зумовлена різним положенням функціональної групи, ізомерія викликана розгалуженням вуглецевого ланцюга, конформаційна ізомерія. Первинні, вторинні і третинні спирти. Номенклатура: історична, раціональна, ІЮПАК.

^ Методи добування спиртів. Добування спиртів окисненням алканів, гідролізом галогеналканів, гідратацією алкенів, відновленням карбонільних сполук, із альдегідів та кетонів і магнійорганічних сполук, гідролізом естерів, із амінів, бродінням цукристих речовин.

^ Фізичні властивості спиртів. Залежність температури кипіння спиртів від будови їх молекули. Причина підвищення температур кипіння спиртів у порівнянні з алканами, галогеналканами. Міжмолекулярний водневий зв’язок у спиртах. Розчинність спиртів у воді.

^ Електронна будова, метилового, етилового та інших спиртів.

Хімічні властивості спиртів.

Кислотно-основні властивості спиртів. Порівняння кислотних і основних властивостей води, первинних, вторинних і третинних спиртів.

^ Реакції нуклеофільного заміщання ОН-групи спиртів. Взаємодія спиртів з галогенідними кислотами.

Алкілування спиртів. Добування етерів.

Відщеплення води від спиртів. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів, орієнтація відщеплення води, правило Зайцева.

^ Окиснення спиртів. Чотири ступені окиснення Карбону. Хімічне і каталітичне окиснення спиртів. Дія окисників на первинні, вторинні і третинні спирти.

Ідентифікація спиртів. Проба Лукаса, кольорова реакція з хром (VІ) оксидом в сульфатній кислоті, йодоформна реакція етанолу і вторинних спиртів.

.

^ 9. ДВО- І ТРИАТОМНІ СПИРТИ

Гліколі. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура.

Хімічні властивості гліколів. Кислотно-основні властивості гліколів і порівняння їх з аналогічними властивостями одноатомних спиртів. Дегідратація і окиснення етиленгліколю. .

Гліцерин. Добування гліцерину омиленням жирів та із пропілену через хлористий аліл. Кислотно-оснсвні властивості гліцерину і порівняння їх з аналогічними властивостями одноатомних спиртів.

10. ЕТЕРИ

Загальна формула, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Добування етерів дегідратацією спиртів та із галогеноалканів (реакція Вільямсона).

Електронна будова етерів і їх хімічні властивості. Основні властивості етерів: взаємодія з галогенідними кислотами, з сульфатною кислотою. Солі оксонію.

^ 11. АМІНИ АЛІФАТИЧНОГО РЯДУ

Аміни – органічні сполуки, які є похідними амоніаку. Функціональна група амінів. Первинні, вторинні і третинні аміни. Гомологічний ряд амінів. Номенклатура. Добування амінів: із галогеналканів (реакція Гофмана), відновленням нітросполук та нітрилів, із амідів карбонових кислот (Гофман).

^ Фізичні властивості амінів. Залежність температури кипіння амінів від будови їх молекули. Порівняння температур кипіння амінів і спиртів. ІЧ-спектри амінів.

^ Електронна і просторова будова молекул амінів. Подібність електронної і просторової будови амінів і амоніаку.

Хімічні властивості амінів. Кислотно-основні властивості амінів і порівняння їх з властивостями спиртів. Порівняння основних властивостей амоніаку, первинних, вторинних і третинних амінів. Реакції алкілування амінів. Четвертинні солі амонію (і їх термічний розклад). Ацилування амінів. Дія нітратної (ІІІ) кислоти на первинні, вторинні і третинні аміни. (Ізонітрильна реакція первинних амінів)..

Аміноспирти. Етаноламін. Холін (гідроксид триметилоксіетиламонію). Синтез етаноламіну і холіну із етилен оксиду. Ацетилхолін. Біологічне значення холіну і ацетилхоліну.

Фосфатиди і їх біологічне значення.

^ 12. АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Функціональна група альдегідів і кетонів. Гомологічні ряди альдегідів і кетонів, їх ізомерія і номенклатура (історична, раціональна, ІЮПАК).

^ Методи добування. Добування альдегідів і кетонів дегідруванням спиртів, піролізом кальцієвих солей карбонових кислот, гідролізом гемінальних дигалогеналканів, гідратацією ацетиленових вуглеводнів (Н.Г. Кучеров).

^ Фізичні властивості альдегідів і кетонів. Залежність фізичних властивостей альдегідів і кетонів від будови їх молекул. Порівняння температур кипіння альдегідів і кетонів з температурами кипіння спиртів. ІЧ-спектри альдегідів і кетонів.

Електронна будова карбонільної групи.

^ Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Реакції приєднання.

Приклади реакцій приєднання: ціанідної кислоти, натрій гідрогенсульфату (ІV), магнійорганічних сполук. Гідратація. Приєднання спиртів (напівацеталі, ацеталі, кеталі). Приєднання амоніаку і його похідних (гідроксиламіну, гідразину, фенілгідразину). Оксими, гідразони, фенілгідразони і їх значення.

Реакції з участю α-атомів Гідрогену.

Реакції конденсації альдегідів. Альдольна конденсація альдегідів і її механізм у лужному середовищі (на прикладі оцтового (і пропіонового) альдегідів). Кротонова конденсація.

Окисно-відновні реакції. Відновлення альдегідів і кетонів у спирті. Окиснення альдегідів. Якісні реакції альдегідів: реакція срібного дзеркала, взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом і з фуксінсірчистою кислотою. Окиснення кетонів, правило Попова. Реакція Канніццаро, реакція Тіщенка (утворення естеру із альдегіду).

^ Заміщення карбонільного Оксигену. Взаємодія альдегідів і кетонів з фосфор (V) хлоридом.

Полімеризація альдегідів. Циклічні тримери (триоксан), (паральдегід), лінійні полімери (параформ, поліформальдегід).

.

^ 13. МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Функціональна група карбонових кислот. Гомологічний ряд монокарбонових кислот, їх ізомерія, номенклатура (історична, раціональна, ІЮПАК)

^ Методи добування. Добування карбонових. кислот окисненням насичених вуглеводнів (вищих алканів і н-бутану), окисненням спиртів і альдегідів. Синтез кислот із галогеналканів (із збільшенням вуглецевого ланцюга): карбоксилуванням магнійорганічних речовин (реактивів Гриньяра), гідролізом нітрилів (механізм реакції в кислому і лужному середовищах, (карбоксилуванням олефінів) синтез Репе). Добування карбонових кислот гідролізом жирів.

^ Фізичні властивості. Залежність температур кипіння і плавлення карбонових кислот від структури молекули. Парно-непарний ефект і його причина. Міжмолекулярні водневі зв’язки.

^ Електронна _будова карбоксильної групи.

Хімічні властивості. Кислотні властивості. Порівняння кислотних властивостей карбонових кислот, мінеральних кислот, води і спиртів. Вплив будови радикалу і його природи на кислотні властивості карбонових кислот. Дисоціація карбонових кислот. Взаємодія карбонових кислот з металами, оксидами і гідроксидами металів, карбонатами.

^ Основні властивості карбонових кислот. Місце приєднання протона до карбоксильної групи, будова спряженої кислоти. Порівняння властивостей карбонільної групи альдегідів, кетонів і карбонових кислот.

^ Реакції нуклеофільного заміщення гідроксильної групи в карбоксилі. Добування із карбонових кислот галогенангідридів, естерів.

Властивості карбонових кислот з участю вуглеводневого радикала. Вплив карбоксильної групи на рухливість α-атома Гідрогена.


^ 14. ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Функціональні похідні карбонових кислот: солі, галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди, нітрили.

Солі. Солі карбонових кислот і їх назва. Солі вищих карбонових кислот. Мило і його властивості. Використання солей карбонових кислот для добування насичених вуглеводнів, альдегідів і кетонів.

Хлорангідриди. Гомологічний ряд хлорангідридів карбонових кислот. Добування хлорангідридів взаємодією карбонових кислот з фосфор (V) хлоридом,(з тіонілхлоридом). Хімічні властивості хлорангідридів. Взаємний вплив атомів у молекулах хлорангідридів

^ Ангідриди кислот. Гомологічний ряд ангідридів карбонових кислот. Добування оцтового ангідриду із оцтової кислоти і кетену, взаємодією хлористого ацетилу з ацетатами. Хімічні властивості ангідридів кислот. .

Естери. Гомологічний ряд естерів. Добування естерів із карбонових кислот реакцією естерифікації, механізм реакції естерифікації в кислому середовищі, доказ механізму з використанням мічених атомів. Хімічні властивості естерів.

^ Аміди карбонових кислот. Гомологічний ряд амідів і їх добування із галогенангідридів, ангідридів, термічним розкладом амонійних солей карбонових кислот, неповним гідролізом нітрилів кислот (механізм гідратації), із оксимів альдегідів і кетонів бекманівським перегрупуванням (механізм бекманівського перегрупування). Хімічні властивості амідів

^ Аміди карбонатної кислоти. Карбамінова кислота, сечовина.

Нітрили. Гомологічний ряд нітрилів кислот. Добування нітрилів. Хімічні властивості нітрилів: гідрування, неповний і повний гідроліз.


^ 15. НЕНАСИЧЕНІ МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Акрилова, метакрилова, кротонова, ізокротонова, вінілоцтова кислота. Геометрична (цис-, транс-) ізомерія ненасичених кислот.

Добування акрилової, метакрилової кислот.

Хімічні властивості α,β-ненасичених кислот. ^ Реакції з участю карбоксильної групи. Вплив подвійного зв’язку С=С на кислотні властивості ненасичених кислот.

Ненасичені вищі карбонові кислоти. Олеїнова, елаїдинова, лінолева і ліноленова кислоти, їх будова, властивості, значення.

^ 16. ДИКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Гомологічний ряд, номенклатура. Загальні методи добування дикарбонових кислот. Добування щавлевої кислоти із форміату натрію, окисненням сахарози; добування малонової кислоти із α-хлороцтової кислоти; добування адипінової кислоти окисненням циклогексанолу.

^ Фізичні властивості дикарбонових кислот. Залежність температури плавлення від структури молекули.

Хімічні властивості дикарбонових кислот. Реакції з участю карбоксильних груп.

Особливі властивості дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання щавлевої, малонової, янтарної, глутарової, адипінової, пімелінової кислот.


^ Ненасичені дикарбонові кислоти. Малеїнова і фумарова (етилен-дикарбонові) кислоти, їх властивості. Відношення до нагрівання. Малеїновий ангідрид і його застосування в органічному синтезі, в промисловості. Склопластики.

^ 17. ГІДРОКСИКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Функціональні групи гідроксикарбонових кислот. Основність і атомність гідроксикислот.

Одноосновні двоатомні гідроксикислоти. Гомологічний рад, ізомерія, номенклатура. α,β,γ,δ,ε-гідроксикислоти. Гліколева, молочна, β-гідроксипропіонова кислоти.

^ Методи добування: із альдегідів і кетонів через гідроксинітрили, гідролізом галогенозаміщених кислот, гідратацією ненасичених кислот, за допомогою цинкорганічних сполук (реакція Реформатського).

^ Хімічні властивості. Гідроксикислоти – сполуки з двома функціональними групами. Утворення солей, естерів. Реакції за участю гідроксильної групи; взаємодія з лужними металами, з гідрогенгалогенідами, з фосфор (V) хлоридом, відношення до дії окисників. Особливі властивості гідроксикислот: відношення до нагрівання α,β-гідроксикислот. Розщеплення α-гідроксикислот при взаємодії з концентрованою сульфатною кислотою.

Найважливіші монокарбонові гідроксикислоти: гліколева і молочна кислоти. Поширення в природі.

^ Винні кислоти. Оптична ізомерія (два антиподи, рацемат, мезоформула), поширення в природі; хімічні властивості винних кислот.

18. АМІНОКИСЛОТИ

Функціональні групи амінокислот. Гомологічний ряд, номенклатура амінокислот. α,β,γ,δ,ε-Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Оптична активність амінокислот.

^ Синтез амінокислот. Амінування α-галогенокислот. Добування із альдегідів і кетонів (Штреккер, М.Д. Зелінський). Добування амінокислот бекманівським перегрупуванням оксимів циклічних кетонів. Схема синтезу амінокислот гідролізом білка. Мікробіологічний синтез амінокислот.

^ Хімічні властивості амінокислот. Амінокислоти – сполуки з двома функціональними групами. Амфотерність амінокислот і утворення комплексних солей з купрум (ІІ) йонами, утворення естерів, галогенангідридів, амідів. Декарбоксилування α-амінокислот (утворення біогенних амінів). Реакції за участю аміногрупи: ацилювання, алкілування (утворення бетаїнів), взаємодія з нітратною (ІІІ) кислотою. Дезамінування α-амінокислот. Відношення до нагрівання α,β,γ,δ-амінокислот. Лактами. Лактам-лактимна таутомерія. Амінокислоти, які входять до складу білків. Поняття про поліпептиди. Застосування амінокислот. Поліамідні полімери: капрон, енант.

^ 19. КЕТОКИСЛОТИ. ТАУТОМЕРІЯ

Функціональні групи альдегідо- і кетокислот. Найпростіші альдегідо- і кетокислоти (гліоксилова, піровиноградна, ацетооцтова, левулінова). Біологічне значення гліоксилової, піровиноградної і ацетооцтової кислот.

^ Реакції за участю карбоксильної групи. Вплив карбонільної групи на кислотні властивості. Особливі властивості ацетооцтової кислоти: декарбоксилування при нагріванні і рухливість α-атома Гідрогену. Реакції за участю карбонільної групи.


^ СПОЛУКИ АРОМАТИЧНОГО РЯДУ

20. ВУГЛЕВОДНІ РЯДУ БЕНЗЕНУ

Бензен. Молекулярна формула. Структурна формула бензену, запропонована Кекуле, Ладенбургом, Дьюаром, Тіле. Недоліки цих формул. Недоліки формули, запропонованої Кекуле. Доповнення Кекуле (осциляційна гіпотеза). Електронна будова бензену, схеми σ-і π-зв’язків. Дані рентгеноструктурного аналізу.

Правило ароматичності Хюккеля. Відсутність ароматичних властивостей в циклооктатетраєні. Інші ароматичні системи: нафтален, антрацен.

^ Хімічні методи синтезу бензену. Дегідрування циклоалканів і циклоалкенів, дегідроциклізація алканів, циклотримеризація ацетилену.

Природні джерела добування ароматичних вуглеводнів.

Хімічні властивості бензену. ^ Ароматичні властивості бензену: стійкість до дії окисників, особливі умови для протікання реакцій приєднання, заміщення.

Реакції приєднання: гідрування, (часткове гідрування за Берчом), хлорування на світлі, (реакція Дільса - Альдера з участю бензену).

Реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, алкілування, ацилування бензену.

^ Реакції, які супроводяться деструкцією бензенового ядра: горіння, окиснення озоном, каталітичне окиснення в малеїновий ангідрид.

Фотохімічна ізомеризація бензену. Методи добування стійких валентних ізомерів бензену не ароматичного характеру – біциклогексадієну (бензен Дьюара), бензвалену, призману. Структурний ізомер бензену – фульвен.]

23=1. ГОМОЛОГИ БЕНЗЕНУ

Гомологічний ряд ароматичних вуглеводнів ряду бензену, їх загальна формула. Ізомерія моно-, ди- і тризаміщених гомологів бензену з однаковими і різними радикалами. Радикали бензену і його однозаміщених гомологів та їх назви. Номенклатура моно-, ди- і тризаміщених бензену. Старшинство замісників і порядок їх перерахування в хімічній номенклатурі.

^ Методи добування гомологів бензену: реакцією Вюрца-Фіттіга (побічні продукти реакції), алкілування бензену за реакцією Фріделя-Крафтса, алкілуючі реагенти (алкілгалогеніди і алкени), механізм реакції (SE2). Добування етилбензену та ізопропілбензену. Добування ароматичних вуглеводнів у промисловості із вугілля і нафти. Ароматизація нафти.
  1   2   3

Схожі:

Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРешнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма
Речицький Олександр Наумович – завідувач кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат хімічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРобоча програма Хімія біоорганічна для студентів ІІ курсу за напрямом підготовки
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconРобоча програма Біоорганічна хімія для студентів ІІІ курсу за напрямом підготовки
Решнова Світлана Федорівна – доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconМіністерство освіти І науки, молоді та спорту україни
Решнова Світлана Федорівна, доцент кафедри органічної та біологічної хімії, доцент, кандидат педагогічних наук
Решнова Світлана Федорівна доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук, доцент робоча програма iconМіністерство освіти І науки україни
Решнова Світлана Федорівна, доцент кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат педагогічних наук
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи