Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства icon

Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності "Хімія" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства




Скачати 311.93 Kb.
НазваМетодичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності "Хімія" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства
Дата03.11.2012
Розмір311.93 Kb.
ТипМетодичні рекомендації


МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

Херсонський державний університет

Інститут природознавства

Кафедра органічної та біологічної хімії


Речицький О.Н.


Навчально-методичні рекомендації

для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності “Хімія” денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства


Херсон – 2007


Навчально-методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності “Хімія” денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства (видання друге виправлене).


УКЛАДАЧІ: Речицький О.Н. – завідувач кафедри органічної та біологічної

хімії, доцент


РЕЦЕНЗЕНТ: Івашина Г.О. – кандидат хімічних наук, доцент


Розглянуто на засіданні навчально- Схвалено навчально-методичною

методичної комісії Інституту комісією університету

природознавства

Протокол № від 2007 Протокол № від 2007


Рекомендовано до друку

Вченою радою університету

Протокол № 2007


ЗМІСТ

І. Розподіл навчального матеріалу за модулями. Графік контролю індивідуальної роботи студентів…………………………………………………4

ІІ. Список рекомендованої літератури…………………………………………..6

III. Питання колоквіумів………………………………………………………….8

IV. Індивідуальні завдання для СРС……………………………………………11

V. Приклади розв’язання та оформлення індивідуальних завдань…………..17


І. РОЗПОДІЛ НАВЧАЛЬНОГО МАТЕРІАЛУ ЗА МОДУЛЯМИ

^ ГРАФІК КОНТРОЛЮ ІНДИВІДУАЛЬНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТІВ


Підсумкова оцінка з курсу неорганічного та органічного синтезу виставляється з урахуванням аудиторної та самостійної роботи студентів на протязі семестру (їх інтенсивності, ритмічності, якості засвоєння матеріалу).

При вивченні неорганічного та органічного синтезу використовується модульно-рейтинговий принцип організації учбового процесу. Матеріал курсу, що вивчається, розподіляється на декілька розділів (модулів). Після вивчення теоретичного матеріалу кожного модуля, студент виконує ряд завдань, які оцінюються певним числом балів.

В кожному модулі, як правило, передбачається здача колоквіумів, виконання індивідуального домашнього завдання (розв’язування комплекту задач по темі), контрольні роботи, відповідних лабораторних робіт. Бали, одержані за всі ці форми роботи, підсумовуються, і таким чином, до кінця семестру кожний студент набирає певну суму балів – рейтинг.

Зміст модулів, форми контролю індивідуальної роботи, строки виконання завдання та максимальне число балів, якими вони оцінюються наведені нижче (табл.1). Зверніть увагу: рейтинг передбачає виконання і здачу всіх завдань у чітко встановлені строки. Поза графіком здачі завдання не приймаються.

Таким чином на протязі семестру студент може набрати до 85 балів. Студент вважається допущеним до семестрового контролю з неорганічного та органічного синтезу (екзамену), якщо він виконав усі види робіт, передбачені навчальним планом або має рейтинг не менше 50% від максимальної суми балів.


Таблиця 1. – Зміст модулів, строки виконання певних форм роботи

Модуль

Зміст модуля

Форма контролю

Макс. число балів

Строк виконання (тижні)

1

2

3

4

5

М1

Неорганічний синтез

Колоквіум №1

5

За графіком індивідуальної роботи

Індивідуальне завдання №1

5

За графіком індивідуальної роботи

Лабораторні роботи

15

На наступному занятті після виконання синтезу

Контрольна робота №1

5

Атестаційний

тиждень

М2

Органічний синтез

Нуклеофільне заміщення в аліфатичному ряду. Реакції конденсації карбонільних сполук

Колоквіум №2

5

За графіком індивідуальної роботи

Індивідуальне завдання №2

5

За графіком індивідуальної роботи

Лабораторні роботи

15

На наступному занятті після виконання синтезу

Реакції електрофільного заміщення в ароматичному ряду. Реакції окиснення та відновлення

Колоквіум №3

5

За графіком індивідуальної роботи

Індивідуальне завдання №3

5

За графіком індивідуальної роботи

Лабораторні роботи

15

На наступному занятті після виконання синтезу

Контрольна робота №2

5

Атестаційний

тиждень



ІІ. СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ

^ ОСНОВНА ЛІТЕРАТУРА

1. Ключников Н.Г. Неорганический синтез. – М.: Просвещение. – 1988. – 240 с.

2. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. – М.: Химия. – 1974. – 408 с.

3. Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. – М.: Высшая школа. – 1988. – 670 с.

4. Васильева Н.В., Смолина Т.В., Тимофеева В.К. и др. Органический синтез. – М.: Просвещение. – 1986. – 368 с.

5. Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез – М.: Просвещение. – 1976.

6. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии (органический синтез). – М.: Высшая школа. – 1991. – 304 с.

7. Алексєєв В.В. Практикум з органічного синтезу. – Київ: Вища школа. – 1970. – 288 с.

8. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир. – 1974. – 1132 с.

9. Справочник химика. – Л., М.: Химия. – 1964. – Т. 2. – 1168 с.

10. Гоноровский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч В.Ф. Краткий справочник химика – К.: Наукова думка. – 1974. – 992 с.


^ СПИСОК ДОДАТКОВОЇ ЛІТЕРАТУРИ ДЛЯ ПОГЛИБЛЕННОГО ВИВЧЕННЯ

1. Воскресенский В.В. Техника лабораторных работ. – М.: Химия. – 1973. – 718 с.

2. Некрасов В.В. Основы общей химии. – М.: Химия. – 1973. – Т. 1. – 656 с.; 1973. – Т. 2. – 688 с.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Химия. – 1974. – Т. 1. – 623 с.; 1974. – Т. 2. – 744 с.

4. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия. – 1991. – 448 с.

5. Робертс Дж., Касерио М. Органическая химия. – М.: Мир. – 1978. – Т. 1. – 592 с.; 1978. – Т. 2. – 550 с.

6. Общий практикум по органической химии. – М.: Мир. – 1965. – 680 с.


^ III. ПИТАННЯ КОЛОКВІУМІВ

КОЛОКВІУМ I

НЕОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

1. Металотермічні реакції. Суть методу. Вихідні речовини. Необхідні умови та вимоги. Приклади металотермічних реакцій. Алюмотермія.

2. Відновлення оксидів та галогені дів металів дією воднем. Суть методу. Критерії, що дозволяють судити про придатність методу для одержання металів. Загальна методика проведення відновлення металів воднем з їх оксидів.

3. Одержання речовин електролізом з розплавів та розчинів. Закони Фарадея, розрахунок теоретичної напруги між електродами.

4. Відновлення речовин порошкоподібними металами та амальгамами. Теоретичне обґрунтування застосування методу.

5. Характеристика та умови методів синтезу солей (середні, кислі, подвійні солі та комплексні сполуки).

6. Синтез галогенідів. Синтез галогенідів шляхом взаємодії простих речовин та гідроген галогенідних кислот.

7. Очистка речовин перекристалізацією, возгонкою, перегонкою.


Рекомендована література

[1] – частина 1, розділ 1-16.

[3] – розділ 3.

[4] – розділ 3.


^ КОЛОКВІУМ II

ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

1. Нуклеофільне заміщення (SN) в аліфатичному ряду. Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома Карбону. Загальна характеристика SN-реакцій. Типи SN-реакцій та їх механізм. Вплив різних факторів на механізм реакцій. Реакції нуклеофільного заміщення в алкілгалогенідах. Механізм гідролізу алкілгалогенідів у кислому та лужному середовищах. Приклади реакцій. Реакції нуклеофільного заміщення гідроксогрупи в спиртах та їх гідратація. Загальна схема та механізм каталізу в присутності мінеральних кислот. Приклади реакцій.

2. Реакції нуклеофільного заміщення у карбонових кислот та їх похідних. Загальна характеристика реакцій нуклеофільного заміщення в сполуках типу . Синтез та гідроліз естерів та амідів. Схема та механізм естерифікації у кислому середовищі. Механізм кислотного та лужного гідролізу естерів. Реакції ацилування ангідридами та хлорангідридами кислот. Механізм реакції ацилування спиртів, фенолів та амінів.

3. Реакції конденсації карбонільних сполук. Альдольна та кротонова конденсація альдегідів та кетонів. Механізм альдольної та кротонової конденсації в лужному та кислому середовищах. Реакції конденсації альдегідів та кетонів з сполуками аліфатичного ряду. Реакація Кляйзена-Шмідта. Реакція Перкіна. Загальна характеристика реакцій естерів (реакція Кляйзена). Механізм реакції естерної конденсації на прикладі ацетооцтового естеру.

Рекомендована література

[4] – частина 2, розділ 1, 2, 5.

[7] – розділ 3.

[8] – розділ 14, 16, 18, 20, 27.


^ КОЛОКВІУМ III

ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

1. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках. Механізм реакції SE2-типу в ароматичному ядрі. Правило орієнтації для реакцій SE2-типу. Орієнтанти першого та другого типу. Нітрування. Нітруючи агенти. Механізм електрофільного заміщення в реакціях нітрування. Приклади реакцій нітрування ароматичних сполук. Сульфування. Сульфуючи агенти. Механізм реакції сульфування бензену. Методи виділення сульфокислот з реакційної маси. Приклади реакцій. Галогенування. Механізм реакції галогенування в ароматичне ядро. Умови введення галогену в ароматичне ядро та боковий ланцюг. Приклади реакцій. Алкілування та ацилування ароматичних сполук за Фріделем-Крафтсом. Механізми реакцій.

2. Реакції діазотування та азосполучення. Будова діазосполук. Реакції діазотування. Механізм реакції діазотування. Умови здійснення реакції діазотування. Реакції діазотування з виділенням азоту та без виділення азоту. Реакція азосполучення та її механізм.

3. Реакції окиснення та відновлення. Окиснення спиртів до карбонільних сполук. Окиснення бокових ланцюгів алкіл ароматичних сполук. Реакції відновлення. Відновлення ароматичних нітросполук. Реакція Зініна. Відновлення нітрогрупи в кислому та лужному середовищах. Синтез аніліну.

Рекомендована література

[4] – частина 2, розділ 3, 4, 7.

[7] – розділ 3.

[8] – розділ 11, 12, 18, 26.


^ IV. ІНДИВІДУАЛЬНІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ СРС


Рекомендації студенту: одержати у викладача варіант завдання. Послідовність виконання задач вказана римськими цифрами.

Необхідні фізичні константи можна знайти у довідковій літературі [9], [10].

Виходи синтезів вказані в літературі [1], [2], [4], [6], [7], а також у додатковій літературі [6]. Якщо вихід синтезу не знайдено, то можна прийняти його за 70%.


^ ІНДИВІДУАЛЬНЕ ЗАВДАННЯ №1

НЕОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ


І. 1. Запропонувати лабораторний шлях синтезу сполуки В, виходячи з сполуки А, у чотири стадії з використанням будь-яких інших реактивів (таблиця 2).

2. Згідно вибраної схеми, провести розрахунок реактивів для одержання m г сполуки В, з врахуванням як продукту реакції, так і проміжних речовин.

3. Ідентифікувати вихідну речовину, кінцевий та проміжні продукти синтезу фізико-хімічними методами та якісними реакціями.

4. Спланувати інші можливі шляхи синтезу речовини В (не менше двох) виходячи з сполуки А.

ІІ. Перерахувати усі загальні способи одержання сполуки С:

а) оксигенвмісних кислот;

б) основних гідроксидів;

в) амфотерних гідроксидів;

г) солей.

Навести для кожного із способів одержання сполук С конкретні приклади з хімії елементу Е.

Таблиця 2. – Неорганічний синтез


Варіант

Сполука А

Сполука В

Маса (m), г сполуки В

Сполука С

Елемент Е

1

2

3

4

5

6

1.

Ферум (ІІ) оксид

Ферум (ІІІ)

оксид

12

а

Хлор

2.

Мідь

Тетрааміно-

купрум-

гідроксид

17

б

Натрій

3.

Барій

хлорид

Барій

гідроксид

13

г

Хром

4.

Кобальт

хлорид

Натрій

гексанітро-кобальтат (ІІ)

15

в

Алюміній

5.

Плюмбум ацетат

Плюмбум

гідроксид

10

б

Кальцій

6.

Ферум (ІІІ) оксид

Калій

триоксалото-

ферат (ІІІ)

10

в

Ферум

7.

Нікол

сульфат

Нікол

5

а

Сульфур

8.

Цинк

Цинк

гідроксид

19

в

Алюміній

9.

Мідь

Тетра-

амінокупрум-

сульфат

9

б

Плюмбум

10.

Натрій дихромат

Хром (ІІІ)

бромід

8

б

Нікол

11.

Калій перманганат

Манган

карбонат

11

а

Нітроген

12.

Кальцій

хлорид

Кальцій

ацетат

16

г

Кобальт

13.

Кальцій

бромід

Калій

бромат

22

а

Йод

14.

Кадмій

Кадмій

ацетат

18

в

Цинк

15.

Аргентум сульфід

Аргентум

флуорид

25

б

Манган



^ ІНДИВІДУАЛЬНЕ ЗАВДАННЯ №2

ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

ОДЕРЖАННЯ АЛІФАТИЧНИХ СПОЛУК


1. Навести лабораторний шлях синтезу сполук В виходячи з сполуки А у задану кількість стадій з використанням будь-яких інших реактивів (таблиця 3).

2. Згідно вибраної схеми провести розрахунки реактивів для одержання m г сполуки В з врахуванням виходів як продукту реакції, так і проміжних речовин.

3. Ідентифікувати кінцевий, вихідний та проміжні продукти синтезу фізико-хімічними методами (Ткип.пл., ІЧ-, ПМР-спектроскопія) та якісними реакціями.

4. Спланувати інші можливі шляхи синтезу речовини В (не менше двох), виходячи з сполуки А.

5. Навести механізм реакції (таблиця 3) однієї з стадії запропонованого синтезу.


Таблиця 3. – Органічний синтез


Варіант

Сполука А

Сполука В

Кількість стадій

Маса (m), г сполуки В

Механізм реакції

1

2

3

4

5

6

1.

Етанол

Етилпропіонат

4

7

Естерифікація

2.

Оцтова кислота, бензальдегід

Корична кислота

4

11

Реакція Перкіна

3.

Оцтова кислота, бензен

Бензоїлацетон

4

15

Ацилювання за Фріделем-Крафтсом

4.

Оцтова кислота,

Бензен

Бензиліденацето- фенон

4

9

Альдольно-кротонова конденсація

5.

Ізобутанол

Ізопропіламін

4

10

Реакція Гофмана

6.

Фенол

Поліетиленадипінат

3

13

Естерифікація

7.

Оцтова кислота

Ацетилгліцин

6

17

Ацилування


8.

Оцтова кислота, Бензойна кислота

Гіпурова кислота

3

8

Галогенування

9.

Пропіонова кислота

2-метил-3-феніл-акрилова кислота

4

16

Реакція Перкіна

10.

Етанол

Пропіоновий альдегід

5

19

Нуклеофільне заміщення

11.

Етанол

Етилпропіловий етер

3

18

Реакція

дегідратації

12.

н-Бутанол

Амілацетат

4

22

Нуклеофільне заміщення

13.

2-Метил-2-пропанол

2,2-диметилпентан

4

14

Нуклеофільне заміщення

14.

Метиліодид,

кальцій карбід

3-метил-1-бутин-

3-ол

5

25

Синтез Гріньяра

15.

Етилен

Ацетооцтовий естер

4

12

Реакція гідратації



^ ІНДИВІДУАЛЬНЕ ЗАВДАННЯ №3

ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

ОДЕРЖАННЯ АРОМАТИЧНИХ СПОЛУК


1. Навести лабораторний шлях синтезу сполуки В виходячи з сполуки А у задану кількість стадій з використанням будь-яких інших реактивів (таблиця 4).

2. Згідно вибраної схеми провести розрахунки реактивів для одержання m г сполуки В з врахуванням виходів як продукту реакції, так і проміжних речовин.

3. Ідентифікувати кінцевий, вихідний та проміжні продукти синтезу фізико-хімічними методами (Ткип.пл., ІЧ-, ПМР-спектроскопія) та якісними реакціями.

4. Спланувати інші можливі шляхи синтезу речовини В (не менше двох), виходячи з сполуки А.

5. Навести механізм реакції (таблиця 4) однієї з стадії запропонованого синтезу.


Таблиця4. – Органічний синтез


Варіант

Сполука А

Сполука В

Кількість стадій

Маса (m), г сполуки В

Механізм реакції

1

2

3

4

5

6

1.

Бензен

м-Нітрофенол

4

16

Нітрування

2.

Бензен

Етилбензоат

4

20

Галогенування

3.

Толуен,

Бензен

Бензанілід

4

12

Нітрування

4.

Анілін

n-Нітро-аніліновий червоний

4

7

Діазотування

5.

Толуен

Феніл-n-бромбензоат

4

15

Ацилування

6.

Толуен, нафтален

Бензонафтол

6

17

Сульфування

7.

Бензен

сим.-Трибром-бензен

4

25

Галогенування

8.

Нітробензен

n-Динітро-бензен

6

9

Нітрування

9.

Хлорбензен

2,4,6-тринітро-фенол

4

11

Нуклеофільне заміщення

10.

Бензен

n-Аміно-ацетанілід

5

19

Відновлення нітросполук

11.

Бензен

β-Нафтол-оранж

4

14

Діазотування

12.

Бензен

n-Бром-ацетанілід

4

18

Галогенування

13.

Бензен

Фенолфталеїн

4

22

Ацилування

14.

Бензен

Бензофенон

5

13

Синтез Гріньяра

15.

Нітробензен

м-Бром-хлорбензен

4

8

Реакція Зандмейєра



^ V. ПРИКЛАДИ РОЗВ’ЯЗАННЯ ТА ОФОРМЛЕННЯ ІНДИВІДУАЛЬНИХ ЗАВДАНЬ

1. Навести лабораторний шлях синтезу сполуки В виходячи з сполуки А у задану кількість стадій з використанням будь-яких інших реактивів.

2. Згідно вибраної схеми провести розрахунки реактивів для одержання m г сполуки В з врахуванням виходів як продукту реакції, так і проміжних речовин.

3. Ідентифікувати кінцевий, вихідний та проміжні продукти синтезу фізико-хімічними методами (Ткип.пл., ІЧ-, ПМР-спектроскопія) та якісними реакціями.

4. Спланувати інші можливі шляхи синтезу речовини В ( не менше двох), виходячи з сполуки А.

5. Навести механізм реакції (таблиця 4) однієї з стадії запропонованого синтезу.


Варіант

Сполука А

Сполука В

Кількість стадій

Маса (m), г сполуки В

Механізм реакції

1

2

3

4

5

6

1.

Толуен

Бензоїл перексид

3

16

Окиснення


^ СХЕМА СИНТЕЗУ БЕНЗОЇЛ ПЕРОКСИДУ





РОЗРАХУНОК КІЛЬКОСТІ ТОЛУЕНУ

ДЛЯ ОДЕРЖАННЯ 16 г БЕНХОЇЛ ПЕРОКСИДУ









^ РОЗРАХУНОК БЕНЗОЇЛ ХЛОРИДУ











^ РОЗРАХУНОК БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ













^ РОЗРАХУНОК ТОЛУЕНУ






Для синтезу 16 г бензоїл пероксиду необхідно взяти 24,93 г толуену.


^ СИНТЕЗ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ

Алексєєв В.В. Практикум з органічного синтезу. – К.: Вища школа. – 1970. – С.198-199.

Розрахунок синтезу

За методикою по загрузці вихід бензойної кислоти складає 5 г, за нашими розрахунками нам треба одержати практично 24,77 г.

Для цього загрузку треба збільшити у




п/п

Речовина

Маса, г

Об’єм, см3

1

Толуен

5·4,95=24,75

5,75·4,95=28,46

2

KMnO4

17·4,95=84,15




3

H2O

350·4,95=1732,5

1732,5


План синтезу

1.Зібрати прилад, що складається з тришийкової колби V=200 см3, механічної мішалки, зворотнього холодильника, водяної бані.




Рис.1. Прилад для одержання бензойної кислоти:

1- тришийкова колба;

2- кульковий холодильник;

3- механічна мішалка.


2. У круглодонну колбу помістити 24,75 г (28,46 см3) толуену та 1732,5 см3 води. Реакційну суміш нагрівати на водяній бані до 95ºС.

3. При доброму перемішуванні до суміші частинами протягом 1 години добавляти 84,15 г KMnO4.

4. Реакційну суміш кип’ятити 4-5 годин при постійному перемішуванні (поки не зникне фіолетове забарвлення).

5. Гарячий розчин відфільтрувати у вакуумі водострумного насосу. Осад MnO2 промити гарячою водою.

6. До фільтрату додати розведений (1:1) розчин НСl.

7. При охолоджуванні випадають кристали бензойної кислоти.


^ СИНТЕЗ БЕНЗОЇЛ ХЛОРИДУ

Алексєєв В.В. Практикум з органічного синтезу. – К.: Вища школа. – 1970. – С. 227.

За розрахунками бензойної кислоти треба взяти 24,74 г.

За методикою 36,6 г.

Загрузку треба зменшити у

маса PCl5


п/п

Речовина

Маса, г

Об’єм, см3

1

Бензойна кислота

24,77




2

П’ятихлористий фосфор

42,57





План синтезу

1. У суху круглодонну колбу об’ємом 250 см3 з гумовою пробкою, в яку встановлено скляну трубку за довжиною 40-50 см3, вмістити 24,77 г бензойної кислоти і додати 42,75 г PCl5 (під тягою).

2. Струсити реакційну суміш поки вона не стане рідкою.

3. Перегнати реакційну суміш з колби Вюрца. Спочатку з водяним холодильником відігнати POCl3кип.=110º С), потім замінити холодильник на повітряний і при t=191-199 º С відігнати хлористий бензоїл.


^ СИНТЕЗ БЕНЗОЇЛ ПЕРОКСИДУ

Алексєєв В.В. Практикум з органічного синтезу. – К.: Вища школа. – 1970. – С. 228.

Розрахунок синтезу

За розрахунками хлористого бензоїлу треба взяти 20,24 г (16,6 см3).

За методикою 12,5 см3 або 15,24 г (ρ = 1,219 г/см3).

Загрузку треба збільшити у

Розчин дигідрогенпероксиду V = 50·1,33 = 66,5 см3.

Для приготування розчину дигідрогенпероксиду ω(Н2О2) = 10% (ρ1 = 1,035 г/см3) треба:



V(Н2О2) = 4,72 см3

Приготування розчину натрій гідроксиду V = 30·1,33 = 39,9 см3

Для приготування розчину натрій гідроксиду С(1/1NaOH) = 4 моль/дм3 треба:






п/п

Речовина

Маса, г

Об’єм розчину, см3

Концентрація

1

Бензоїл хлористий

20,24

16,6




2

Дигідроген

пероксид




66,5

ω(H2O2) = 10 %

3

Натрій гідроксид

6,38

39,9

С(1/1NaOH) = = 4 моль/дм3


План синтезу

1. У конічну колбу об’ємом 200 см3 налити 66,5 см3 водного розчину дигідроген пероксиду [ω(H2O2) = 10 %].

2. Охолоджуючи водою з льодом і збовтуючи, по краплям безперервно додавати невеликими порціями 39,9 см3 розчину натрій гідроксиду [С(1/1NaOH) = 4 моль/дм3]; 16,6 см3 бензоїл хлористого. Стежити за тим, щоб розчин весь час залишався слабко лужним.

3. Осад бензоїл пероксиду відфільтрувати на воронці Бюхнера, промити водою та висушити на повітрі.


Вихідні сполуки

Необхідні кількості

Надлишок

Назва сполуки та її формула

Молярна маса, г/моль

Константи за літературними даними

Для розчинів – концентрація та густина

За рівнянням реакції

За розрахунками

моль

%

Кількість речовини, моль

Маса, г

Кількість речовини, моль

Маса, г; об’єм, см3

чистої речовини

даної концентрації



92

ρ=0,867 г/см3

Ткип.=110,6º С




0,27

24,75

0,27

24,75 г

28,46 см3




-




KMnO4 калій перманганат

158

>240ºС розклад




0,54

85,32

0,535

84,15 г




-






122

Тпл.=122,5º С




0,20

24,77

0,20

24,77 г




-




PCl5 п′ятихлористий фосфор

208,5

Тсубм.=159-169º С




0,20

41,7

0,204

42,57 г




0,004

2



242

ρ=1,2019 г/см3

Ткип.=198º С




0,084

20,24

0,084

20,24 г

16,6 см3




-

-

Н2О2 дигідроген

пероксид

34

ρ=1,4649 г/см3

Ткип.=80,2º С

ω=10%

ρ=1,035 г/см3

0,042

0,76

0,202

6,88 г

66,5 см3

0,16

380

NaOH

натрій гідроксид

40

Тпл.=327,6º С

С(1/1NaOH)=

=4 моль/дм3

0,084

3,36

0,16

6,38 г

39,9 см3

0,076

90
^ ІНШІ ШЛЯХИ СИНТЕЗУ


1.




2.




Ідентифікація


Толуен

Ткип.=110,6º С


Якісні реакції

Нітрування




ПМР-спектр: δ, м. д. (СDCl3): 2,35 с (3Н, СН3); 7,15 с (5Н, С6Н5)

Бензойна кислота


Тпл.=122,5º С


Якісні реакції

Взаємодія з NaHCO3





Нітрування



ПМР-спектр: δ, м. д. (СDCl3): 6-8,5 с (5Н, С6Н5); 10,5-12 с (1H, COOH)


Бензоїл хлористий

Ткип.=198º С


^ Якісні реакції

а) проба Бейльштейна: полум’я газового пальника забарвлюється у зелений колір;

б) нітрування




ПМР-спектр: δ, м. д. (СDCl3): 6-8,5 с (5Н, С6Н5)


Бензоїл пероксид

Тпл.=106-108º С


Якісні реакції




ПМР-спектр: δ, м. д. (СDCl3): 6-8,5 с (10Н, С6Н5)


МЕХАНІЗМ ОДЕРЖАННЯ ХЛОРАНГІДРИДІВ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ













Схожі:

Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації для студентів спеціальностей Хімія, Біологія* денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства
Хімія*, Біологія* денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації "Державна атестація студентів з хімії" для студентів IV-V курсів спеціальності Хімія денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства
Державна атестація студента – це визначення фактичної відповідності його освітньої (кваліфікаційної) підготовки вимогам освітньої...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації до практичних занять для студентів всіх спеціальностей денної, заочної та екстернатної форм навчання
Методичні рекомендації схвалено Рекомендовано до друку на навчально-методичній раді науково-методичною радою Інституту природознавства...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації до написання випускних робіт з української мови для студентів денної, заочної та екстернатної форм навчання
Методичні рекомендації до написання випускних робіт для студентів денної, заочної та екстернатної форм навчання спеціальності «Українська...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні вказівки до лабораторного практикуму з неорганічного та органічного синтезу Херсон 2000 Методичні вказівки
Розподіл учбового матеріалу по модулям. Графік контролю індивідуальної роботи студентів 5
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації до проведення практичних занять для студентів денної, заочної І екстернатної
Методика навчання біології (розділи “Людина”, “Біологічні основи поведінки людини”) методичні рекомендації до проведення практичних...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації для самостійної роботи студентів денної, заочної та екстернатної форм навчання
Теоретична фонетика англійської мови. Методичні рекомендації для студентів спеціальності “Початкове навчання. Спеціалізація : Англійська...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації до практичних занять для студентів ІІ курсу напряму підготовки 010105. Корекційна освіта (за нозологіями), (денної, заочної та екстернатної форм навчання)
Запрошені: Лаврикова О. В., декан факультету природознавства, здоров’я людини і туризму
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії для студентів спеціальностей 010103 пмсо. Хімія І біологія, 010103...
Методичні рекомендації для індивідуальної роботи з неорганічного та органічного синтезу для студентів IV-V курсів спеціальності \"Хімія\" денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства iconМетодичні рекомендації для студентів денної та екстернатної форм навчання Інституту іноземної філології Херсон 2006

Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи