С. Ф. Решнова органічна хімія практикум icon

С. Ф. Решнова органічна хімія практикум




НазваС. Ф. Решнова органічна хімія практикум
Сторінка1/10
С.Ф. Решнова <> <><><><>ОРГАНІЧНА ХІМІЯ<><><><><>Практикум
Дата04.11.2012
Розмір1.81 Mb.
ТипПрактикум
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10



Міністерство освіти і науки України

Херсонський державний університет


О.Н. Речицький, С.Ф. Решнова


ОРГАНІЧНА ХІМІЯ


Практикум з органічної хімії

для студентів ІІ-ІІІ курсів спеціальностей Хімія*, Біологія*


Херсон

2010

УДК 547; 0(076.5)

ББК 24.2

Р - 46


Обговорено на засіданні кафедри органічної та біологічної хімії

Протокол № 10 від 1 березня 2010 р.


Розглянуто на засідання навчально-методичної ради Інституту природознавства

Протокол № 3 г від 3 березня 2010 р.


Схвалено науково-методичною радою ХДУ

Протокол № 4 від 12 травня 2010 р.


Рекомендовано до друку Вченою радою ХДУ

Протокол № 9 від 31 травня 2010 р.


Укладачі: доцент Речицький О.Н., доцент Решнова С.Ф.


Рецензент: професор Єзіков В.І.


Речицький О.Н., Решнова С.Ф.

Органічна хімія. Практикум з органічної хімії для студентів ІІ-ІІІ курсів спеціальностей Хімія*, Біологія*. – Херсон: Видавництво ХДУ, 2010. – 140 с.


© Речицький О.Н., 2010

© Решнова С.Ф., 2010

© ХДУ, 2010

^ ЗМІСТ

Вступ ………………………………………………………………………….5

Розділ 1. Дослідження властивостей органічних речовин ……………...8

Лабораторне заняття № 1. Організація роботи і охорона праці в

лабораторії органічної хімії………………………………………………......8

^ Лабораторне заняття № 2. Дослідження складу і будови органічних речовин…………………………………………………………………….16

Лабораторне заняття № 3. Дослідження залежності фізичних властивостей органічних речовин від складу і будови…………………...18

^ Лабораторне заняття № 4. Розділення та очистка органічних

речовин…………………………………………………………………….22

Лабораторне заняття № 5. Одержання і дослідження

властивостей аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів……………………29

Лабораторне заняття № 6. Дослідження властивостей

ароматичних вуглеводнів……………………………………………………34

Лабораторне заняття № 7. Дослідження властивостей

галогенопохідних вуглеводнів………………………………………………39

Лабораторне заняття № 8. Дослідження властивостей спиртів………...43

Лабораторне заняття № 9. Дослідження властивостей фенолів………..47

Лабораторне заняття № 10. Дослідження властивостей

карбонільних сполук…………………………………………………………53

Лабораторне заняття № 11. Дослідження властивостей карбонових

кислот та їх похідних………………………...………………………………58

Лабораторне заняття № 12. Дослідження властивостей амінів………...65

Лабораторне заняття № 13. Дослідження властивостей діазо- і

азосполук……………………………………………………………………..67

Лабораторне заняття № 14. Дослідження властивостей амінокислот….71

^ Лабораторне заняття № 15. Дослідження властивостей

гетероциклічних сполук……………………………………………………..73

Лабораторне заняття № 16. Дослідження властивостей вуглеводів……80

Лабораторне заняття № 17. Дослідження властивостей жирів………...85

Розділ 2. Ідентифікація органічних сполук …………………………….90

2.1. Організація лабораторного заняття “Ідентифікація органічних

сполук” ……………………………………………………..………………..90

2.2. Попередні проби…………………………………………………/……..95

2.3. Якісні реакції на характеристичні групи

органічних сполук…………………………………………………………102

Розділ 3. Практичні заняття з органічної хімії ………………………..127

Практичне заняття № 1. Виведення формул ізомерів і складання

назв органічних сполук……………………………………………………127

Практичне заняття № 2. Залежність властивостей органічних сполук

від їх складу і будови………………………………………………………129

Практичне заняття № 3. Реакційна здатність органічних

сполук та напрямок реакцій……………………………………………….131

Практичне заняття № 4. Синтез органічних сполук……………………133

Практичне заняття № 5. Фізико-хімічні методи встановлення складу

та будови органічних сполук………………………………………………134

^ Рекомендована література ..……………………………………………...136

ВСТУП


Рівень розвитку та використання сучасних технологій у країні визначається, головним чином, рівнем інтелектуалізації суспільства, його здатністю набувати, засвоювати і використовувати на практиці нові знання, прийоми та методи організації праці. Все це, у свою чергу, тісно пов’язано з рівнем освіти. Поставлені проблеми стосуються всіх навчальних предметів вищої школи, але фундаменталізація освіти вимагає насамперед розв’язання їх при викладанні фахових дисциплін.

Одним із засобів всебічного формування професійних якостей молодого фахівця є різноманітні форми організації навчання.

Важливим складовим елементом навчання природничим предметам є лабораторні заняття, метою яких є формування практичних умінь та навичок, поглиблення знань, практичне підтвердження окремих теоретичних положень.

Ефективність лабораторних занять в більшості випадків залежить від чіткої організації.

Здійснити більш раціональний підхід до організації лабораторних занять у ВНЗ пропонується на основі теорії поступового формування розумових дій, яка дозволяє організувати роботу студентів у три етапи:

  1. мотивація подальшої діяльності;

  2. етап безпосередніх дій (дослідницький);

  3. обговорення отриманих результатів.

Перший етап починається ще на попередньому лабораторному занятті чітким повідомленням мети наступної роботи. На цьому ж етапі передбачається самостійне ознайомлення студентів з переліком контрольних запитань з теорії і необхідною для підготовки літературою, з порядком виконання роботи, короткими характеристиками лабораторного обладнання і приладів, що наведено у методичних рекомендаціях. Також підготовка до заняття включає виконання індивідуальних завдань з відповідної теми.

Внаслідок мотивації подальшої діяльності студент повинен засвоїти основні теоретичні положення про хімічні властивості органічних речовин, механізми реакцій та реакційну здатність, способи одержання сполук, що вивчаються.

Сам процес дослідницького вивчення теми описується в методичних вказівках за допомогою обміркованого структурного плану, пояснення в ньому характеру дослідження, його засобів, а також вимог до оформлення отриманих результатів.

Новизна організації лабораторних робіт полягає в розширенні ряду досліджуваних речовин. Так, властивості карбонових кислот пропонується вивчати на прикладі 20 представників, властивості спиртів – 9, властивості ароматичних вуглеводнів – 8, властивості фенолів і нафтолів – 7 тощо. Такий прийом сприяє формуванню більш повного уявлення про властивості класів сполук, що вивчаються, і, саме головне, дозволяє встановити залежність властивостей сполук від їх складу і будови.

Розширення ряду представників певного класу органічних сполук також дозволяє удосконалити форму організації лабораторної роботи: кожен студент досліджує 1-3 речовини (згідно запропонованого варіанту), але результати роботи обговорюються колективно.

Заключний, підсумковий етап характеризується порівнянням одержаних в ході експерименту результатів, узагальненням і формулюванням висновків.

Колективна форма роботи студентів полягає в тому, що після доповідей про результати дослідів, складається звіт у формі загальної для всієї групи таблиці.

Таким чином, в організації та проведенні лабораторного заняття нетрадиційним є те, що всі студенти індивідуально приймають участь в експериментальному процесі, однак від отриманих результатів кожного варіанту залежить узагальнений висновок про хімічні властивості, механізми реакцій та реакційну здатність органічних сполук, що формулюється колективно. Цей факт накладає певний відбиток на відношення студентів до роботи, формує почуття відповідальності, обов’язку. Крім того, частину дослідів рекомендується проводити не тільки якісно, а й кількісно, тобто виділити продукти реакції, визначити їх вихід, напрямок реакції. Це дає змогу контролювати та оцінювати вміння студентів, що формуються на лабораторному занятті.

Інший різновид лабораторної роботи з органічної хімії – розв’язування експериментальних задач. Кожний студент одержує завдання ідентифікувати дві невідомі речовини. Студенти самостійно складають схему аналізу і проводять ідентифікацію, тим самим реалізуючи дослідницький метод навчання.

На практичних заняттях на основі знань формуються інтелектуальні вміння за будовою передбачати властивості, за властивостями прогнозувати будову, планувати синтез речовин, складати план ідентифікації сполук у процесі розв’язування задач. До кожного практичного заняття пропонуються типи задач для розв’язування.


^ РОЗДІЛ 1. ДОСЛІДЖЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 1

Організація роботи і охорона праці в лабораторії органічної хімії

Мета: Ознайомитися з організацією роботи і основними правилами охорони праці.

Завдання:

1. Ознайомитися з організацією роботи в лабораторії.

2. Ознайомитися з правилами охорони праці.

Питання самостійної роботи

1. Обладнання та прийоми роботи у лабораторії органічної хімії.

2. Охорона праці при роботі у лабораторії органічної хімії.

Рекомендована література

1. Івашина Г.О., Речицький О.Н., Шевряков М.В. Інструкції з охорони праці в лабораторіях кафедри хімії. – Херсон. – 2001. – 16 с.

2. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. – М.: Химия. – 1978. – 717 с.

3. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М.: Просвещение. – 1986. – 304 с.

Хід роботи

1. Обладнання робочого місця та основні прийоми роботи у лабораторії органічної хімії

Обладнання робочого місця

На робочому місці студента повинен бути постійний комплект посуди, матеріалів та реактивів, які використовуються у більшості дослідів, а саме: штатив Бунзена з лапками та кільцями, газовий пальник, водяна баня з гніздами для пробірок, штативи зі звичайними та маленькими пробірками, промивалка з дистильованою водою, маленька лійка, невелика фарфорова чашка діаметром 5-7 см, капілярна піпетка, градуйовані піпетки (5 см3), невелике годинникове скло, скляні палички, шпателя.

Прилади та установки для загального використання: терези, мікроскопи, сушильні шафи, прилади для визначення температури плавлення, кипіння та фільтрування під вакуумом. Установки для перегонки монтують окремо.

На полках над столами розташовують склянки з реактивами, які часто використовуються: розведені розчини сульфатної (w(H2SO4) = 5 %) та хлоридної (w(HCl) = 5 %) кислот, лугів (w(NaOH) = 5 %), калій перманганату (w(KMnO4) = = 0,5 %), аргентум нітрату (w(AgNO3) = 0,1 %), ферум(ІІІ) хлориду (w(FeCl3) = = 0,5 %) та ін. Крім того, на полках повинні бути крапельниці з розчинами індикаторів, індикаторні папірці, кип’ятильні камінці. Крім реактивів, що використовуються постійно, на полках розміщують реактиви, що необхідні для виконання запропонованих дослідів.

Концентровані розчини кислот, амоніаку, галогеніди фосфору, розчини брому у воді і тетрахлорокарбоні та інші отруйні речовини і речовини, які мають неприємний запах, зберігають у витяжній шафі.

Основні прийоми роботи в хімічній лабораторії

У лабораторії студенти дуже часто виконують наступні операції.

^ Очистка та миття посуду. Після закінчення досліду весь посуд необхідно очистити та вимити. Якщо забруднюючі речовини розчинні у воді, посуд необхідно мити під краном холодною або гарячою водою, використовуючи йоржик і розчин соди або мийні засоби. Для очищення посуду, що забруднений жирами, жирними кислотами, фенолами та іншими речовинами кислотного характеру, використовують холодний або гарячий розчини натрій гідроксиду. Потім посуд необхідно промити водою до повного видалення лугу. Речовини основного характеру з посуду видаляють за допомогою технічної хлоридної кислоти. Для більшості забруднюючих речовин використовують органічні розчинники: бензен, бензин, спирт, ацетон та ін. Найбільш розповсюдженим універсальним засобом миття є хромова суміш. Вимитий посуд споліскують дистильованою водою та сушать.

^ Зборка приладів. Акуратна та правильна зборка приладів – обов’язкова умова успішної та безпечної роботи. При збиранні приладів підбирають реакційні сосуди (колби, пробірки) такого розміру, щоб реагуючі речовини заповнювали не більше половини їх об’єму. Спочатку збирають окремі вузли приладу, підганяють пробки. Закріплюють газовідвідні трубки, крапельні лійки, термометри та холодильники, потім з’єднують окремі частини приладу та закріплюють їх у лапках штативу. Прилади треба закріплювати дуже обережно: при туго зажатих лапках і напруженості трубок, які з’єднують окремі вузли, часто виникають поломки, нещасні випадки. Холодильники та з’єднуючі трубки необхідно закріплювати під нахилом, щоб рідина стікала у приймач, не контактуючи з пробками. При роботі з леткими рідинами або газами прилад повинен сполучатися з атмосферою через холодильник.

^ Насичення рідини газом. Для насичення рідини газом у рідину занурюють трубку, яка з’єднана з джерелом газу. Кінець трубки занурений у рідину приблизно до середини. Для насичення рідини, що налита у маленьку пробірку, використовують газовідвідну трубку з вузьким кінцем, з якої виходять маленькі бульбашки, не викидаючи рідину з пробірки. Для запобігання засмоктування рідини у газовідвідну трубку необхідно витягти її з рідини до припинення нагрівання або відключення джерела газу. При поглинанні газів рідиною реакційний посуд краще охолоджувати у сосуді з льодом.

Нагрівання. Сосуди, в яких нагрівають реагуючі речовини, повинні бути сухими ззовні. Нагрівати слід поступово: спочатку рівномірно прогріти стінки сосуду, а потім ту його частину, де знаходяться реагуючі речовини. Леткі речовини нагрівають у сосудах зі зворотним холодильником на водяній бані. Якщо температура кипіння рідини, яка нагрівається, перевищує 150 ºС, використовують зворотний повітряний холодильник. Для нагрівання речовин до температури 100-250 ºС часто використовують гліцеринові бані. Для нагрівання до більш високих температур використовують пісочні або масляні бані. При нагріванні на газових пальниках та електричних плитках слід використовувати азбестові сітки.

При кип’ятінні у пробірках треба направляти їх отвір у бік від себе та сусідів і не заглядати у них зверху. Пробірку краще тримати нахилено.

При нагріванні концентрованих розчинів кислот та лугів, сплавленні твердих речовин, реакціях з металевим натрієм, а також при перегонці у вакуумі слід використовувати захисні окуляри і працювати у витяжній шафі.

Гарячі сосуди треба ставити на азбестову сітку або дерев’яну дошку. Сосуди з горючими речовинами треба тримати подалі від полум’я. Забороняється нагрівати етер на відкритому полум’ї.

^ Мірний посуд. Щоб відміряти необхідний об’єм рідини використовують мірні циліндри, мірні пальчики, піпетки. Мірні циліндри (мірні пальчики) використовують для приблизного відмірювання рідини.

Піпетки використовують для точного відмірювання певного об’єму рідини. Піпетки бувають прості та градуйовані.

^ Терези та зважування. В лабораторії органічної хімії використовують технохімічні терези. Кожні терези мають свої важки. На кожній гирьці важків позначена її маса. При зважуванні речовини вміщують у попередньо зважений посуд: фарфорову чашку, хімічний стакан тощо. При зважуванні треба звертати увагу, щоб речовина не попадала на чашку терезів.

Димлячі рідини та рідини, що тхнуть, слід зважувати у витяжній шафі!

2. Правила охорони праці при роботі в лабораторії

Ознайомитися на стор. 5-10 [3 ].

3. Організація роботи студентів

3.1. Вимоги до підготовки до лабораторного заняття:

а) ознайомитися з темою, метою і завданням заняття;

б) відповісти на питання самопідготовки, користуючись рекомендованою літературою;

в) оформити лабораторний зошит.

^ 3.2. Вимоги до проведення лабораторної роботи:

а) знати правила охорони праці при виконанні певних дослідів;

б) здійснити досліди;

в) записати спостереження, зробити висновки;

г) здати оформлений звіт викладачу за 10-15 хв. до кінця заняття; отримати оцінку чи залік;

д) здати робоче місце черговому, який дозволяє студенту бути вільним.

Підготовка до кожного лабораторного заняття проводиться студентами дома або у бібліотеці за підручниками, лекційним записам та за методичними рекомендаціями до лабораторних робіт.

Перед початком роботи в лабораторії необхідно одержати та підготувати все необхідне обладнання і матеріали. Реактиви розміщуються на полках лабораторних столів та у витяжній шафі.

Під час проведення дослідів на робочому місці не повинно бути нічого зайвого, необхідно підтримувати на ньому чистоту та порядок.

Деякі досліди необхідно проводити у витяжній шафі, про що зроблені відповідні вказівки у техніці експерименту.

По закінченні роботи студенти перевіряють розташування реактивів, здають лаборанту одержані реактиви, матеріали та обладнання, ретельно миють посуд та прибирають своє робоче місце.

При підготовці до лабораторних занять та при їх проведенні студенти повинні вести записи у спеціальному зошиті – лабораторному журналі. У лабораторному журналі відмічаються дата, номер лабораторного заняття, тема, мета роботи, номер та назва досліду, план виконання досліду: хімізм процесу, умови його проведення, кількість реактивів, розрахунки кількості реактивів (якщо треба), усі спостереження та зміни, короткий висновок, який пояснює спостереження.

При записі техніки досліду не слід дослівно переписувати текст навчального посібника. Треба скласти план проведення досліду, навчитися використовувати власні чіткі формулювання. Записи повинні бути лаконічними.

Особливу увагу необхідно звернути на запис спостережень: відмічати зміну забарвлення, випадіння та розчинення осаду, появу характерного запаху та ін., а також на лаконічність висновків. Висновки повинні пояснювати спостереження. Правильно зроблені висновки на основі досліду або групи дослідів говорять про засвоєння теоретичного матеріалу по даній темі і набуття інтелектуальних вмінь. Спостереження і короткі висновки студенти записують при проведенні досліду в лабораторії, усі інші записи робляться попередньо при підготовці до лабораторного заняття. Нижче наводяться зразки оформлення роботи у лабораторному журналі.


Зразок оформлення у лабораторному журналі роботи з дослідження властивостей органічних сполук:

^ ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 9

Дослідження властивостей карбонільних сполук

Мета: Дослідити властивості карбонільних сполук.

Назва досліду, рівняння реакції, техніка виконання

Спостереження

Висновки

1. Якісні реакції на карбонільну групу

1.1. Реакція “срібного дзеркала”

СН3CHO+2Ag[(NH3)2]OH = СН3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

Підготовка пробірки: у пробірці прокип’ятити (обережно!) 1-2 хв. розчин натрій гідроксиду об’ємом 5 см3, а потім промити її дистильованою водою.

Приготування амоніачного розчину аргентум гідроксиду: до розчину аргентум нітрату об’ємом 1-2 см3 додати по краплях при струшуванні розчин амоніаку до того часу, поки осад, що утворився, повністю не розчиниться.

Окиснення карбонільної сполуки: до амоніачного розчину арґентум гідроксиду додати декілька крапель карбонільної сполуки, пробірку закрити пробкою з повітряним холодильником і обережно нагріти декілька хвилин на водяній бані при 60-70 оС.



Сріблястий дзеркальний наліт.



Альдегід окиснюється до кислоти, що підтверджується виділенням срібла.



Зразок оформлення у лабораторному журналі роботи з ідентифікації органічних сполук:

^ ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №

Ідентифікація органічних сполук

Мета: Визначити органічні речовини на основі дослідження фізичних і хімічних властивостей.

сполуки

Попередні проби

Якісні реакції на характеристичну групу

Одержання

похідних

Висновки

фізичні властивості

спостереження

елементний склад і

наслідки прожарювання

спостереження

структурний аналіз


спостереження

реактив

реакція, спостереження

висновок

назва і формула

фізичні константи










































^ ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2

Дослідження складу та будови органічних сполук

Мета: Здійснити реакції якісного елементного та структурного аналізу органічних сполук.

Завдання:

  1. Провести якісні реакції на Карбон, Гідроген, Сульфур, Нітроген, галогени.

  2. Дослідити розчинність запропонованих органічних речовин в концентрованій сульфатній кислоті, в розчинах натрій гідроксиду, натрій гідрогенкарбонату, хлоридної кислоти.

  3. Визначити відношення запропонованих органічних речовин до бромної води та розчину калій перманганату.


Питання самостійної роботи

  1. Елементний та якісний аналіз органічних речовин.

  2. Проведення попередніх проб при аналізі невідомої речовини.

  3. Дослідження складу і будови фізичними та хімічними методами.

Завдання для засвоєння знань та вмінь

Індивідуальне завдання № 2.

^ Обладнання і реактиви: фарфорові чашки, лакмусовий папірець, пробірки, газовідвідні трубки, мідний дротик, парафін, купрум оксид, купрум сульфат, металічний натрій, абсолютний етиловий спирт, вапняна вода, вата, розчин ферум(ІІ) сульфату (w(FeSО4) = 5 %), розчин ферум(ІІІ) сульфату (w(Fe2(SО4)3) = 5 %), концентрована сульфатна кислота, розчин сульфатної кислоти (w24) = 5 %), вода, етер, розчин натрій гідроксиду (w(NaOH) = = 5 %), розчин натрій гідрогенкарбонату (w(NaHCO3) = 5 %), розчин хлоридної кислоти (w(HCl) = 5 %), розчин плюмбум ацетату (С(Pb(СН3СОО)2) = 0,1 моль/дм3), розчин нітратної(V) кислоти (w(НNО3) =

= 5 %), концентрований розчин амоніаку, розчин арґентум нітрату (w(АgNО3) = 5 %), розчин калій перманганату (w(KMnO4) = 1-3 %), розчин брому у тетрахлорометані (w(Br2) = 2 %).

Рекомендована література

1. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия. – 1975. – 328 с.

2. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М.: Просвещение. – 1986. – 304 с.

3. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. – М.: Мир. – 1993. – 240 с.

4. Цветков Л.А. Эксперимент по органической химии. – М.: Просвещение. – 1973. – 286 с.

Хід роботи
^

1. Елементний аналіз


1.1. Відношення органічної речовини до нагрівання

1.2. Виявлення Карбону та Гідрогену окисненням речовини купрум оксидом

1.3. Виявлення Нітрогену, Сульфуру i галогенів

- пробою Лассеня

- пробою Бейльштейна

2. Структурний аналіз

2.1. Проба з концентрованою сульфатною кислотою

2.2. Розчинність у водних розчинах натрій гідроксиду, натрій гідрогенкарбонату, хлоридної кислоти

2.3. Проба з бромом

2.4. Проба з водним розчином калій перманганату

Техніка дослідів наведена у другому розділі посібника.


^ ЛАБОРАТОРНА РОБОТА№ 3

Дослідження залежності фізичних властивостей органічних сполук від складу і будови

Мета: Дослідити залежність температур кипіння і плавлення, розчинності і густини органічних сполук від складу і будови.

Завдання:

1. Визначити температуру плавлення запропонованих кристалічних речовин.

2. Визначити температуру кипіння запропонованих рідких речовин.

3. Дослідити розчинність запропонованих речовин у воді, етері, розчинах кислот, лугів, солей.

4. Визначити густину рідких речовин відносно води.

5. Встановити залежність фізичних властивостей від складу і будови.

Питання самостійної роботи

1. Йонний та ковалентний зв’язок.

2. Полярність зв’язків та молекул.

3. Залежність температур плавлення та кипіння від будови органічних речовин.

4. Класифікація розчинників.

5. Залежність розчинності органічних речовин від їх будови.

Завдання для засвоєння знань та вмінь

Індивідуальне завдання № 2.

Рекомендована література

1. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия. – 1975. – 328 с.

2. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М.: Просвещение. – 1986. – 304 с.

3. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. – М.: Мир. – 1993. – 240 с.

4. Цветков Л.А. Эксперимент по органической химии. – М.: Просвещение. – 1973. – 286 с.

Обладнання та реактиви: широкі капіляри (запаяні з одного кінця) діаметром 3-4 мм і довжиною 4-5 см, вузькі капіляри довжиною 7-10 см (запаяні з одного кінця), термометри, гумові кільця, пробірки, кип’ятильники, прилад для визначення температури плавлення, скляні палички, розчин натрій гідроксиду (w(NaOH) = 5 %), розчин натрій гідрогенкарбонату (w(NaHCO3) = 5 %), розчин хлоридної кислоти (w(HCl) = = 5 %).

Хід роботи

  1. Визначення температури кипіння

1.1. Визначення температури кипіння мікрокількостей речовин за Сіволобовим

У широкий капіляр (запаяний з одного кінця) діаметром 3-4 мм і довжиною 4-5 см помістити декілька крапель рідини. У нього вставити вузький капіляр довжиною 7-10 см (запаяний з верхнього кінця). Широкий капіляр прикріпити до термометра гумовим кільцем (рис. 1). Термометр з капілярами помістити у прилад для визначення температури кипіння.




Рис. 1. Прилад для визначення температури кипіння

При повільному нагріванні з тонкого капіляра починають виділятися бульбашки повітря. Коли виділення бульбашок стає інтенсивним, нагрівання закінчити, рідина охолоджується і тоді потрібно зафіксувати температуру, при якій бульбашки не виділяються. Це температура кипіння. Дуже важливо не перегріти рідину, тому за 10-15 ºС до температури кипіння прилад нагрівати повільно.

^ 1.2. Приблизне визначення температури кипіння мікрокількостей речовин

У пробірку помістити рідину об’ємом 1-2 см3 і кип’ятильники. Пробірку закріпити у штативі. Опустити у пробірку термометр чітко по центру і закріпити за допомогою шматочків гуми (не забути залишити отвір!) таким чином, щоб ртутна кулька була на відстані 5 см від поверхні рідини. Термометр не повинен торкатися стінок пробірки.

Після того як прилад зібрано, обережно нагріти пробірку. Температуру кипіння фіксувати в момент рівномірного падіння крапель з кінця термометра або в момент, коли кільце пари, яка конденсується, досягне розширеної частини термометра.

Температуру кипіння вимірювати до трьох співпадань показника термометра.

  1. Визначення температури плавлення

2.1. Визначення температури плавлення мікрокількостей речовин

Заповнити капіляр речовиною шляхом опускання відкритого кінця капіляра у речовину. Для того щоб перемістити речовину на дно капіляра, його кидають декілька разів запаяним кінцем вниз у вертикально розташовану скляну трубку довжиною 50-70 см, при цьому речовина заповнює капіляр на 0,5 см. Прилад для визначення температури плавлення складається з круглодонної колби з довгою шийкою і широкої пробірки, у яку вставляють термометр з капіляром (рис. 2).

Кінець капіляра повинен бути на рівні кульки термометра. В колбу наливають (1/2 об’єму) концентровану сульфатну кислоту (ОБЕРЕЖНО!). Прилад можна нагрівати лише до 250 ºС. При визначенні температури плавлення обов’язково потрібно одягати захисні окуляри.



Рис. 2. Прилад для визначення температури плавлення:

а, б – колби з концентрованою сульфатною кислотою,

в – гумова пробка з отвором,

t – термометри.

При нагріванні приладу температуру підвищують на 5-10 ºС за хвилину, а за температур, що близькі до температури плавлення – на 1-2 ºС за хвилину. Температурою плавлення речовини вважати температурний інтервал від початку до повного плавлення речовини. Похибка методу – 2-3 ºС.

^ 2.2. Приблизне визначення температури плавлення

На кульку термометра помістити 2-3 кристали речовини, термометр тримати горизонтально, обережно нагрівати на електроплитці до плавлення проби. Слідкувати за показниками термометра. Вимірювання проводити до 3-х співпадань температури плавлення.

^ 3. Визначення густини

Густину речовин визначають приблизно за відношенням до густини води. Для цього у пробірку вмістити декілька крапель речовини і декілька крапель води. Струсити і спостерігати розшарування.


^ 4. Визначення розчинності

Усі вимірювання проводити за кімнатної температури з рідиною об’ємом 0,02-0,03 см3 або з твердою, ретельно розтертою речовиною масою 4-6 мг і розчинником об’ємом 0,2 см3, при цьому суміш розтерти паличкою і сильно струсити.

Досліджувати розчинність у воді, етері, розчині натрій гідроксиду (w(NaOH) = 5 %), розчині натрій гідрогенкарбонату (w(NaHCO3) = 5 %), розчині хлоридної кислоти (w(HCl) = 5 %).

^ 5. Одержані спостереження внести в таблицю 1

Таблиця 1 – Фізичні властивості органічних сполук

^ Назва

речовини

Температура

Розчинність

плавлення

кипіння

Н2О

етер

розчин

NaOH

розчин

HCl

розчин

NaHCO3


























Зробити загальний висновок щодо встановлених закономірностей зміни фізичних властивостей.


^ ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4

Розділення та очистка органічних речовин

Мета: Навчитися проводити очистку органічних речовин методами перегонки та перекристалізації.

Завдання:

  1. Провести перегонку певної кількості забрудненої рідини.

  2. Провести перекристалізацію певної кількості забрудненої кристалічної речовини.

Питання самостійної роботи

  1. Класифікація методів очистки.

  2. Види та способи перегонки.

  3. Проста перегонка:

а) прилад;

б) проведення перегонки.

  1. Підбір розчинника для перекристалізації.

  2. Особливості проведення перекристалізації за допомогою горючих розчинників.

  3. Охорона праці.

Рекомендована література

1. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия. – 1975. – 328 с.

2. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М.: Просвещение. – 1986. – 304 с.

3. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. – М.: Мир. – 1993. – 240 с.

4. Цветков Л.А. Эксперимент по органической химии. – М.: Просвещение. – 1973. – 286 с.

Перекристалізація

Завдання: Очистити кристалічну органічну речовину масою 2 г.

Обладнання та реактиви: розчинники (вода, спирт, етер), пробірки, пробіркотримачі, терези з різноважками, конічні колби (100 см3), електроплитка, лійки, фільтрувальний папір, скляні палички, хімічні стакани (200 см3), воронки Бюхнера, колби Бунзена, кип’ятильники, водострумний насос, речовини для очищення.

^ Хід роботи

1. Підбір розчинника

Вимоги до розчинника:

а) речовина повинна добре розчинятися у розчиннику при нагріванні і погано на холоді;

б) розчинник не повинен взаємодіяти з речовиною;

в) розчинність основної речовини повинна значно відрізнятися від розчинності домішок;

г) розчинник повинен легко відокремлюватися від речовини.

Підбір розчинника здійснювати з невеликими кількостями (декілька кристалів) речовини.

Вмістити декілька кристалів речовини у пробірку і долити розчинник таким чином, щоб він повністю вкривав речовину. Спостерігати за розчиненням при кімнатній температурі, при нагріванні і за кристалізацією при охолодженні. Якщо речовина розчиняється на холоді – розчинник непридатний для перекристалізації. Якщо речовина погано розчиняється при нагріванні, то у пробірку додати ще декілька крапель розчинника і знову нагріти до кипіння. Якщо при охолодженні пробірки випадають кристали – підбір розчинника завершено (підбір розчинника починати з води).

Якщо вимозі а) відповідають декілька розчинників, то вибирають той розчинник, який краще задовольняє вимогам б), в), г).

2. Проведення перекристалізації

2.1. Зважити видану суміш, визначити Тпл..

2.2. Суміш помістити у конічну колбу відповідного об’єму, додати 1-2 кип’ятильники.

2.3. Прилити у колбу розчинник таким чином, щоб він тільки покрив суміш. Нагріти до кипіння.

2.4. Якщо при кипінні розчину речовина розчиняється неповністю, то додати невеликими порціями розчинник до розчинення суміші (обережно: спочатку треба охолодити розчин!).

Приготувати прилад для гарячого фільтрування (рис. 3).

Гарячий розчин відфільтрувати від нерозчинних домішок.

2.5. Повільно охолодити розчин і чекати закінчення кристалізації. Для виявлення цього моменту розчин перемішати скляною паличкою і, після осадження кристалів, спостерігати прозорий шар розчинника.




Рис. 3. Прилади для гарячого фільтрування:

1 – лійка,

2 – хімічний стакан,

3 – фільтрат.


2.6. Відфільтрувати осад у вакуумі за допомогою приладу, який складається з воронки Бюхнера і колби Бунзена (рис. 4) і приєднується до водострумного насосу. Перед початком фільтрування вирізати фільтр, помістити його у воронку, змочити невеликою кількістю розчинника. Перевірити прилад на герметичність: повітря повинно проходити крізь вологий фільтр безшумно.

Після закінчення фільтрування, промити кристали невеликою кількістю розчинника.




Рис. 4. Прилади для фільтрування у вакуумі:

1 – колба Бунзена,

2 – воронка Бюхнера.

2.7. Висушити кристали на повітрі.

2.8. Зважити перекристалізовану речовину.

Мета та наслідки виконання окремих операцій при перекристалізації відображені у таблиці 2.

3. Визначити температуру плавлення

Перекристалізовану речовину здати у сухій пробірці, яка закрита пробкою, що обгорнута поліетиленом з етикеткою. Розмір етикетки: 1,5 х 8 см. На етикетці вказати назву речовини, її масу та Тпл., прізвище студента, дату перекристалізації.

Таблиця 2 – Послідовність операцій при очистці речовин шляхом перекристалізації

Операція

Мета

^ Наслідки виконання операції

Підбір розчинника і розчинення суміші

Розчинення суміші

У колбі: розчинні домішки, нерозчинні домішки, смоли, речовина, розчинник

Адсорбція активованим вугіллям і кип’ятіння

Адсорбція нерозчинних домішок і смол

У колбі: розчинні і нерозчинні домішки, речовина, розчинник, смоли адсорбовані на вугіллі

Гаряче фільтрування

Відокремлення нерозчинних домішок і смол

У колбі: речовина, розчинні домішки, розчинник

Охолодження

Випадіння речовини в осад

У колбі: розчинник, розчинні домішки, кристали речовини

Холодне фільтрування

Відокремлення розчинних домішок

На фільтрі: речовина, у колбі: маточний розчин

Промивання на фільтрі розчинником

Відокремлення маточного розчину

На фільтрі: речовина, у колбі: розчинник

Віджимання на фільтрі

Відокремлення розчинника від речовини

На фільтрі: речовина
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Схожі:

С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconХімія". Модуль "Органічна хімія
Методичні вказівки до виконання практичних робіт з дисципліни "Хімія". Модуль "Органічна хімія" (для студентів 1 – 2 курсів денної...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconО. О. Мураєва конспект лекцій з курсу "органічна хімія"
Мураєва О. О. Конспект лекцій з курсу "Органічна хімія" (для студентів 1 – 2 курсів денної форми навчання напряму підготовки 040106...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconЗбірНИк тестових завдань з дисципліни «Загальна та органічна хімія» Частина 1
Збірник тестових завдань із дисципліни «Загальна та органічна хімія»: навч посіб. / Л. І. Марченко, С. Б. Большаніна. – Суми
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconКонспект лекцій з курсу " хімія "
П. Конспект лекцій з курсу "Хімія". Модуль "Органічна хімія" (для студентів та 1 – 2 курсів заочної форми навчання напряму підготовки...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconКонспект лекцій з курсу " хімія "
Нат Т. П. Конспект лекцій з курсу "Хімія". Модуль "Органічна хімія" (для студентів 1 – 2 курсів денної та заочної форм навчання напряму...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconМіністерство освіти І науки, молоді та спорту України
Програма фахових випробувань передбачає перевірку знань по комплексу основних дисциплін, які вивчаються в технікумах за напрямком...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconПаспорт спеціальності 02. 00. 03 органічна хімія
Розробка теоретичних та експериментальних методів дослідження будови та властивостей органічних сполук
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconПаспорт спеціальності 02. 00. 03 органічна хімія
Розробка теоретичних та експериментальних методів дослідження будови та властивостей органічних сполук
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconМіністерство освіти І науки, молоді та спорту україни національний університет харчових технологій «затверджено»
На фахове вступне випробування у формі співбесіди виносяться питання з дисциплін хімічного циклу (загальна та неорганічна хімія,...
С. Ф. Решнова органічна хімія практикум iconМіністерство освіти І науки, молоді та спорту україни
Програма розроблена на основі Програми педагогічних інститутів. Органічна хімія. – Київ. – 1993. – 30 с
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи