Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії icon

Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії




НазваМетодичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії
Сторінка13/13
Дата04.11.2012
Розмір1.28 Mb.
ТипМетодичні рекомендації
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   13
^

ПРИКЛАДИ РОЗВ’ЯЗАННЯ ТИПОВИХ ЗАДАЧ


І. Назвіть вуглеводневий радикал:



п-толіл

ІІ. Напишіть структурну формулу сполуки та назвіть її за IUPAC номенклатурою:

метил-втор-бутил-трет-бутилкарбінол



2,2,3,4-тетраметил-3-гексанол

ІІІ. Назвіть сполуку за E-, Z-системою:



Z,E-2,4-гексадієн

IV. Напишіть просторові і проекційні формули Фішера та позначте символами R- чи S-енантіомери наведеної сполуки:




V. Напишіть формули всіх можливих структурних та геометричних ізомерів сполуки, яка має наведену молекулярну формулу. Назвіть ізомери за IUPAC номенклатурою. Вкажіть наявність асиметричних атомів Карбону:




VI. У формулі наведеної сполуки делокалізація електронів показана зігнутими стрілками. Опишіть будову цієї сполуки набором резонансних структур. Напишіть гібридну структуру.




VII. Якими електронними ефектами можє володіти наведена група атомів? Дайте пояснення.

Флуор: -I +M



VIII. Розташуйте наведені йони чи радикали у порядку збільшення їх стійкості. Дайте пояснення.



г < б < в < а

стійкість карбкатіонів:

алільний, бензильний > третинний > вторинний > первинний > CH3+

б) і г) можуть ізомеризуватися в більш стійкі катіони:




IX. Напишіть рівняння реакції і дайте назви утвореним продуктам. Наведіть механізм реакції.




Стійкість карбкатіонів:

вторинний > первинний


X. Розташуйте сполуки у порядку зменшення їх температур кипіння чи плавлення. Дайте пояснення.



а > в > г > б

Необхідно врахувати молярну масу, міжмолекулярні взаємодії, сили Ван-дер-Ваальса та водневий зв’язок.

Етан та оцтовий альдегід не утворюють водневий зв’язок між однотипними молекулами, але



Етанол та оцтова кислота утворюють міжмолекулярний водневий зв’язок, але у кислоти два зв’язки, а у спирту – один;




XI. Розташуйте наведені сполуки у порядку зменшення кислотності. Дайте пояснення.



Кислотність зменшується в ряду: в > а > б

Це пояснюється стійкістю проміжної частинки:



Чим менший негативний заряд на атомі Оксигену в карбокси-аніоні, тим більш стійкий аніон.

З відстанню індукційний ефект швидко затухає, тому стійкість проміжної частинки зменшується у ряду:

в' > a' > б'

ХІІ. Розташуйте нуклеофільні агенти у порядку збільшення нуклеофільних властивостей. Дайте пояснення.



а < б < в < г

Аніони більш сильні нуклеофіли, ніж нейтральні молекули. Алкільні групи за рахунок позитивного індукційного ефекту, збільшують електронну густину на атомі Сульфуру:




ХІІІ. Запропонуйте хімічні властивості сполуки за наведеною структурною формулою:




Для цієї сполуки характерні властивості ароматичних сполук, алканів, нітросполук: реакції електрофільного заміщення, реакції заміщення в боковому ланцюгу і реакції нітрогрупи:








XIV. Запропонуйте теоретичний спектр ПМР (δ, м.ч.) наведеної сполуки.




Три типи сигналів: а; b; с



Сигнал

Зсув, м.ч.

Інтегр. крива

Розщеплен­ня

а

0,9


дублет

в

1,55+0,25=1,80



мультиплет

с

1,2+2,18=
3,38



дублет


ПМР-спектр (1-бром-2-метилпропан), δ, м.ч. (СДCl3): 0,9 д (6Н, CH3); 1,8 м (1Н, CH3); 3,38 д (2Н, CH2).


XV. Визначте структурну формулу органічної сполуки вказаного складу за параметрами спектру ПМР (δ, м.ч.).


С3H8O 1,2 (д, 6Н); 3,2 (с, 1Н); 4,00 (м, 1Н)

ізомери




В сполуці 1 чотири сигнали – не підходить. Необхідно скласти теоретичні ПМР-спектри для сполук 2 та 3:


^

Сполука 2 Сполука 3


Сиг­нал

Зсув, м.ч.

Інтегр. крива

Розщеп­лення




Сиг­нал

Зсув, м.ч.

Інтегр. крива

Розщеп­лення

a

0,9+0,33=1,23



дуплет

a

0,9+0,33=1,23



триплет

b

1,55+2,20=3,75



квартет

b

1,20+2,35=3,55



квартет

c

1-5,5



синглет

c

0,9+2,00=2,9



синглет



Характеристикам спектру відповідає сполука 2 – це 2-пропанол.

ПМР-спектр (2-пропанол), δ, м.ч. (ССl4): 1,23 д. (6Н, CH3); 3,75 кв. (1Н, СН); 1-5,5 с. (1Н, ОН).


XVI. Напишіть рівняння можливих реакцій вуглеводню з наведеними нижче реагентами, дайте назви утвореним продуктам реакцій:

Реагенти: 1) HNO3 (конц.), 500°С; 2) 1 моль Br2 у темряві, 20°С; 3) 1 моль Br2, hυ, 20°С; 4) KMnO4, H2O, 20°С; 5) HNO3 (розв.), 140°С, р (назвати основний продукт); 6) O2, t°; 7) KMnO4, О2, t°.






XVІI. Запропонуйте хімічні реакції, за допомогою яких можна розрізнити наведені сполуки. Напишіть рівняння реакцій.

1-гексин, 1-гексен, 3-бром-1-пентен.

Розв’язання задачі оформлюється у вигляді таблиці.


Реагент
Речовина

Br2/H2O

Проба Бейльштейна

[Cu(NH3)2]Cl



1-гексин

+

знебарвлення



+

червоний осад



1-гексен

+

знебарвлення







3-бром-1-пентен

+

знебарвлення

+

зелене забарвлення







XVIІI. Запропонуйте схему розділення суміші наведених речовин. Напишіть рівняння реакцій.

Анілін, нітробензен, бензойна кислота


Розчин № 1 Емульсія № 1





XIХ. Визначте будову вихідної речовини. Напишіть рівняння реакцій. Назвіть усі речовини.



Виходячи з формули, вихідна ненасичена сполука – алкін, так як в умовах реакції Кучерова утворює кетон. Потрійний зв’язок знаходиться всередині молекули, так як сполука не реагує з [Ag(NH3)2]OH.





XX. Напишіть схему синтезу.





Складемо схему виходячи з кінцевого продукту:







ХХІ. Напишіть схему перетворень. Наведіть механізм реакції другої стадії перетворень.






Механізм:


ЗМІСТ

Вступ 3

Індивідуальне завдання № 1. Будова і номенклатура органічних
сполук 4

Індивідуальне завдання № 2. Залежність властивостей органічних речовин від їх будови 11

Індивідуальне завдання № 3. Алкани 16

Індивідуальне завдання № 4. Алкени, алкіни, алкадієни 21

Індивідуальне завдання № 5. Аліциклічні та ароматичні вуглеводні 27

Індивідуальне завдання № 6. Галогенопохідні вуглеводнів 36

Індивідуальне завдання № 7. Гідроксипохідні вуглеводнів. Спирти, феноли,
етери 43

Індивідуальне завдання № 8. Карбонільні сполуки. Альдегіди та кетони 50

Індивідуальне завдання № 9. Карбонові кислоти та їх похідні. Одноосносні насичені карбонові кислоти та їх похідні 56

Індивідуальне завдання № 10. Карбонові кислоти та їх похідні (продовження) 63

Індивідуальне завдання № 11. Нітрогенвмісні органічні сполуки 70

Задачі для узагальнення знань і вмінь 77

Приклади розв’язання типових задач 82
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   13

Схожі:

Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconМетодичні рекомендації до лабораторного практикуму з органічної хімії для студентів спеціальностей
Повтяной М. В. – доктор хімічних наук, професор, кафедри органічної хімії Херсонського державного технічного університету
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconМетодичні рекомендації до лабораторного практикуму з органічної хімії для студентів спеціальностей
Повтяной М. В. – доктор хімічних наук, професор, кафедри органічної хімії Херсонського державного технічного університету
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconКи для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з кредитно-модульною системою навчання із самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії Модуль І донецьк 2011
Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих...
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconИ для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету з кредитно-модульною системою навчання із самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії Модуль ІІ донецьк 2011
Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих...
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconМетодичні вказівки до самостійної роботи з фізичної хімії
Методичні вказівки до самостійної роботи з фізичної хімії (для студентів 2 курсу денної форми навчання спец. 0921. 08 „Теплогазопостачання...
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconМетодичні рекомендації щодо самостійної роботи
Методичні рекомендації щодо самостійної роботи з дисципліни „Кредитна система” для студентів денної та заочної форми навчання спеціальності...
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconМетодичні рекомендації щодо самостійної роботи (для студентів денної форми навчання спеціальності „Психологія ) Львів 2010
Програма, плани семінарських занять та методичні рекомендації щодо самостійної роботи
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconРобоча програма Вибрані розділи органічної хімії для студентів за спеціальністю
Речицький Олександр Наумович – завідувач кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат хімічних наук, доцент
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconРобоча програма Вибрані розділи органічної хімії для студентів за спеціальністю
Речицький Олександр Наумович – завідувач кафедри органічної та біологічної хімії, кандидат хімічних наук, доцент
Методичні рекомендації до самостійної роботи з органічної хімії iconРобоча програма Пропедевтичний курс органічної хімії для студентів за напряму підготовки
Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної роботи становить
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи