3019 збірник індивідуальних завдань icon

3019 збірник індивідуальних завдань




Скачати 366.22 Kb.
Назва3019 збірник індивідуальних завдань
Дата11.08.2012
Розмір366.22 Kb.
ТипДокументи

Міністерство освіти і науки, молоді та спорту України

Сумський державний університет


3019 ЗБІРНИК ІНДИВІДУАЛЬНИХ ЗАВДАНЬ

з біоорганічної хімії

для студентів Медичного інституту СумДУ

денної форми навчання


Суми

Сумський державний університет

2011

Збірник індивідуальних завдань з біоорганічної хімії / укладачі: Л.М. Миронович, О.П. Манжос, І.Г. Воробйова. – Суми: Сумський державний університет, 2011. – 38 с.


Кафедра загальної хімії


Завдання 1


ТЕМА «Номенклатура і реакційна здатність

органічних сполук»


  1. Загальні відомості про предмет біоорганічної хімії: біополімери, біорегулятори, методи органічної хімії.

  2. Розвиток органічної хімії: емпіричний, аналітичний, структурний, сучасний.

  3. Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга.

  4. Класифікація органічних сполук за природою функціональних груп.

  5. Номенклатура органічних сполук. Визначення. Тривіальна та раціональна номенклатура. Наведіть приклади.

  6. Визначення хімічної номенклатури. Радикало-функціональна номенклатура. Назвіть сполуки за міжнародною номенклатурою: ; ; .

  7. Замісникова номенклатура. Назвіть сполуки за міжнародною номенклатурою: ; ; .

  8. Визначення хімічної номенклатури. Що таке тривіальна, раціональна та міжнародна номенклатури? Назвіть сполуки за міжнародною номенклатурою: ; ; .

  9. Замісникова номенклатура. Які групи відносять до старших функціональних груп. Розмістіть у порядку старшинства такі групи: ; ; ; ; ; ; .

  10. Замісникова номенклатура, загальна характеристика. Що таке замісники? Які з наведених функціональних груп можуть бути як замісники:; ; ; ; ; . Назвіть сполуку за замісниковою номенклатурою: .

  11. Тривіальна, раціональна і міжнародна номенклатури: визначення. До якого класу органічних сполук відносять: ; ; ; ; . Назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

  12. Тривіальна та раціональна номенклатури. Загальна характеристика. Назвіть за міжнародною номенклатурою такі сполуки: ; ; .

  13. Радикало-функціональна номенклатура. Загальні відомості. Назвіть наведені сполуки за міжнародною номенклатурою: ; ; .

  14. Що таке родопочаткова структура? Замісники? Старші функціональні групи, які покладені в основу замісникової номенклатури. Назвіть сполуки за цією номенклатурою: ; .

  15. Що таке моно-, полі-, гетерофункціональні сполуки? Дайте визначення. З наведених сполук зазначте їх функціональність і назвіть їх за міжнародною номенклатурою: ; ; ; .

  16. Яким чином складають назву сполуки, використовуючи замісникову номенклатуру. Назвіть за цією номенклатурою такі сполуки: ; ; .

  17. Що таке локанти? Покажіть на прикладах. Назвіть за міжнародною номенклатурою такі сполуки: ; ; .

  18. Загальна характеристика міжнародної номенклатури. Назвіть такі сполуки: H2N-CH2-CH(OH)-COOH;
    С6Н5-СН2-СН(NH2)-COOH; С6Н5-СН=СН-COOH.

  19. Загальна характеристика міжнародної номенклатури: замісникова номенклатура. Назвіть сполуки за цією номенклатурою: СН3^ -СН(ОН)-СООН; НООС-СООН; CH3S-CH2-CH(NH2)-COOH.

  20. Що таке функціональна група? Наведіть класифікацію органічних сполук за природою функціональних груп. Назвіть за міжнародною номенклатурою сполуки:
    СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН); (СН3)3С-СCl2-СНО;
    НООС-СН(ОН)-СН(СН3)-СООН.

  21. Загальна характеристика індуктивного ефекту. З наведених функціональних груп оберіть групи, які виявляють негативний індуктивний ефект: СН3СН2-; -Br; OH-; -NO2;
    -OH; -NH2; -CH3.

  22. Що називають індуктивним ефектом? Позитивний та негативний індуктивний ефекти. Навести індуктивні ефекти в молекулах: CH3-CH2-CH3; СН3І; (СН3)3С-СН2-СООН. Назвіть сполуки за міжнародною номенклатурою.

  23. Мезомерний ефект. Загальні відомості. Для наведених сполук наведіть індуктивні та мезомерні ефекти:

CHF2–CH=CH–CH2Cl, C6H5–CH=CH–NO2.

  1. Що таке спряжена система? Електронодонорні та електроноакцепторні замісники? Наведіть електронні ефекти в молекулах: CH3-СН2-CH=CH-CООН;
    СН2=СН-NO2; (СН3)3С-СН=СН-СНО.

  2. Позитивний та негативний мезомерні ефекти (визначення, позначення, приклади). Наведіть електронні ефекти у молекулах:

CH2Cl–CH=CH2; CH2Cl–CH=CH–СN. Назвіть сполуки.

  1. Індуктивний та мезомерний ефекти (визначення, позначення, приклади). Наведіть електронні ефекти у молекулах і назвіть їх за міжнародною номенклатурою:



  1. Спряжені системи. Ефект спряження. Метод резонансних структур. Наведіть електронні ефекти у молекулах і назвіть їх за міжнародною номенклатурою:



  1. Позитивний та негативний мезомерні ефекти (визначення, позначення, приклади). Назвіть сполуки. Наведіть електронні ефекти у молекулах:



  1. Що називають індуктивним ефектом? Позитивний та негативний індуктивні ефекти. Навести індуктивні ефекти в молекулах: CH3-CH=СН-CH3; СН3І; (СН3)3С-СН2-СНО. Назвіть сполуки за міжнародною номенклатурою.

  2. Спряжені системи. Ефект спряження. Наведіть електронні ефекти у молекулах та назвіть їх:



  1. Наведіть будову піролу і поясніть, чому пірол є ароматичною сполукою. Опишіть електронну будову пірольного атома нітрогену.

  2. Наведіть будову піридину і поясніть, чому піридин є ароматичною системою Опишіть електронну будову піридинового атома нітрогену.

  3. Наведіть будову пурину і поясніть, чому він є ароматичною системою. Назвіть пірольний та піридиновий атом нітрогену. Напишіть реакцію пурину з калієм.

  4. Наведіть будову піримідину (1,3-діазину) і поясніть, чому він є ароматичною системою. Напишіть реакцію піримідину з хлороводневої кислотою.

  5. Наведіть будову імідазолу (1,3-діазолу) і поясніть, чому він є ароматичною системою. Назвіть піридиновий атом нітрогену. Напишіть реакцію його з їдким калі.

  6. Наведіть будову бензимідазолу і поясніть, чому він є ароматичною системою. Назвіть піридиновий атом нітрогену. Напишіть реакцію бензимідазолу з їдким калі.

  7. Наведіть будову піразолу (1,2-діазолу) і поясніть, чому він є ароматичною системою. Напишіть реакцію його з хлороводневою кислотою та їдким калі.

  8. Наведіть будову піридазину (1,2-діазину) і поясніть, чому він є ароматичною системою. Напишіть реакцію його з хлороводневою кислотою.

  9. Наведіть будову піразину (1,4-діазину) і поясніть, чому він є ароматичною системою. Напишіть реакцію його з хлороводневою кислотою.

  10. Що таке ароматична система? Правило Хюккеля. Доведіть, що тіофен є ароматичною системою.

  11. Загальна характеристика ароматичних систем. Правило Хюккеля. Доведіть, що фуран є ароматичною системою.

  12. Загальні уявлення про кислотність і основність органічних сполук. Класифікація теорій. Наведіть приклади.

  13. Кислотність за теорією Бренстеда. СН-Кислоти. Наведіть приклади.

  14. Основні типи органічних кислот: ОН-кислоти; SH-кислоти; NH-кислоти; СН-кислоти. Наведіть приклади.

  15. ОН-Кислоти. Стала кислотності (Ка). Яка з наведених кислот буде сильніша: НСООН чи СН3СООН?

  16. Визначення кислот за Бренстедом. Стала кислотності. SH-кислоти та NH-кислоти. Наведіть приклади. Яка з наведених кислот сильніша: СН3SH чи СН3NH2?

  17. Основи Бренстеда. Стала основності. Яка з наведених сполук більш сильна основа: КОН чи NH4OH.

  18. Визначення основ Бренстеда. n-Основи. Загальна характеристика. Наведіть приклади.

  19. Визначення основ Бренстеда. π-Основи. Загальна характеристика. Наведіть приклади.

  20. Визначення основ Бренстеда. n-Основи та π-основи. Загальна характеристика. Наведіть приклади.

  21. Кислотність i основність за теорією Бренстеда. Покажіть на прикладі: СН3СООН + Н2О ↔ .

  22. Кислотність і основність за теорією Бренстеда. Покажіть на прикладі: NH3 + H2O ↔ .

  23. Визначення кислот і основ за Бренстедом. Стала кислотності та стала основності. Наведіть приклади.

  24. Що таке механізм реакції? Класифікація органічних реакцій. Поняття субстрату та реагенту.

  25. Радикальне заміщення біля насиченого атому карбону. Навести механізм на прикладі монохлорування етану.

  26. Реакція електрофільного приєднання до ненасичених вуглеводнів. Навести механізм на прикладі бромування олеїнової кислоти.

  27. Замісники І роду та ІІ роду в реакціях електрофільного заміщення в ароматичному ряді. Навести приклади.

  28. Загальна характеристика нуклеофільного заміщення біля насиченого атома карбону. Механізм. Нуклеофіли.

  29. Механізм SN1. Загальна характеристика. Довести на прикладі гідролізу хлоретану.

  30. Механізм SN2. Загальна характеристика. Довести на прикладі гідролізу трет-бутилхлориду.

  31. Реакції алкілування та ацилування (загальні відомості). Написати реакцію метиламіну з йодистим метилом та бензоїлхлоридом.

  32. Загальна характеристика реакцій відщеплення (елімінування). Написати реакцію дегідратації лимонної кислоти.

  33. Загальна характеристика реакцій нуклеофільного приєднання. Написати реакцію приєднання сінильної кислоти до пропанону-2.

  34. Реакції за механізмом AN-E. Написати реакції метилетилкетону (бутанону-2) з метиламіном, гідразином, гідроксиламіном.

  35. Загальна характеристика реакцій нуклеофільного заміщення в карбонових кислотах та їх похідних. Написати механізм гідролізу аміду оцтової кислоти.

  36. Назвіть класифікації реакцій за типом розриву зв’язків та за кін­цевим результатом. Наведіть приклади.

  37. Загальна характеристика механізму нуклеофільного заміщення у карбонових кислотах. Наведіть механізм взаємодії 1 моля стеаринової кислоти та гліцерину.

  38. Наведіть реакцію гідролітичного розщеплення пропілацетату. За яким механізмом відбувається реакція. Наведіть механізм.

  39. Опишіть механізм гідролізу етилацетату у лужному середовищі.

  40. Опишіть механізм реакції естерифікації у кислому середовищі, використовуючи метанол та оцтову кислоту.

  41. Напишіть механізм пероксидного окиснення ліпідів на прикладі окиснення олеїнової кислоти.

  42. Сформулюйте пра­вило Марковникова. Напишіть механізм приєднання бромистого гідрогену до пропену.

  43. Сформулюйте правило Марковникова. Які продукти будуть утворюватися при взаємодії 1 моля бромистого гідрогену з бутадієном-1,3? Напишіть реакції.

  44. Циклогексанове кільце покладене в основу структури терпенів і стероїдів. Опишіть механізм реакції бромування циклогексану, зазначте умови її проходження. Що таке фотоліз і термоліз?

  45. У чому полягає правило Ельтекова? Охарактеризуйте його дію на прикладі гідратації ацетилену за наявності йонів ртуті (ІІ). Який механізм цієї реакції?

  46. Механізм реакцій електрофільного заміщення в ароматичному ряді покажіть на прикладі метилування бромбензену за наявності каталізатора.

  47. У процесі обміну речовин у живих організмах на одній із стадій циклу Кребса фумарова (транс-бутендіова) кислота гідратується до яблучної. Поясніть механізм цієї реакції in vitro.

  48. Напишіть реакції утворення електрофільних часточок з відповідних реагентів для нітрування, галогенування, алкілування (за Фріделем–Крафтсом) та сульфування.

  49. Сформулюйте правило Зайцева. Опишіть механізм дегідратації бутанолу-2 і наведіть реакції.

  50. Опишіть механізм нітрування фурфуролу (фуран-2-карбальдегід), на основі якого синтезують бактерицидні препарати – фурацилін, фуразолідон та інші.

  51. Одним із проміжних продуктів у циклі Кребса є цис-аконітова кислота (3-карбоксипентен-2-діова кислота), яка може гідратуватися з утворенням ізолимонної кислоти. Опишіть механізм.

  52. Каприловий спирт (октанол-2), який виділяють з рицинової олії, використовують для отримання
    2-бромоктану. Напишіть реакцію і поясніть, за яким механізмом – SN1 або SN2 – вона проходить.

  53. Опишіть механізм бромування пропену при УФ-випромінюванні. Як називається радикал, що утворюється на стадії зростання ланцюга, і чим пояснюється легкість його утворення?

  54. Охарактеризуйте роль і напишіть по стадіях механізм пероксидного окиснення олеїнової (9-октадеценової) кислоти – структурного компонента ліпідів. За рахунок чого відбувається ініціювання вільнорадикального ланцюгового процесу in vivo?

  55. Опишіть механізм реакції бромування піридину за наявності каталізатора з урахуванням орієнтуючої дії гетероатоа. Напишіть реакцію.

  56. Реакції електрофільного приєднання до ненасичених вуглеводнів (загальні відомості). Напишіть реакцію і наведіть механізм приєднання брому (водний розчин) до фумарової кислоти (бутен-2-діової кислоти).

  57. У чому відмінність реакції взаємодії пропену з бромом: а) за нормальних умов; б) при 500оС? Визначте механізм реакцій у першому та другому випадках. Що є субстратом, а що реагентом, і чому?

  58. Реакція бромування аніліну використовується у фармацевтичній практиці для кількісного аналізу. Напишіть механізм реакції

  59. Опишіть механізм реакції бромування піролу. Що краще бромується: пірол чи піридин, чому?

  60. При бромуванні етилбензолу заміщення може відбуватися в ароматичному ядрі і боковому ланцюзі. Зазначте умови й опишіть механізм цих реакцій.

  61. Проведіть реакцію дегідратації етилового і трет-бутилового спиртів. Поясніть механізм.

  62. Реакції елімінування, загальні відомості. Напишіть реакцію елімінування серину, яке відбувається з відщепленням води.

  63. Правило Зайцева. Які продукти будуть утворюватися у лужному середовищі при відщепленні НСl від 3-метил-2-хлорбутану? Наведіть реакції.

  64. Дайте загальну характеристику реакцій, що відбуваються за механізмом нуклеофільного заміщення. Наведіть реакції, використовуючи етиламін.

  65. Реакції окиснення. Напишіть можливі реакції окиснення цистеїну та оцтового альдегіду.

  66. На які типи підрозділяються органічні реакції відповідно до характеру розриву зв’язку у субстраті і природою реагентів? До якого типу належать реакції: а) пропену з Сl2 за н. у.; б) пропену з Cl2 при УФ-випромінюванні? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

  67. Як отримати з a-аланіну молочну кислоту? Опишіть механізм реакції.

  68. n-Аміносаліцилова кислота (ПАСК) має протитуберкульозну дію і синтезується за схемою



Напишіть рівняння реакцій, назвіть речовини, зазначте умови проходження, тип і механізм кожної реакції.

  1. Що відбувається при збереженні на світлі діетилового етеру, який використовується у лікарській практиці? Опишіть механізм цього процесу.

  2. Напишіть схему утворення пероксидного радикала при взаємодії алильного радикала з О2 і механізм подальшої реакції цього радикала з фенолом, який є структурним фрагментом a-токоферолу (вітамін Е). Яку роль у пероксидному окисненні відіграють феноли?

  3. Хлорбензен широко використовується як напівпродукт для синтезу лікарських препаратів. Опишіть механізм хлорування бензену і поясніть, яким чином генерується електрофільна частинка.

  4. Природні a-гідроксикислоти отримують дією водного розчину лугу на a-галогенкарбонові кислоти. Синтезуйте молочну (2-гідроксипропанову) кислоту з відповідних реагентів і опишіть механізм реакції.

  5. Для отримання парацетамолу на початковому етапі проводять нітрування фенолу. Опишіть механізм цієї реакції. Як в цьому випадку утворюється електрофільна частинка?

  6. Отримайте етилацетат з етилового спирту і оцтової кислоти. Поясніть механізм реакції.

  7. Ізоніазид (гідразид ізонікотинової кислоти) має протитуберкульозну активність. Напишіть реакції гідролізу ізоніазиду у кислому середовищі.



  1. Напишіть йодоформну реакцію відкриття етилового спирту. Яка з домішок – ацетон чи діетилкетон – буде також давати позитивну йодоформну пробу? Напишіть реакції.

  2. Напишіть схему лужного гідролізу аміду нікотинової кислоти (вітамін РР):



  1. За участю НАД+ відбувається одна з найбільш універсальних реакцій біологічного окиснення. Напишіть схему реакції окиснення 2-гідроксипропанової кислоти (молочної кислоти) за участю НАД+.

  2. Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) застосовується як ненаркотичний анальгетик. Отримайте ацетил–саліцилову кислоту, використовуючи реакцію естерифікації, і поясніть необхідність кислотного каталізу.

  3. Напишіть по дві реакції, характерні як для альдегідів, так і для кетонів, і дві реакції, у які вступають альдегіди, але не вступають кетони. Які причини різниці у реакційній здатності альдегідів і кетонів?

  4. Наведіть реакцію гідролітичного розщеплення пропілацетату. За яким механізмом відбувається гідроліз естерів і які реагенти використовуються у ролі каталізаторів?

  5. Опишіть механізм гідролізу етилбензоату у лужному середовищі. У якому середовищі (кислому чи лужному) реакція буде необоротною?

  6. Наведіть схеми та поясніть механізми реакцій отримання ацетаміду та аміду бензойної кислоти дією аміаку на:

а) оцтову кислоту; б) бензойну кислоту.

  1. Напишіть реакцію утворення ацетилхоліну, використовуючи холін та ацетилкофермент А. За яким механізмом відбувається ця реакція?

  2. Наведіть реакцію піридоксальфосфату з гідразином, аланіном:



  1. Наведіть механізм утворення цетилпальмітату у кислому середовищі, використовуючи пальмітинову кислоту та цетиловий спирт.

  2. Хімічні властивості похідних карбонових кислот розгляньте на прикладі хлорангідриду оцтової кислоти. Напишіть реакції.

  3. Що таке карбонові кислоти? Напишіть функціональні похідні карбонових кислот. Загальний механізм нуклеофільного заміщення в карбонових кислотах та їх похідних.

  4. Хімічні властивості формальдегіду. Наведіть реакції. Застосування похідних формальдегіду у медичній практиці.

  5. Напишіть реакції окиснення альдегідів реактивами Толленса, Бенедикта, Фелінга, використовуючи оцтовий альдегід.

  6. Загальна характеристика реакцій альдольного приєднання. Напишіть реакцію утворення малонілкоферменту А, використовуючи оксид карбону (ІУ) та ацетилкофермент А.

  7. Альдольна конденсація альдегідів та кетонів (загальні уявлення). Опишіть механізм альдольної конденсації оцтового альдегіду у лужному середовищі.

  8. Взаємодія органічних сполук з киснем. За яким механізмом вона відбувається? Що таке аутоокиснення. Напишіть реакцію аутоокиснення діетилового етеру.

  9. Механізм реакцій нуклеофільного заміщення біля насиченого атома карбону (загальна характеристика). Напишіть реакцію гідролізу хлоретану.

  10. Реакції нуклеофільного приєднання (загальна характеристика). Приєднання гідридів металів до альдегідів та кетонів розгляньте на прикладі ацетону (пропанону-2). Напишіть реакцію.

Завдання 2


Тема «Біологічно важливі гетерофункціональні та гетероциклічні сполуки»


  1. Що таке ліпіди? Загальна характеристика. Приклади.

  2. Загальна характеристика омилюваних ліпідів. Наведіть формули сполук, які входять до складу омилюваних ліпідів.

  3. Загальна характеристика найважливіших кислот, що входять до складу природних жирів. Наведіть формули.

  4. Загальна характеристика природних жирів. Характеристики природних жирів.

  5. Воски. Загальна характеристика. Наведіть формули.

  6. Складні ліпіди: лецитини, цефаліни, серинфосфатиди. Наведіть формулу фосфатиду.

  7. Загальна характеристика сфінголіпідів, гліколіпідів. Наведіть формули.

  8. Наведіть структуру фосфатидилколаміну, який має у своєму складі пальмітинову та лінолеву кислоти. Біологічна роль. Напишіть реакцію кислотного гідролізу цього фосфатиду.

  9. Напишіть структурні формули фосфатидилколамінів (кефаліни) та фосфатидилхолінів (лецитини). Визначте полярну та неполярну частини молекули. Напишіть реакції їх кислотного гідролізу. Будова біомембрани.

  10. Розгляньте будову триацилгліцеринів на прикладі лінолеоїлдіолеоїлгліцерину. Напишіть реакції його: а) кислотного гідролізу; б) гідрування. Як пов¢язана консистенція триацилгліцеринів з будовою жирних кислот?

  11. Наведіть структуру фосфатидилхоліну (лецитину), який має у своєму складі стеаринову та ліноленову кислоти, та напишіть його лужний гідроліз. Відзначте гідрофільну та гідрофобну частини молекул.

  12. Наведіть структури цераміду та сфінгомієліну. Напишіть лужний гідроліз цераміду. Біологічна роль.

  13. Наведіть структуру фосфатидилсерину (серинкефаліну), який має у своєму складі пальмітинову та ліноленову кислоти. Напишіть його лужний гідроліз у кислому середовищі.

  14. Пероксидне окиснення ліпідів на прикладі метилового ефіру олеїнової кислоти. Біологічне значення пероксидного окиснення ліпідів. Роль вітаміну Е.

  15. Напишіть гідрирування та йодування 1-олеоїл–дилінолеоїлгліцерину. Що таке йодне число? Де застосовується процес гідрогенізації?

  16. Напишіть структуру фосфатидилсерину, який має у своєму складі стеаринову та лінолеву кислоти, а також його кислотний гідроліз. Біологічна роль.

  17. Наведіть будову фосфатидилхоліну (лецитину), який має в своєму складі лінолеву та ліноленову кислоти, і напишіть кислотний гідроліз. Чи вступає ця похідна лецитину в реакції пероксидного окиснення? Будова біомембрани.

  18. Гліколіпіди: цереброзиди. Структура. Подайте їх гідроліз у кислому середовищі. Біологічна роль

  19. Наведіть структуру фосфатидилсерину (серинкефаліну), який має у своєму складі пальмітинову та ліноленову кислоти. Напишіть його лужний гідроліз. Які функції фосфатидів у живих системах?

  20. Що таке число омилення, кислотне число? Напишіть омилення тристеароїлгліцерину. Назвіть сполуки.

  21. Що таке каротиноїди? Напишіть реакцію утворення ретинолу (вітамін А), виходячи з b–каротину. Біологічна роль ретинолу.

  22. Напишіть реакцію утворення вітаміну Д3 в організмі, виходячи з провітаміну 7–дегідрохолестерину. Роль вітамінів групи Д.

  23. Напишіть відновлення холестерину, яке призводить до холестанолу і копростанолу.

  24. Напишіть окиснення in vivo холестерину до холієвої кислоти.

  25. Естрогени, загальна характеристика. Структура, естрадіолу. Синтетичні естрогени. Біологічна роль.

  26. Простагландини, структура простанової кислоти. Біологічна роль.

  27. Класифікація стероїдів за величиною вуглецевого радикала R у С - 17. Стероїди: структури холестерину, кальциферолу (вітаміну Д2). Біологічна роль.

  28. Жовчні кислоти: структури холевої, глікохолевої та таурохолевої кислот. Біологічна роль.

  29. Вітаміни групи К: структури вітаміну К2, вікасолу. Біологічна роль. Вітаміни групи Е : a-токоферол, структура. Чим обумовлені антиоксидантні властивості? Біологічна роль.

  30. Вітаміни групи А: структури b–каротину, ретинолу, ретиналю. Напишіть утворення ретиналю in vivo.

  31. Пероксидне окиснення ліпідів на прикладі метилового ефіру лінолевої кислоти. Біологічне значення пероксидного окиснення. Роль вітаміну Е.

  32. Кортикостероїди, загальна характеристика. Структура гідрокортизону. Біологічна роль. Естрогени: структура естрадіолу. Біологічна роль похідних естрону.

  33. Жовчні кислоти. Біологічна роль. Одержіть глікохолеву кислоту, виходячи з холевої кислоти.

  34. Стероїди: структура стерану, загальна структура стероїдів. Холестерин, біологічна роль.

  35. Убіхінони, структура. Біологічна роль. Вітаміни групи К: структура вітаміну К2, їх біологічна роль.

  36. Напишіть утворення таурохолевої кислоти, виходячи з холевої кислоти. Роль жовчних кислот. Напишіть реакції глікохолевої та таурохолевої кислот з їдким натром.

  37. Загальна характеристика терпенів: ментол, камфора. Їх біологічна роль.

  38. Ізопреноїди. Загальна характеристика. Каротиноїди. Каротин. Вітамін А1.

  39. Ацетооцтова кислота утворюється in vivo при окисненні b–гідроксимасляної кислоти. Напишіть реакцію. Яке значення цієї реакції в організмі?

  40. Напишіть реакції декарбоксилювання і декарбонілювання піровиноградної кислоти під дією мінеральної кислоти. Зазначте умови проходження реакції.

  41. У циклі Кребса L–яблучна кислота утворюється шляхом гідратації фумарової кислоти. Напишіть реакцію. Напишіть формулу D–яблучної кислоти.

  42. Ацетилхолін (нейромедіатор) утворюється в організмі при ацетилюванні холіну. Напишіть реакцію. Виходячи з 2–аміноетанолу (коламіну), одержіть холін (основу) і холін (вільний). Напишіть реакції. Яке значення холіну в організмі?

  43. Адреналін є гормоном мозкової речовини надниркових. Напишіть утворення його, виходячи з дофаміну, зазначте умови проходження реакцій.

  44. Катехоламіни: дофамін, норадреналін, адреналін, структури. Біологічне значення. Напишіть якісні реакції на дофамін.

  45. Гліцерин, властивості, похідні і їх застосування в медицині. Внаслідок дії на гліцерин ортофосфорної кислоти утворюється суміш a– та b–гліцерофосфатів. Напишіть реакції.

  46. Аміноспирти: 2-аміноетанол (коламін), холін, ацетилхолін. Нейрин, бетаїн. Структурні формули. Методи одержання. Біологічна роль.

  47. a-Гідроксикислоти. Молочна кислота, біосинтез, властивості, біологічна роль.

  48. b-Гідрокси- та b-амінокислоти: хімічні властивості, отримання, біологічне значення.

  49. Хімічні властивості гідроксикислот на прикладі молочної кислоти.

  50. Утворення «ацетонових тіл» в організмі людини. Йодоформна реакція на ацетон. Написати хімічні перетворення.

  51. Хімічні властивості оксикислот на прикладі піровиноградної кислоти. Написати хімічні реакції.

  52. Хімічні властивості дикарбонових кислот на прикладі янтарної кислоти.

  53. Перетворення лимонної кислоти in vitro i in vivo. Написати низку хімічних реакцій.

  54. Полі- та гетерофункціональні сполуки: кислотність, основність, амфотерність, кето-енольна таутомерія. Наведіть приклади.

  55. Винна кислота. Стереоізомери винної кислоти. Реактив Фелінга, його утворення.

  56. Продукт внутрішньомолекулярної дегідратації холіну – нейрин (СН2=СНN+(CH3)3). Утворюється при гнитті білка, а при окисненні холіну in vivo утворюється бетаїн. Напишіть реакції.

  57. Які продукти утворюються при нагріванні молочної і лимонної кислот з концентрованою сульфатною кислотою? Напишіть таутомерні форми ацетооцтового ефіру.

  58. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень, що проходять in vivo:

. Назвіть речовини А, В, С.

  1. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень, що проходять iv vivo:

. Назвіть речовини А,В,С і їх біологічне значення.

  1. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень:



Назвіть сполуки А,В і їх застосування.

  1. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень, що проходять in vivo:



Напишіть структурні формули А, В,С і їх біологічне значення.


  1. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень:

. Напишіть структурні формули А, В, С.

  1. Біосинтез та перетворення піровиноградної кислоти. Напишіть отримання піровиноградної кислоти взаємодією відповідної амінокислоти та щавлевооцтової кислоти. Біологічна роль цієї реакції. Які сполуки відносять до “кетонових” тіл в організмі? Як вони утворюються in vivo. Напишіть реакції і назвіть сполуки.

  2. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень:

.

Напишіть структурні формули А, В, С, їх біологічне значення.

  1. Напишіть рівняння реакцій у такий схемі перетворень, що проходять in vivo:



Напишіть структурні формули А,В,С та їх біологічне значення.

  1. Як утворюється молочна кислота in vivo? Напишіть реакцію. Наведіть енантіомерні формули молочної кислоти. Будова, біосинтез і властивості лимонної кислоти.

  2. g–Аміномасляна кислота (ГАМК) є нейромедіатором. Напишіть внутрішньомолекулярну дегідратацію ГАМК. Назвіть сполуку. Яке значення мають її похідні у медичній практиці? Наведіть приклади (структурні формули).

  3. Отримайте саліцилат натрію, виходячи з бензену. Напишіть реакції отримання фенілсаліцилату (салол) та ацетилсаліцилової кислоти (аспірин). Яке вони мають медичне значення? Якими якісними реакціями можна відрізнити аспірин від салолу?

  4. Сульфаніламідні препарати. Механізм дії. Одержання в промисловості стрептоциду.

  5. Напишіть реакції n-амінобензойної кислоти (ПАБК) з етиловим та N,N-діетиламіноетиловим спиртом. Яке медичне значення мають продукти реакції?

  6. Будова, біосинтез та властивості щавлевооцтової кислоти. Напишіть отримання піровиноградної кислоти взаємодією амінокислоти з щавлевооцтовою кислотою.

  7. Напишіть хімічні реакції в схемі перетворень: фумарова кислота → ізолимонна кислота. Біологічна роль цих реакцій.

  8. Напишіть реакції n-аміносаліцилової кислоти (ПАСК) з бікарбонатом натрію, гідроксидом калію, хлороводневою кислотою та оцтовим ангідридом.

  9. Напишіть рівняння реакцій у такій схемі перетворень:



Назвіть речовини А, В, С.

  1. Будова, біосинтез та властивості яблучної кислоти. Виходячи з бутендіової кислоти одержіть яблучну та виноградну кислоти. Напишіть рівняння реакцій.

  2. Напишіть хімічні реакції в такій схемі: анілін → сульфанілова кислота → галогенангідрид сульфанілової кислоти → амід сульфанілової кислоти. Яке медичне значення має кінцевий продукт? Механізм його дії.

  3. Напишіть реакцію утворення саліцилової кислоти, виходячи з бензену? Якісне визначення фенольної гідроксильної групи. Наведіть реакцію. Салол застосовують як дезінфекційний засіб. Напишіть реакції його одержання. Назвіть сполуки.

  4. Солі щавлевої кислоти називають оксалатами. Напишіть реакцію утворення оксалату кальцію. Цитрат натрію застосовують для консервації донорської крові. Напишіть реакцію утворення цитрату натрію, виходячи зі щавлевооцтової кислоти.

  5. Сегнетова сіль використовується для приготування реактиву Фелінга. Напишіть реакцію утворення сегнетової солі, виходячи з винної кислоти. Наведіть стереоізомери. Що називають виноградною кислотою?

  6. Напишіть реакції саліцилової кислоти з: а) NaHCO3; б) NaOH; в) CH3OH; г) (CH3CO)2O. Назвіть продукти.

  7. Ароматичність гетероциклів розгляньте на прикладі молекули піролу та молекули піридину. Дайте визначення ароматичності за Хюккелем.

  8. Кислотно–основні властивості гетероциклів розгляньте на прикладі молекули піролу та молекули піридину. Наведіть реакції.

  9. Структура та біологічна роль порфірину заліза (II).

  10. Кето-енольна таутомерія піразолону-5. Лікарські препарати на основі піразолону-5 і їх застосування.

  11. Порівняйте хімічні властивості (ароматичність, кислотно-основні властивості, реакції електрофільного заміщення SE) імідазолу, тіазолу. Де в медицині використовують похідні тіазолу?

  12. Поясніть хімічні властивості (ароматичність, кислотно-основні властивості, реакції електрофільного заміщення SE) п¢ятичленних гетероциклів із загальною формулою С3Н4N2. Відповідь поясніть. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  13. Напишіть рівняння реакцій піролу з калієм. Чи будуть взаємодіяти з калієм індол, тіофен, фуран, бензимідазол? Напишіть відповідні реакції.

  14. Ароматичність імідазолу, його кислотно-основні властивості. Напишіть рівняння реакцій імідазолу з: а) хлористоводневою кислотою; б) калієм.

  15. Напишіть схеми метилування йодистим метилом: а) імідазолу; б) індолу; в) піридину.

  16. Вітамін В1 (тіамін) в організмі є у вигляді кокарбоксилази, бере участь в окисному декарбоксилюванні, яке проходить in vivo. Напишіть хімічні реакції , які лежать в основі взаємодії тіаміну та піровиноградної кислоти.

  17. До суміші піролу та піридину, які містяться в 4 пробірках, додали: в 1 – SO3, у 2 – SO3+ H2O. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  18. Триптофан, шляхи метаболізму з утворенням
    b-індолілоцтової кислоти та скатолу, серотоніну і
    (5-гідрокси-b-індоліл)оцтової кислоти. іологічна роль.

  19. Вітамін Н, будова, стереоізомерія, біологічна роль.

  20. Гістамін, структура, біосинтез, біологічна роль.

  21. Вітамін В1 (тіамін) – в організмі є у вигляді кокарбоксилази і бере участь в окисному декарбоксилюванні продуктів метаболізму глюкози, білків і т.п. Напишіть схему взаємодії тіаміну та щавлевооцтової кислоти.

  22. Вітамін В6. Біосинтез гістаміну з гістидину за участю коферменту піридоксальфосфату. Біологічна роль та застосування в медицині vit B6.

  23. Ароматичність і кислотно-основні властивості пурину. Напишіть схеми реакцій пурину з: а) натрієм; б) сульфатною кислотою. Якісні реакції, що дозволяють відрізнити гіпоксантин від аденіну.

  24. Вітамін В2. Хімічна основа участі в ОВР. Напишіть реакції.

  25. Будова і біологічна роль вітаміну В6. Напишіть реакцію трансамінування in vivо аспарагінової кислоти за участю вітаміну В6.

  26. Напишіть отримання тубазиду і фтивазиду з g-піколіну. Застосування в медицині.

  27. Біосинтез, будова і біологічне значення фолієвої кислоти (вітаміни Вс).

  28. Лактим-лактамна таутомерія амінопуринів. Напишіть рівняння реакцій аденіну і гуаніну з азотистою кислотою. Біологічна роль гідрокси- і амінопуринів.

  29. Будова і біологічна роль сечової кислоти. Урати. Мурексидна проба.

  30. Будова ФАД, ФАД·Н2: хімічна основа участі в окисно-відновних процесах. Вітамін В2, застосування в медицині.

  31. Лактим–лактамна таутомерія амінопуринів. Біологічна роль амінопуринів. Якісна реакція на амінопурин.

  32. Напишіть отримання аміду нікотинової кислоти з хіноліну. Застосування в медицині вітаміну РР (ніацин, В5).

  33. Піридин, будова, реакції електрофільного SE і нуклеофільного SN заміщення. Піперидин.

  34. Напишіть рівняння реакції піридоксалю з АТФ. Біологічна роль. Застосування в медицині.

  35. Виходячи з 4–метилпіридину, одержіть гідразид ізонікотинової кислоти. Напишіть реакції, назвіть сполуки.

  36. Наведіть структурні формули порфіну, порфірину з Fe(II) (гем). Біологічна роль.

  37. Напишіть гідроліз вітаміну ВС і часткове його відновлення.

  38. Вітаміни групи В6. Наведіть структурні формули і напишіть реакції з: а) FeCl3; б) H2N–CH3; в) H3PO4. Назвіть сполуки.

  39. Виходячи з цитозину, одержіть урацил. Напишіть реакції. Лактам–лактимна таутомерія на прикладі урацилу.

  40. Синтезуйте кокарбоксилазу, виходячи з тіаміну (вітаміну В1). Напишіть реакції.

  41. За допомогою хімічних перетворень доведіть, що пурин є амфотерною сполукою. Напишіть реакції.

  42. Наведіть структурні формули важливіших амінопохідних пурину. Напишіть реакції дезамінування їх.

  43. Наведіть структурну формулу фолієвої кислоти (вітамін Вс). Її біологічна роль. Напишіть гідроліз вітаміну Вс і часткове його відновлення.

  44. Гемоглобін. Біологічна роль. Напишіть реакцію руйнування гемоглобіну до білірубіну.

  45. Наведіть формулу порфіну. Які сполуки утворені на основі порфіну. Їх біологічна роль.

  46. До складу яких сполук належить тіазольний цикл. Наведіть формули пеніцилінів та тіаміну.

  47. Загальні хімічні властивості хіноліну. Наведіть хімічні реакції. Застосування його похідних у медицині.

  48. Піримідинові основи. Урацил. Лактам-лактимна таутомерія. Похідні на його основі.

  49. Піримідинові основи. Цитозин. Лактам-лактимна таутомерія. Напішиить реакцію перетворення його на урацил.

  50. Піримідинові основи. Тимін. Лактам-лактимна таутомерія. Оротова кислота та її солі.

  51. Алкалоїди. Розглянути на прикладі перетворення ксантину до кофеїну, теоброміну, теофіліну. Біологічна роль цих сполук.

Завдання 3


Тема «Біополімери та їх структурні компоненти»


  1. Загальна характеристика біополімерів. Біологічна роль. Характеристика вуглеводів.

  2. Класифікація і номенклатура вуглеводів. Наведіть приклади. Класифікація моносахаридів.

  3. Стереоізомерія молекул моносахаридів. Розгляньте на прикладі гексоз. Наведіть формули. Генетичний ряд
    D-гексоз. Що таке діастереомери? Епімери? Наведіть приклади.

  4. Зображення формул моносахаридів за допомогою формул Хеуорса, загальні уявлення. Покажіть на прикладі піранозного і фуранозного циклу (D-фруктоза, D-глюкоза).

  5. Напишіть будову енантіомерів рибози, ксилози, галактози. За конфігурацєю якого хірального центру відбувається віднесення енантіомерів до D- або L- стереохімічних рядів?

  6. Напишіть будову - і -аномерів D-рибофуранози і
    D-манопіранози. Напишіть отримання этил--D-манопіранозиду.

  7. Які структурні фрагменти, що містяться в D-глюкозі, винній кислоті, етиленгліколю, пояснюють загальність реакції з гідроксидом купрумуа (II)? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

  8. Відобразіть за допомогою формул Хеуорса - і -аномеру D–глюкопіраноз і D–фруктофуранози. Напишіть реакції їх з метанолом у безводному кислому середовищі. Який продукт буде утворюватися переважно?

  9. Напишіть отримання 1-фосфат--D-глюкопіранози і 1,6-дифосфат--D-фруктофуранози. Напишіть ізомеризацію 6-фосфатглюкози у 6-фосфатфруктозу. Біологічна роль цих реакції.

  10. Дезокси- і аміносахара. Їх біологічна роль. Напишіть реакції 2-аміно-2-дезокси--D-глюкопіранози з:

а) оцтовим ангідридом; б) нітритною кислотою.

  1. Напишіть будову лактози за допомогою формул Хеуорса. Здатна чи ні лактоза до оксоциклотаутомерії? Буде чи ні мутаротувати свіжоприготований розчин лактози? Відповідь обґрунтуйте. Напишіть рівняння відповідних реакцій і перетворень.

  2. Напишіть взаємодію галактози з реактивом Толленса. Які сахари називають: а) відновними; б) невідновними?

  3. Окисненням глюкози в мяких умовах отримайте глюконову кислоту і напишіть взаємодію її з гідроксидом кальцію. Медичне застосування отриманого продукту.

  4. Напишіть дегідратацію D-глюкози і D-ксилози при нагріванні у кислому середовищі. Де застосовують продукти цих реакцій?

  5. Протеоглікани – гепарин, гепаринсульфат. Загальна характеристика. Біологічна роль.

  6. Які біологічно важливі продукти можуть бути отримані при окисненні D-глюкози в різних умовах? Напишіть відповідні хімічні рівняння.

  7. Які перетворення проходять при дії розчиненого розчину лугу на D-фруктозу? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  8. Напишіть гідроліз метил--D-галактопіранозиду. Поясніть можливість утворення двох аномірних форм
    D-галактопіранози.

  9. Напишіть рівняння реакцій -D-галактопіранози з: а) надлишком диметилсульфату; б) надлишком оцтового ангідриду.

  10. Пектинові речовини, пектова кислота. Застосування в медицині. Чим обумовлено застосування пектинових речовин для захисту від радіонуклеїдів?

  11. Чому фруктоза у лужному середовищі реагує з реактивами Толленса, Феллінга і Тромера? Відповідь обґрунтуйте. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  12. Целюлоза, будова, властивості: взаємодія з лугом, оцтовим ангідридом, нітратною кислотою. Застосування. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  13. Напишіть хімічні рівняння в такій схемі перетворень:

.

Назвіть речовини А, В, С.

  1. Аскорбінова кислота (вітамін С), властивості, біологічна роль. Напишіть схему отримання аскорбінової кислоти.

  2. Які продукти отримують при гідруванні -D-глюкопіранози і -D-глюкопіранози? Відповідь обґрунтуйте. Напишіть реакції отримання глікозидів при взаємодії метанолу з
    -D-глюкопіранозою.

  3. Поясніть явище мутаротації, напишіть схему таутомерних перетворень L-фруктози.

  4. Напишіть реакцію D-глюкозаміну з оцтовим ангідридом. Хітин, нейрамінова і сіалові кислоти. Будова. Біологічна роль.

  5. Напишіть хімічні рівняння у такій схемі перетворень:



Назвіть речовини А, В, С, Д. Медичне застосування речовини В.

  1. Напишіть реакцію –D-глюкопіранози з: а) етиламіном; б) надлишком оцтового ангідриду. В яких умовах гідролізується пентаацетил--D-глюкопіраноза? Напишіть реакцію.

  2. Надайте схеми таутомерних рівноваг розчину галактуронової кислоти. Біологічна роль уронових кислот. Процес кон’югації. Напишіть реакції глюкуронової кислоти з продуктом гідролізу саліцилової кислоти.

  3. Наведіть схему таутомерних рівноваг мальтози у лужному водному розчині.

  4. Які продукти утворюються при взаємодії метанолу в безводному кислому середовищі з: а) -D-га-лактопіранозою; б) -D-галактопіранозою? Який продукт буде переважати і чому?

  5. Які з наданих речовин будуть взаємодіяти з реактивом Бенедикта: глюкоза, маноза, сахароза, целюлоза? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  6. Окисненням D-глюкози отримайте глюкуронову кислоту. Які продукти утворюються in vivo при: а) декарбоксилуванні цієї кислоти; б) взаємодією з саліциловою кислотою? Біологічна роль цих реакцій.

  7. Синтез вітаміну С. Біологічне значення і застосування. Написати реакцію вітаміну зі срібним розчином амоніаку.

  8. Наведіть схему цикло–оксо–таутомерії D–фруктози. Напишіть реакцію окиснення D–глюкози і D–фруктози під дією HNO3. Назвіть продукти.

  9. Наведіть схему цикло–оксо–таутомерії D–галактози. Окиснення її під дією слабких окиснювачів. Написати реакцію.

  10. Наведіть схему цикло–оксо–таутомерії D–манози. Напишіть реакцію окиснення D–манози під дією HNO3. Назвіть продукти.

  11. Наведіть схему цикло–оксо–таутомерії D–глюкози. Напишіть реакцію окиснення D–глюкози під дією Br2(H2O).

  12. Що таке епімеризація? Що відбувається з D–манозою у слабколужному середовищі. Напишіть її взаємоперетворення.

  13. Які продукти одержують при внутрішньомолекулярній дегідратації альдопектоз, альдогексоз під дією мінеральної кислоти при нагріванні. Наведіть реакції, назвіть продукти.

  14. Аскорбінова кислота при окисненні перетворюється на дегідроаскорбінову кислоту. Напишіть реакцію. Роль вітаміну С.

  15. Целюлоза, будова. Напишіть рівняння реакцій у наступних перетвореннях і назвіть речовини А, В, С, D:



  1. Які полісахариди називають гомополісахаридами? З яких моносахаридних ланок побудовані макромолекули амілопектину, глікогену, декстрану? Напишіть їх за допомогою формул Хеуорса і назвіть види та звязки між
    D-глюкопіранозними залишками в них.

  2. Надайте будову -D-глюкопіранози і її полімеру – целюлози. Напишіть гідроліз целюлози в кислому середовищі і під дією -амілази. Роль целюлози в травленні людини і тварин.

  3. Як повязана конформаційна будова ланцюга полісахаридів з просторовою структурою? Покажіть на прикладі амілози і целюлози. Напишіть реакції ацетилування і нітрування цих гомополісахаридів.

  4. Порівняйте будову глікогену і крохмалю. Які фізичні і хімічні властивості є загальними, які – різними? Наведіть приклади. Напишіть гідроліз крохмалю.

  5. Напишіть гідроліз сахарози, мальтози і целобіози. Повністю назвіть ці дисахариди.

  6. Напишіть реакції целюлози з надлишком диметилсульфату і гідроліз отриманого продукту у кислому середовищі.

  7. Глікоген, склад, будова, біологічна роль.

  8. Целюлоза, будова, властивості: взаємодія з лугом, оцтовим ангідридом, азотною кислотою. Застосування. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

  9. Напишіть реакції повного метилування мальтози і гідролізу продукту. Будуть чи ні мати відновні властивості продукт повного метилування.

  10. Який дисахарид є структурною одиницею амілози і який тип глікозидного звязку в цьому дисахариді? Чим пояснюється утворення зафарбованого комплексу амілози з йодом? Напишіть будову дисахариду за допомогою формул Хеуорса.

  11. Напишіть будову сахарози за допомогою формул Хеуорса. Чому сахароза не здатна до цикло–оксо–таутомерії і не є відновним цукром? Чи буде мутаротувати свіжоприготовлений водний розчин сахарози? Напишіть рівняння відповідних реакцій і перетворень.

  12. Напишіть гідроліз целобіози, сахарози і лактози, використовуючи формули Хеуорса.

  13. Напишіть отримання D-глюциту (сорбіту) з глюкози. Де застосовується продукт цієї реакції? При окисненні лактози утворюється лактобіонова кислота. Напишіть реакцію. Застосування лактози.

  14. Наведіть реакції, які дозволяють відрізнити мальтозу від сахарози.

  15. З яких моносахаридних ланок побудовані молекули гомополісахаридів: амілози, амілопектину, целюлози, глікогену? Наведіть їх.

  16. Напишіть реакції, які дозволяють відрізнити лактозу від сахарози?

  17. Загальна характеристика α-амінокислот. Класифікація. Наведіть приклади.

  18. Напишіть цвіттер–іон, катіонну й аніонну форму серину. Що таке ізоелектрична точка (рІ).

  19. Напишіть реакцію окисного дезамінування глутамінової кислоти під дією ферментів оксидаз і окисного агента (коферменту НАД+). Назвіть сполуки за номенклатурою ІЮПАК.

  20. Напишіть трансамінування глутамінової кислоти під дією ферментів трансаміназ і коферменту піридоксальфосфату. Назвіть сполуки за ІЮПАК.

  21. Напишіть реакцію формальдегіду із серином; оцтового альдегіду із валіном. Напишіть утворення ФТГ–похідної, виходячи із ізолейцину і фенілізотіоціанату (реакція Едемана). Для чого використовують цю реакцію?

  22. Напишіть реакцію треоніну із 2,4–динітрофторбензолом (ДНФБ). Для чого використовують цю реакцію?

  23. Напишіть реакцію лейцину із етиловим спиртом; HCl; NaOH; хлористим бензоїлом.

  24. При гнитті білків утворюється кадаверин (пентандіамін-1,5) та путресцин (бутандіамін-1,4). З яких амінокислот і в результаті якої реакції утворюється ці діаміни in vivo (під дією піридоксальфосфату) і in vitro? Напишіть відповідні реакції.

  25. З якої -амінокислоти під дією коферменту піридоксальфосфату утворюється in vivo біогенний амін гістамін. Біологічна роль гістаміну.

  26. Які продукти утворюються при окисному і неокисному дезамінуванні триптофану?

  27. Яка функціональна група γ-глутатіону забезпечує його участь в окисно–відновних реакціях, що проходять in vivo? Напишіть структурну формулу і рівняння реакцій. Біологічна роль γ-глутатіону.

  28. Захворювання фенілкетонурія повязане з порушенням синтезу тирозину із фенілаланіну. Які суміші утворюються в результаті окисного і неокисного дезамінування фенілаланіну in vivo і in vitro?

  29. Біологічна роль ліпоєвої кислоти і γ-глутатіону. Напишіть структурні формули.

  30. Напишіть реакцій трансамінування глицину з: а) -ке-тоглутаровою кислотою; б) щавлевооцтовою кислотою за участю коферменту піридоксальфосфату.

  31. Декарбоксилуванням якої амінокислоти отримують
    -аміномасляну кислоту? Можна чи ні ГАМК віднести до біогенних амінів? Напишіть реакцію декарбоксилування за участю коферменту піридоксальфосфату.

  32. Напишіть реакції декарбоксилування і дезамінування (окисного і неокисного), що проходить in vitro і in vivo за участю піридоксальфосфату, для гістидину.

  33. Напишіть реакції декарбоксилування і дезамінування (окиснювального і неокиснювального), що проходить in vitro і in vivo для тирозину за участю коферменту піридоксальфосфату.

  34. Які -амінокислоти у складі білка можна відкрити: а) ксантопротеїновою реакцією; б) біуретовою реакцією; в) з ацетатом свинцю? Напишіть хімічні рівняння відповідних реакцій.

  35. Напишіть реакції взаємодії триптофану з: а) нітритною кислотою в кислому середовищі; б) етиловим спиртом за наявності каталізатора; в) формальдегідом.

  36. Напишіть реакції фенілаланіну з: а) концентрованою азотною кислотою; б) етиловим спиртом у кислому середовищі; в) формальдегідом.

  37. Напишіть рівняння реакцій -аланіну з: а) нінгідрином; б) нітритною кислотою; в) формальдегідом. Яке практичне значення мають ці реакції?

  38. Напишіть рівняння реакції тирозину з концентрованою нітратною кислотою. Чому при додаванні аміаку пофарбування отриманого розчину змінюється від жовтого до жовтогарячого? Які -амінокислоти у складі білка можна відкрити за допомогою цієї реакції?

  39. Напишіть реакції серину з: а) сульфатом купруму (II) у лужному середовищі; б) етиловим спиртом у кислому середовищі; в) формальдегідом.

  40. Напишіть реакції декарбоксилування лізину, гістидину і триптофану за участю коферменту піридоксальфосфату, що проходить in vivo. Біологічна роль продуктів цих реакцій.

  41. Який з двох трипептидів – Глу-Цис-Трп або Мет-Ліз-Лей виявляється якісною реакцією з Pb2+? Напишіть будову трипептидів і реакції.

  42. Напишіть реакції трансамінування цистеїну з
    -кетоглутаровою і щавлевооцтовою кислотами за участю коферменту піридоксальфосфату.

  43. Напишіть структуру і визначте рН середовища, у якому знаходиться ізоелектрична точка трипептиду Сер-Ала-Фен. До якого електрода – позитивного чи негативного – будуть переміщатися молекули білка при електрофорезі розчину з рН=2, якщо pI білка – 7,0?

  44. Напишіть структуру і визначіть рН середовища, в якому знаходиться ізоелектрична точка трипептиду Тhр-Phe-Тyr.

  45. Гем, структура. Біологічна роль гемоглобіну.

  46. Дайте характеристику глобулярних і фібрилярних білків. До якого електрода – позитивного чи негативного – будуть переміщатися молекули білка при електрофорезі розчину з рН=3,5, якщо pI білка – 4,6?

  47. Які дипептиди, використовуючи методи захисту і активації функціональних груп, можна отримати із метіоніну і лейцину? Напишіть відповідні реакції і назвіть їх, використовуючи трибуквені позначення.

  48. Надайте схематично вид -спірального і -структурного ділянок поліпептидного звязку. Якими видами взаємодії визначається їх стабілізація? Покажіть утворення водневих звязків на ділянці поліпептидного ланцюга Val–Gly–Tyr–Leu–Ala.

  49. Використовуючи класичний метод захисту аміногрупи і активації карбоксигрупи, синтезуйте дипептид Тyr-His.

  50. Напишіть структуру трипептиду Ser–Ala–Cys. Якою якісною реакцією можна визначити цей трипептид?

  51. Наведіть будову коферменту НАДФ. Наведіть схеми хімічних реакцій, які покладені в основу дії цього коферменту в біологічних системах.

  52. Наведіть синтез дипептиду Tyr-Ser з використанням операцій активації карбоксильної і захисту аміногруп.

  53. Наведіть синтез дипептиду Phe–His з використанням операцій активації карбоксильної і захисту аміногруп.

  54. Напишіть будову пентапептиду Tyr–Gly-, Gly–Phe–Met. Чи буде утворюватися тіолят свинцю при його взаємодії з Рв2+? Визначіть рН середовища, у якому знаходиться ізоелектрична точка цього пентапептиду.

  55. Дайте визначення вторинної структури білків. Подайте схематично вид -спіральної і -структурної ділянок поліпептидного ланцюга.

  56. Що таке пептидний звязок? Напишіть утворення дипептиду Ser–Thr, використовуючи захист кінцевих груп.

  57. Напишіть гідроліз трипептиду Gln––Gly–Cys.

  58. Загальна характеристика нуклеїнових кислот. Нуклепротеїди, його гідроліз. Гідроліз нуклеїнових кислот. Навести реакції.

  59. Напишіть будову дезоксигуанілової і дезоксицитиділової кислот, які входять до складу ДНК. Правило Чаргаффа.

  60. Напишіть будову нуклеотидів, які входять до складу ДНК – дезоксиаденілової, тимідилової кислот. Правило Чаргаффа.

  61. Наведіть будову коферменту АТФ і схему хімічних реакцій, що покладені в основу дії цього коферменту в біологічних системах.

  62. Наведіть будову N-глікозидів (нуклеозидів D-рибози і 2-дезокси-D-рибози з нуклеїновими основами) і напишіть реакцію їх гідролітичного розщеплення.

  63. Наведіть схему дефосфорилювання 5-дезоксиаденілової кислоти. Напишіть отримання дезоксигуанілової кислоти із відповідного нуклеозиду. Назвіть естерний звязок.

  64. Що таке нуклеозиди? Напишіть отримання дезоксицитидилової кислоти із відповідного нуклеозиду. Назвіть естеровий звязок.

  65. Що таке нуклеотиди? Напишіть реакцію гідролітичного розщеплення нуклеотиду, якщо відомо, що кінцевими продуктами будуть ортофосфатна кислота і тимідин (1:1). Назвіть вихідний продукт.

  66. Наведіть будову нуклеїнових основ, що входять до складу РНК, і назвіть їх. Біологічна роль цих основ.

  67. Наведіть будову нуклеотиду, при нагріванні якого за присутності мінеральної кислоти були отримані ортофосфатна кислота, дезоксирибоза і гуанін у співвідношенні 1:1:1. Назвіть нуклеотид. Зазначте глікозидний і естеровий звязки.

  68. Напишіть схему реакції гідролітичного розщеплення нуклеотиду, якщо відомо, що кінцевими продуктами будуть ортофосфатна кислота і уридин (1:1). Назвіть вихідний продукт.

  69. Подайте будову нуклеїнових основ, що входять до складу ДНК, і назвіть їх. Правило Чаргаффа. Подайте будову комплементарних основ УА і ЦГ.

  70. Напишіть реакції гідролітичного розщеплення АТФ до АМФ.

  71. Напишіть повний гідроліз 5`-тимідилової кислоти.

  72. Напишіть повний гідроліз 5`-аденілової кислоти, який проходить за естеровим звязком. Назвіть умови.

  73. Напишіть повний гідроліз 5`-цитидилової кислоти. Назвіть продукти реакції.

  74. Як визначається існування вторинної структури ДНК? Чим відрізняються вторинні структури ДНК і РНК? Правило Чаргаффа.

  75. Напишіть будову N-глікозидів: аденозину і дезоксицитидину. Наведіть рівняння реакції гідролітичного розщеплення аденозину як характерної реакції на глікозидний звязок.

  76. Напишіть формули таких нуклеотидів: а) аденілової кислоти; б) дезоксицитидилової кислоти (5`-дезоксицитидинмонофосфат) і реакції їх гідролізу в кислому середовищі.

  77. Напишіть реакцію утворення дезоксиаденозину. Що таке нуклеозиди? Напишіть гідроліз гуанозин–5`–монофосфату.

  78. Напишіть реакцію утворення цитидин–5`–монофосфату, виходячи з дезоксицитидину. Що таке нуклеозиди?

  79. Напишіть реакцію утворення аденозин–3`–монофосфату, виходячи із іаденозину. Що таке нуклеотиди?

  80. Напишіть схему утворення динуклеотиду, що містить залишки аденіну й урацилу.

  81. Напишіть схему утворення уридилової кислоти і уридин–5`–дифосфату.

  82. Наведіть гідроліз гуанозину і цитидину. За яких умов він проходить?
^

Список літератури





  1. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія / Л.М. Миронович – К.: Каравела, 2008. – 184 с.

  2. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.Н. Бауков. – М.: Медицина, 1985. – 528 с.

  3. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія / Ю.І. Губський. – К.: Вінниця, 2007. – 432 с.

  4. Мардашко А.А. Биологическая и биоорганическая химия / А.А. Мардашко, Л.М. Миронович, Г.Ф. Степанов. – К.: Каравелла, 2008. – 244 с.

  5. Петров А.А. Органическая химия: учебник / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М.: Высшая школа, 1981. – 592 с.

Додаток А

(обовязковий)


^ ВАРІАНТИ КОНТРОЛЬНИХ РОБІТ


Номер варіанта

Номер задачі

^ Номер варіанта

Номер задачі

01

1, 26, 51, 76, 101

21

21, 46, 71, 96, 121

02

2, 27, 52, 77, 102

22

22, 47, 72, 97, 122

03

3, 28, 53, 78, 103

23

23, 48, 73, 98, 123

04

4, 29, 54, 79, 104

24

24, 49, 74, 99, 124

05

5, 30, 55, 80, 105

25

25, 50, 75, 100, 125

06

6, 31, 56, 81, 106

26

2, 27, 53, 82, 101

07

7, 32, 57, 82, 107

27

4, 30, 56, 85, 103

08

8, 33, 58, 83, 108

28

6, 33, 59, 88, 107

09

9, 34, 59, 84, 109

29

8, 36, 62, 91, 109

10

10, 35, 60, 85, 110

30

10, 39, 65, 93, 111

11

11, 36, 61, 86, 111

31

12, 42, 68, 94, 113

12

12, 37, 62, 87, 112

32

14, 45, 71, 97, 116

13

13, 38, 63, 88, 113

33

16, 48, 51, 98, 118

14

14, 39, 64, 89, 114

34

15, 50, 54, 99, 121

15

15, 40, 65, 90, 115

35

16, 26, 57, 76, 123

16

16, 41, 66, 91, 116

36

18, 28, 60, 78, 125

17

17, 42, 67, 92, 117

37

20, 31, 64, 80, 102

18

18, 43, 68, 93, 118

38

22, 34, 67, 83, 106

19

19, 44, 69, 94, 119

39

23, 37, 70, 87, 110

20

20, 45, 70, 95, 120

40

24, 41, 72, 89, 112







Схожі:

3019 збірник індивідуальних завдань iconЗбірник завдань
Л. В. Кузьменко, О. В. Андрейченко. Збірник завдань з курсу “Фінансовий менеджмент” – Херсон, хдту, 2002 р
3019 збірник індивідуальних завдань iconЗбірник завдань
Л. В. Кузьменко, О. В. Андрейченко. Збірник завдань з курсу “Фінансовий менеджмент” – Херсон, хдту, 2002 р
3019 збірник індивідуальних завдань iconТаблиця варіантів для індивідуальних завдань з фізики
Текст задач: механіка збірник задач для індивідуальної роботи з курсу фізики. Під редакцією М. В. Ушкаця, О. О. Мочалова
3019 збірник індивідуальних завдань iconГ. Б. Сергєєва збірник текстів І завдань з дисципліни “іноземна мова” (англійська мова) для організації практичної роботи
Збірник текстів І завдань складений за вимогами кредитно-модульної системи організації навчального процесу (кмсонп)
3019 збірник індивідуальних завдань icon«інженерна графіка» методичні вказівки до виконання індивідуальних розрахунково-графічних завдань
«Інженерна графіка» методичні вказівки до виконання індивідуальних розрахунково-графічних завдань (для студентів заочної форми навчання...
3019 збірник індивідуальних завдань iconМетодичні вказівки містять типові завдання з дисципліни «Медична хімія», яка викладається на першому курсі для студентів Медичного інституту Сумду зі спеціальностей «Лікувальна справа» та «Профілактична справа»
Збірник індивідуальних завдань з медичної хімії / укладачі: О. П. Манжос, Ю. В. Ліцман. – Суми : Сумський державний університет,...
3019 збірник індивідуальних завдань iconМетодичні вказівки до виконання індивідуальних робіт з дисципліни «історія економіки та економічної думки» Тематика індивідуальних завдань з дисципліни «історія економіки та економічної думки»
Тематика індивідуальних завдань з дисципліни «історія економіки та економічної думки»
3019 збірник індивідуальних завдань iconВ. Б. Збірник текстів І завдань з дисципліни «іноземна мова»
Збірник текстів І завдань з дисципліни «Іноземна мова» (англійська мова) (для практичної роботи студентів 1 курсу денної форми навчання...
3019 збірник індивідуальних завдань iconМетодичні вказівки до виконання індивідуальних розрахунково-графічних завдань, практичних завдань І самостійних робіт з дисципліни „ТехнІчнІ основи водопІдготовки та водопостачання”
«Екологія, охорона навколишнього середовища та збалансоване природокористування»
3019 збірник індивідуальних завдань iconЗбірник завдань підсумкового тестового контролю для лікарів-інтернів за фахом „Педіатрія” Донецьк 2007 удк ббк педіатрія: Збірник завдань
Педіатрія: Збірник завдань підсумкового тестового контролю для лікарів-інтернів за фахом „Педіатрія”/ Нагорна Н. В., Острополець...
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи