Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 icon

Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012




Скачати 463.07 Kb.
НазваЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Сторінка1/2
Дата28.07.2012
Розмір463.07 Kb.
ТипДокументи
  1   2


МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНА МЕТАЛУРГІЙНА АКАДЕМІЯ УКРАЇНИ





РОБОЧА ПРОГРАМА,

методичні вказівки та індивідуальні завдання

до вивчення дисципліни “Органічна хімія” для студентів

напряму 6.051301 – хімічна технологія


Дніпропетровськ НМетАУ 2012

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНА МЕТАЛУРГІЙНА АКАДЕМІЯ УКРАЇНИ


^ РОБОЧА ПРОГРАМА,

методичні вказівки та індивідуальні завдання

до вивчення дисципліни “Органічна хімія” для студентів

напряму 6.051301 – хімічна технологія


Затверджено

на засіданні Вченої ради

академії

Протокол № 1 від 30.01.2012


Дніпропетровськ НМетАУ 2012


УДК 547.1:001.4

Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни “Органічна хімія” для студентів напряму 6.051301 – хімічна технологія /Укл.: Г.Ю. Самойленко, Л.Г. Герасименко. – Дніпропетровськ:

НМетАУ, 2012. – 36 с.


Викладено мету та завдання вивчення дисципліни, її зміст, типові задачі та приклади їх розв’язання. Наведено варіанти індивідуальних завдань, перелік рекомендованої літератури.

Призначена для студентів напряму 6.051301- хімічна технологія заочної форми навчання.


Укладачі: Г.Ю. Самойленко, канд. техн. наук, доц.

Л.Г. Герасименко, ст. викл.


Відповідальний за випуск Г.Ю. Самойленко, канд. техн. наук, доц.


Рецензент А.Г. Старовойт, д-р техн. наук, проф. (НМетАУ)


Підписано до друку 18.04.2012. Формат 60х84 1/16. Папір друк. Друк плоский.

Облік.-вид. арк. 2,11. Умов. друк. арк. 2,09. Тираж 100 пр. Замовлення №
^

Національна металургійна академія України


49600, м. Дніпропетровськ-5, пр. Гагаріна, 4

Редакційно-видавничий відділ НМетАУ



1. Робоча програма дисципліни


1.1. Мета та завдання


Навчальна дисципліна “Органічна хімія” є нормативною і належить до фундаментальних природознавчих дисциплін.

Мета вивчення дисципліни – засвоєння сучасних теоретичних основ органічної хімії та пов’язаних з ними властивостей усіх класів органічних сполук.

У результаті вивчення дисципліни студент повинен знати:

- теоретичні основи органічної хімії;

- класифікацію органічних сполук;

- засоби здобуття, фізичні та хімічні властивості органічних сполук;

- основні закономірності перебігу хімічних реакцій.

Після вивчення дисципліни і виконання практичних занять студент повинен вміти:

- складати структурні та електронні формули сполук і прогнозувати їх основні властивості;

- розв’язувати хімічні задачі;

- застосовувати положення хімічних законів та теорій відповідно до конкретних хімічних перетворень;

- придбати необхідні навики для участі у синтезі хімічних сполук.

Критерієм успішності є отримання позитивної оцінки при складанні іспиту у тестовій формі.

Набуті знання та вміння використовуються при вивченні дисциплін: хімічна технологія палива і вуглецевих матеріалів, хімічна технологія тугоплавких неметалевих і силікатних матеріалів.


^ 1.2. Розподіл навчальних годин






Усього

семестри

ІІІ

ІV

Усього годин за навчальним планом

216

108

108

у тому числі:

Аудиторні заняття


32


16


16

з них: лекції

20

8

12

лабораторні роботи

12

8

4

Самостійна робота

152

76

76

Підсумковий контроль




залік

іспит



^ 1.3. Зміст дисципліни


Тема 1. Основні поняття і теоретичні основи органічної хімії.

Насичені вуглеводні

Предмет органічної хімії. Розвиток органічної хімії. Теорія будови органічних сполук А.М. Бутлерова. Електронна природа хімічних зв’язків. Електронні ефекти. Проміжні частинки. Класифікація реагентів і реакцій. Поняття кислотності та основності. Класифікація хімічних сполук.


^ Тема 2. Насичені вуглеводні з відкритим (парафіни) та закритим

замкнутим (циклопарафіни) ланцюгом

Ізомерія і номенклатура насичених вуглеводнів. Фізичні і хімічні властивості. Добування та застосування насичених вуглеводнів.

Характеристика циклопарафінів. Нафта та її переробка.

^ Тема 3. Ненасичені вуглеводні

Вуглеводні ряду етилену: склад, ізомерія та номенклатура. Фізичні і хімічні властивості етиленових вуглеводнів. Застосування та добування етиленових вуглеводнів. Дієнові вуглеводні. Ацетилен і його гомологи.


^ Тема 4. Ароматичні вуглеводні

Теорія хімічної будови бензену. Фізичні і хімічні властивості аренів. Застосування та добування аренів. Правила заміщення в бензеновому кільці.


^ Тема 5. Галогено- та оксигенопохідні органічні сполуки (спирти)

Насичені та ненасичені галогенопохідні: здобуття, фізичні та хімічні властивості. Циклічні та ароматичні галогенопохідні вуглеводні. Їх особливість.


^ Тема 6. Ненасичені одно- і багатоатомні спирти. Феноли

Будова і номенклатура насичених одно- і багатоатомних спиртів. Фізичні і хімічні властивості. Здобуття спиртів. Характеристика фенолів та їх застосування.


^ Тема 7. Альдегіди і кетони

Будова, ізомерія і номенклатура альдегідів і кетонів. Фізичні і хімічні властивості насичених альдегідів і кетонів.

Ненасичені альдегіди і кетони. Характеристика властивостей діальдегідів і дикетонів.


^ Тема 8. Альдегіди і кетони ароматичних вуглеводнів

Будова, ізомерія і номенклатура ароматичних альдегідів і кетонів. Фізичні і хімічні властивості ароматичних альдегідів і кетонів.


^ Тема 9. Карбонові кислоти та їх похідні

Насичені одно- і двоосновні карбонові кислоти. Номенклатура, здобуття, фізичні і хімічні властивості.

Ненасичені карбонові кислоти. Загальна характеристика.


^ Тема 10. Ароматичні карбонові кислоти

Будова, ізомерія. Здобуття ароматичних кислот. Фізичні і хімічні властивості. Застосування ароматичних кислот.


Тема 11. Характеристика нітрогеновмісних сполук

Загальна характеристика нітросполук та амінів жирного ряду. Загальна характеристика нітросполук та амінів ароматичного ряду.


Тема 12. Кремнійорганічні сполуки

Номенклатура кремнійорганічних сполук. Здобуття, фізичні і хімічні властивості.


Тема 13. Гетероциклічні вуглеводні

Загальна характеристика п’яти- та шестичленних гетероциклів (фурану, піролу, тіофену, пиридіну та хіноліну).


Лабораторні заняття


1. Якісний аналіз органічних сполук.

2. Властивості насичених вуглеводнів.

3. Здобуття метану та етилену.

4. Очистка сирого бензену.

5. Синтез бромистого етилу.

6. Синтез оцтово-етилового ефіру.

7. Синтез сульфанілової кислоти.

8. Синтез нітробензену.


^ ЗАГАЛЬНI ПОЛОЖЕННЯ

Органічна хімія відноситься до фундаментальних наук, які формують інженера-технолога хімічного профілю. Цій дисципліні властива своя логічна структура.

По дисципліні "Органічна хімія" студенти-заочники хіміко-технологічних спеціальностей вивчають на другому курсі в третьому семестрі розділ програми "Сполуки з відкритим ланцюгом" i виконують індивідуальне завдання №1. Після отримання заліку по індивідуальному завданню студент отримує виклик на сесію, де слухає лекції (8 годин) i виконує лабораторний практикум (8 годин). В програму практикуму по першому розділу включені наступні теми:

1. Електрофільне i радикальне заміщення у алканів та реакції приєднання до алкенів; реакції елімінування. 2. Нуклеофільні реакції у насиченого атома Карбону та у карбонопохідних cполук. 3. Окисно-відновні процеси i дегідрогенування. Після виконання лабораторного практикуму студенти одержують залік.

У четвертому семестрі вони вивчають " Карбоциклічні та гетероциклічнi сполуки". Після отримання заліку по другому індивідуальному завданні студенти викликаються на сесію, де слухають лекції (8 годин) i виконують лабораторні роботи (8 годин) за темами другої частини дисципліни:

1. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках. Правила орієнтації.

2. Нуклеофільне заміщення та кислотно-основні властивості ароматичних сполук.

3. Полімеризація, конденсація та поліконденсація.

4. Діазосполуки i синтези на їх основі. Після отримання заліку по практикуму студенти складають іспит.

Кожне з індивідуальних завдань має шість задач, які студенти знаходять у таблиці, де перша i друга задачі відповідають літерній букві прізвища, третя та четверта – імені, п'ята та шоста – по батькові. Наприклад, cтудент Коваленко Іван Петрович виконує у першому та другому індивідуальних завданнях– задачі 6, 23, 39, 56, 79, 96.


Таблиця індивідуальних завдань



П.I.Б.


Індивідуальні завдання

I

II

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

А, Б

1

18

35

52

69

86

1

18

35

52

69

86

В, Г

2

19

36

53

70

87

2

19

36

53

70

87

Д, Е

3

20

37

54

71

88

3

20

37

54

71

88

Є,Ж,З

4

21

38

55

72

89

4

21

38

55

72

89

І, Ї, Й

5

22

39

56

73

90

5

22

39

56

73

90

К

6

23

40

57

74

91

6

23

40

57

74

91

Л

7

24

41

58

75

92

7

24

41

58

75

92

М

8

25

42

59

76

93

8

25

42

59

76

93

Н

9

26

43

60

77

94

9

26

43

60

77

94

О

10

27

44

61

78

95

10

27

44

61

78

95

П

11

28

45

62

79

96

11

28

45

62

79

96

Р

12

29

46

63

80

97

12

29

46

63

80

97

С

13

30

47

64

81

98

13

30

47

64

81

98

Т, У

14

31

48

65

82

99

14

31

48

65

82

99

Ф,Х,Ц

15

32

49

66

83

100

15

32

49

66

83

100

Ч, Ш

Щ

16

33

50

67

84

101

16

33

50

67

84

101

Ю, Я

17

34

51

68

85

102

17

34

51

68

85

102



^ 2. ТИПОВI ЗАДАЧI ТА ПРИКЛАДИ ÏХ РОЗВ'ЯЗАННЯ

ЗАДАЧА 1. Для назви органічних сполук вироблена система, яка відома, як номенклатура IUPAC. Дайте стислий виклад правил цієї системи i наведіть приклади.

Зразок відповіді. 1. За основу номенклатури IUPAC вибирають най-довший ланцюг атомів Карбону. Сполучені з ним алкільні групи розглядають як замісники. Назва ланцюга визначає назву молекули i закінчується на "ан". Для замісників використовують тривіальні назви алканів. Наприклад:

С С – С

С – С – С – С – С ... гексан.

Якщо сполука має два або більше нерозгалужених ланцюгів однакової довжини, то за основу вибирають ту, яка має більшу кількість замісників.

2. Атоми Карбону основного ланцюга нумерують послідовно з того його кінця, що дає заміснику найменший номер. Якщо є кілька алкільних замісників, то напрямок вибирають так, щоб сума номерів була найменшою.

Наприклад:

7 6 5 4 3 2 1

С – С –С – С– С – С – С .

С C C

3. Назву алкільних замісників (бічних відгалужень) додають як префікс до назви основного ланцюга. Положення бічних ланцюгів позначають номером атома Карбону основного ланцюга, до якого вони приєднані. В тому випадку, коли два замісники перебувають біля одного атома Карбону, номер ставиться двічі. Ці номери передують назвам бічних ланцюгів, до яких вони належать, i відділяються від них дефісом:

С – С

С – С – С – С – С 3-метил-3-етилпентан.

С

Якщо однакових замісників декілька, то перед їх назвою ставлять префікси ди-, три-, тетра- тощо.

4. Замісники перелічують у порядку зростання “старшинства” або за алфавітом. Алкільна група тим старша, чим менше атомів Карбону вона містить. Деякі алкани зручно розглядати як похідні метану (раціональна номенклатура), наприклад:

СН3

6 5 4 3 2 1

СН3 – СН2 –СН2 –С – СН – СН3

СН2 СН3

3НС

метилетилпропіл-ізо-пропілметан .

Основою назви буде найбільш заміщений атом Карбону (3) – четвертинний.

ЗАДАЧА 2. Напишіть можливі структури вуглеводнів загальної формули С6Н14. Визначте кількість первинних, вторинних, третинних та четвертинних атомів Карбону у кожному ізомері. Назвіть ізомери за номенклатурою IUPAC.

Зразок відповіді. Формулі гексану відповідають ланцюги, які містять 5 або 4 атоми Карбону:

5 4 3 2 1

1. СН3 – СН2 – СН2 – СН– СН3

СН3

2-метилпентан.

В його структурі містяться три первинних, два вторинних та один третинний атоми Карбону.

2. СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3

СН3

3-метилпентан.

Він містить три первинних, два вторинних i один третинний атоми Карбону.

3. СН3 – СН – СН – СН3

СН33 2,3-диметилбутан.

Він містить чотири первинних i два третинних атоми Карбону.

СН3

4. СН3 – С – СН2 – СН3

СН3 2,2-диметилбутан.

Він має чотири первинних, один вторинний та один четвертинний атоми Карбону.

ЗАДАЧА 3. Порівняйте кислотні властивості оцтової i трихлороцтової кислот.

Зразок відповіді. Кислотні властивості карбонових кислот визначаються легкістю відділення гідроген-іону (протону):




О δ-

H – Cδ+

O ← H

На рухомість протону впливає кон'югований зв'язок π-електронів карбонільної групи з р-електронами атома Оксигену групи – ОН. Це приводить до посилення поляризації зв'язку О-Н та легкому його розриву. Вуглеводневий радикал також впливає на поляризацію цього зв'язку i рухомість атома Гідрогену

Оδ-

СН3 → Сδ+

О ← Н

В оцтовій кислоті метильна група, що має позитивний індукційний ефект (+Ι), збільшує електронну густину карбонільної групи. Внаслідок цього зменшується кон'югація р-електронів атома Оксигену i рухомість протону. Отже, оцтова кислота є слабкішою за мурашину.

У трихлороцтовій кислоті.

Cl Оδ

Cl С Сδ+

Сl О ← Н

Негативний індукційний ефект (- Ι) трьох атомів Хлору збільшують на атомі Карбону трихлорметильної групи недолік електронної густини. Це збільшує кон'югацію електронних p-орбіталей атома Оксигену гідроксильної групи i рухомість протону. Таким чином, трихлороцтова кислота міцніша за оцтову.

ЗАДАЧА 4. Який ненасичений вуглеводень потрібно взяти, щоб під час озонолізу він утворив дві молекули ацетону ( СН3 – С – СН3 ) i одну молеку-

‌‌‌‌‌‌ О

лу щавлевої кислоти (НООС – СООН):


а). СН3 – С = СН – СН = СН2; б). СН3 – С = СН – СН = СН – СН3;

СН3 СН3

в). СН3 – С = СН – СН = С – СН3; г). СН3 – СН = СН – СН = СН – СН3?

СН3 СН3

Зразок відповіді. Алкени i алкадієни реагують з озоном (О3). Реакція відбувається в дві стадії: перша – приєднання озону до подвійного зв'язку з утворенням озоніду i друга – гідроліз озоніду з утворенням продуктів розщеплення (альдегідів, кетонів i в прикладах озонолізу дієнів – одноосновних насичених карбонових кислот). Аналіз продуктів такого розщеплення дає змогу встановити положення подвійного зв'язку С = С.

В умовах нашої задачі на прикладі "а" при озонолізі утворюється по одній молекулі кетону, щавлевої кислоти i мурашиного альдегіду. А питанню, що відповідає умовам задачі, буде варіант "в″

СН3 О О О О СН3

СН3 С = СН СН = С СН3 + 2О3 С СН СН С

СН3 СН3 СН3 О О СН3

2О О

2СН3 С СН3 + НООС СООН

ацетон щавлева кислота


ЗАДАЧА 5. Теоретично обґрунтуйте, при яких умовах слід проводити процес сульфохлорування н-бутану.

Зразок відповіді. Реакція сульфохлорування протікає при освітленні чи в присутності ініціаторів, що утворюють вільні радикали. Заміщення відбуваються вибірково: атоми гідрогену, які пов'язані з вторинними атомами Карбону, заміщуються легше, ніж зв'язані з первинними. Гідроген у третинного атома Карбону на сульфохлоридну групу не заміщується. Побічно утворюються продукти хлорування відповідного вуглеводню.

І стадія. Ініціювання при світлі чи в присутності пероксидів:



Cl2 2Cl


II стадія. Ріст ланцюга. SR-заміщення (радикальне):

CH3 CH2 ĊH CH3 + HCl

СН3 СН2 CH2 CH3+ Cl утворюється переважно

CH3 CH2 CH2 CH2 + HCl


СН3 СН2

CH3 CH2 ĊH CH3 + SO2 ЅО2

СН3

III стадія. Кінцевий продукт (радикальна ланцюгова реакція):

CH3 CH2 CH3 CH2

CH •SO2 + Cl2 SO2Cl + Cl•

CH3 CH3


Висновок. Реакція сульфохлорування вуглеводню протікає за ланцюговим радикальним механізмом SR. Ця реакція має велике промислове значення, бо хлорангідриди сульфокислот під дією соди або лугів перетворюються в солі сульфокислот, які використовують для виготовлення пральних порошків: RSO2Cl NaOH RЅО2ОН NaOH RSO2ONa

-NaCl алкіл- -H2O мерзолят

сульфокислота - (миючий засіб)

ЗАДАЧА 6. Напишіть реакції гідролізу парахлортолуену i 2,4-динiтрохлортолуену.

Зразок відповіді. Гідроліз галогенoпохідних протікає за механізмом нуклеофільного заміщення, де нуклеофільною часткою є йон :ОН.

СН3 СН3 СН3



NаОН

300оС +

ОН

Сl ОН

п-крезол м-крезол

Сl ОН



2 NаОН NО2

300оС +

2,4-динітрофенол




2 2

Хлор, пов'язаний з бензеновим кільцем, є дуже малореакційним:

..

δ+ Cl:

· ·

.

Це пояснюється його подвійним зв'язком з бензеновим кільцем, який виникає внаслідок поляризації σ-зв'язку до атома Хлору (-I) i кон'югації р-

електронів атома Хлору у бік ароматичного кільця (+М).

Група –СН3, що є донором електронної густини, збільшує її на кільці i не полегшує заміщення галогену.




СН3




Сl

Таким чином, нуклеофільне заміщення атома Хлору в пара-хлортолуені протікає в дуже жорстких умовах (при температурах 3000 С або при 2000 С і каталізаторі – міді). Реакція протікає з відщепленням гідрогенхлориду i утворенням проміжного дуже реакційноздатного кільця дегідробензену:

СН3

СН3 tоС СН3 НОН п-крезол

Сl каталіз ОН

СН3 ОН

м-крезол

На другій стадії відбувається приєднання NaOH до потрійного зв'язку. Підхід групи –ONa до кожного з атомів Карбону, що мають потрійний зв'язок, ймовірний. Тому у продуктах реакції виявляється однакова кількість мета- i пара-ізомерів. У 2,4-динiтрохлорбензенi дві нітрогрупи в орто- і пара-положеннях до атома Хлору значно збіднюють електронну густину за рахунок –I i –M ефектів

NO2

δ+

Cl

NO2

Великий –I ефект атома Хлору зменшує електронну густину на ароматичному кільці. Особливо збіднений нею атом Карбону безпосередньо зв'язаний з атомом Хлору σ-зв'язком. Це приводе до легкого розриву зв'язку і появленню здатності до нуклеофільного заміщення. Реакція проходить через утворення проміжного σ-комплексу

Cl Cl OH OH

NO2 NO2 NO2

+:OH повільно швидко +Cl




NO2 NO2 NO2

Присутність двох електронноакцепторних груп (нітрогруп) значно стабілізує δ-комплекс. На останній стадії реакції розривається зв'язок хлор-карбон i хлор відокремлюється у вигляді хлор-аніону.

ЗАДАЧА 7. Порівняйте легкість проходження реакції електрофільного заміщення низки з'єднань: бензен, фенол, фенолят натрію, нітробензен, бромбензен.

Зразок відповіді. В бензені електронна густина кільця розподілена рівномірно. Наявність електроннодонорних замісників (-OH, -OR, -O- , -NH2, -NHR, -NR1R2, -R) за рахунок +І або +М-ефектів збільшують електронну густину кільця i полегшують електрофільну атаку в о- i п-положеннях відносно замісника. Це легко пояснюється збільшеною стабільністю о- i п- σ-комплексів, утворених проміжно:


Х Х

+1/3 H +1/3

E

+1/3 +1/3 +1/3 +1/3

H E

На ключовому атомі Карбону, з яким пов'язаний електроннодонорний замісник Х, відбувається компенсація часткового заряду електрофіла Е+, що увійшов у σ-комплекс. Електронноакцепторні замісники (-NO2, -COOH, -CN,

-SO3H та інші) відтягують від кільця на себе електронну густину за рахунок

-І i -М-ефектів, знижують концентрацію електронної хмари на бензеновому кільці. При цьому найменш стабільними виявляються о- i п- σ-комплекси i відносно стійкий м-δ-комплекс, тому що його позитивний заряд електрофіла

Е+ найбільше делокалізовано: Y

+1/3 +1/3

Н

+1/3 Е

Тому при порівнянні з бензеном в цьому разі швидкість реакції електрофільного заміщення зменшена і електрофіл, що входить, орієнтується в мета-положення.

I етап. Групуємо замісники на електродонорні (-ОН, -ОNa) i електроакцепторні (-NO2, -Br) орієнтанти i порівнюємо вплив їх електронів на бензенове кільце.

II етап. Група –ОН, що пов'язана з бензеновим кільцем, поляризує ковалентний зв'язок у напрямі більш електронегативного атома – атома Оксигену(-І). В ході реакції електронна густина у бензеновому кільці зростає за рахунок більшої абсолютної величини +М ефекту двох неподілених пар р-електронів атома Оксигену в –ОН групі або трьох пар р-електронів у фенолят-аніоні:


ОН




Індукційний ефект фенолят-аніону також спрямований до кільця. Тому фенолят натрію реагує легше у реакціях електрофільного заміщення. У атома Брому в бромбензені індукційний ефект виражений більше мезомерного. Тому галоген ослаблює (дезактивує) бензенове кільце під час атаки електрофілом. Однак о- i п- σ-комплекси виявляються стабільними, оскільки на ключовому атомі Карбону кільця, з яким зв'язаний галоген, виникає частковий позитивний заряд електрофіла Е+, що входить в σ-комплекс i збільшує вплив +М-ефекту галогену:

Br Br

+1/3 Н +1/3

Е

+1/3 +1/3 +1/3 +1/3

Н Е

У нітробензені -І i -М- ефекти нітрогрупи дезактивують бензенове кільце, тому ця сполука буде менш реакційноздібною у реакціях електрофільного заміщення.

Висновок. По зростанню легкості протікання електрофільного заміщення SЕ аром сполуки можна розташувати в наступний ряд:

C6H5NO2 < C6H5Br < C6H6 < C6H5OH < C6H5ONa.

ЗАДАЧА 7. Назвіть кінцеву i проміжні сполуки хімічних перетворень:

Br2 КОН НВr КСN 2Н2О t0C

СН3 СН– СООН А В С Д Е F.

СН3 сп. розч. НСl


Зразок вiдповiдi. Вr

1. СН3 – СН – СООН + Вr2 СН3 С СООН + НВr .

СН3 СН3

З бромом буде реагувати атом Гідрогену, розташований біля карбону, що стоїть поряд з карбонільною групою.

Br КОН

2. СН3 С СООН СН2 = С СООН + НВr.

СН3 сп.розч. СН3

2-бром-2-метилпропа- метакрилова

нова кислота кислота

Під дією спиртових розчинів лугів йде реакція відщеплення НВr.

Вr

3. СН2 = С СООН + НВr СН2 СН СООН 3-бром-2-метил-

СН3 СН3 пропанова кислота



У ненасичених кислот, що мають наявну кон'юговану систему, у разі приєднання галогеноводнів атом Гідрогену приєднується до найменш гідрогенізованого атома Карбону.

Br CN

4. СН2 СН СООН + КСN → СН2 СН СООН + КBr

СН3 СН3

3-нiтрил-2-метилпро-

панова кислота


5. N≡С–СН2^ –СН–СООН + 2НОН HOOC−CH2−CH−COOH+ NH3

СН3 [H+ ] або[OH] CH3

метилбурштинова кислота


O

6. СН3−СН− СООН t0C CH3–CH – C

2СН COOH O + H2O

CH2 –C

O

метилангідрид бурштинової кислоти

ЗАДАЧА 8. На якому етапі хімічних перетворень утворюється резорцин.

SO3H 2NaOH 2NaOH NaOH 3HONO2

А В С Д

розчин сплав розчин

SO3H

метадисульфокислота бензену

Зразок вiдповiдi.

1. На першiй cтадiї реакцiї утворюється сіль:

SO3H SO3Na

+ 2NaOH +2 H2O

SO3H розчин SO3Na

динатрієва сіль метадисульфо-

кислоти бензену

2. Якщо сіль дисульфокислоти бензену сплавляти з кристалічним лугом, то утворюється резорцин.

SO3Na OH

+ 2NaOH + 2Na2SO3.

SO3Na крист. сплав OH

резорцин

Відповідь:

резорцин утворюється на стадії « В ».

Задача 9. Зробіть перетворення та назвіть проміжні i кінцевий продукти:

HNO3 H CH3CO 2O HNO3 H2O

H2SO4 A B C H2SO4 D H+ E

нафтален

NaNO2 KCN 2H2O

E 2HCl F G HCl H.

Зразок відповіді. Ця реакція відбувається у вісім стадій:

H2SO4 NO2

1. + HONO2 + H2O

α-нітронафтален

NO2 NH2

2. + Ni(H)n + 2 H2O

3 H2 Ni

O

NH2 H N C CH3

3. + (CH3CO)2O +CH3COOH

CH3 C O

O α-ацетилімін

CH3 C O нафталену

O O

4. H N C CH3 H N C CH3

+ HONO2 H2SO4 + H2O




NO2

α-ацетилімін-5-нітронафталену


O

5. H N C CH3 NH2

+ H2O + CH3COOH




NO2 NO2

1-аміно-5-нітронафтален



NH2 N N Cl



6. NaNO2 + NaCl

2 HCl

NO2 NO2

5-нітро-1-діазохлорид-

нафталену

N N Cl C N

7. + KCN + N2 + KCl



NO2 NO2

1-нітрил-5-нітро-

нафтален

C N COOH

8. + H2O

H+ + NH3

NO2 NO2

5-нітро-1-нафтойна

кислота

  1   2

Схожі:

Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Неметалеві матеріали» для студентів напряму...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Техніка та технологія галузі» для студентів...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Обчислювальна техніка та програмування» для...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Інформаційні технології та програмне забезпечення...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни “Теорія І практика управління соціально-економічними...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
«Нормативно-технічний документообіг» для студентів напряму 051002 метрологія
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Маркетинг інформаційних продуктів та послуг для студентів напряму 020105 – документознавство та інформаційна діяльність
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни “Органічна хімія” для студентів напряму 051301...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Інформаційні системи І технології в обліку»...
Затверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від 30. 01. 2012 Дніпропетровськ нметау 2012 iconЗатверджено на засіданні Вченої ради академії Протокол №1 від Дніпропетровськ нметау 2009
Робоча програма, методичні вказівки та індивідуальні завдання до вивчення дисципліни «Основи технічної творчості» для студентів напряму...
Додайте кнопку на своєму сайті:
Документи


База даних захищена авторським правом ©zavantag.com 2000-2013
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання відкритою для індексації.
звернутися до адміністрації
Документи