Міністерство охорони здоров’я України
Донецький Національний медичний університет ім. М. Горького
Форма № У-32
|
„ЗАТВЕРДЖУЮ”
перший проректор ДонНМУ
проф. О. М. Талалаєнко
________________________
„____”_____________2010р.
|
РОБОЧА ПРОГРАМА
З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
Для спеціальності 7.110201 – «Фармація»
Факультет фармацевтичний
Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії
Нормативні дані:
Форма навчання.
|
курс
|
кількість годин
|
кредитів
|
Всього годин
|
аудиторних
|
СПРС
|
лекц
|
практичн
|
денна
|
2
|
9,0
|
324
|
30
|
150
|
144
|
Робочу програму склали: Матвієнко А.Г., Глушкова О.М., Стрельцова Н.Ю.
Програму обговорено на засіданні кафедри „____” __________ 2010
Протокол № __
Завідуючий кафедрою, д.х.н. _______________ А.Г. Матвієнко
Програму ухвалено на засіданні методичної комісії
„_____” ______________ 2010 р. протокол № ______
Голова методичної комісії, д.ф.н. _________ В.Н. Хоменко
Програму розроблено на підставі типової програми затвердженої__________________________________________________
Структурований план підготовки з дисципліни «^
Структура навчальної програми
|
кількість годин
|
Рік навчання
|
Вид контролю
|
Всього годин / кредитів
|
аудиторних
|
СПРС
|
лекц
|
практичн
|
|
324/9,0
|
30
|
150
|
144
|
2
|
|
Модуль 1
змістових модулів-3
в тому числі підсумковий модульний контроль
|
180/5,0
|
18
|
87
4
|
75
|
|
Тестовий контроль, контроль практичних навичок
|
Модуль 2
змістових модулів-2
в тому числі підсумковий модульний контроль
|
144/4,0
|
12
|
63
4
|
69
|
|
Тестовий контроль, контроль практичних навичок
|
Модулі, змістові модулі, теми
|
Кількість годин (кредитів)
|
Рік
|
Вид контролю
|
Всього годин / кредитів
|
аудитлорних
|
СПРС
|
лекц
|
практичн
|
Всього
|
324 / 9,0
|
30
|
150
|
144
|
2
|
|
Модуль 1 Основи будови органічних сполук. Вуглеводні та їх функціональні похідні.
|
180/5,0
|
18
|
87
|
75
|
|
Тестовий контроль, контроль практичних навичок
|
^
складати назви органічних сполук та хімічну будову за поданою назвою використовуючи різні види номенклатур;
визначати типи спряження в органічних сполуках, визначати розподіл електроної густини використовуючи поняття про електронні ефекти;
визначати типи ізомерії в органічних сполуках та складати структурні формули ізомерів різних типів;
інтерпретувати кислотно-основні властивості органічних сполук з позиції теорій Бренстеда та Льюїса;
складати схеми синтезу вуглеводнів та їх функціональних похідних використовуючи данні про способи добування та хімічні властивості;
інтерпретувати хімічні властивості вуглеводнів та їх функціональних похідних;
інтерпретувати вплив різних факторів (характер середовища, хімічна будова) на напрямок проходження реакцій: SR, SE, SN, AE, AN, E.
оцінювати реакційну здатність вуглеводнів та їх функціональних похідних в реакціях різних типів;
проводити практично реакції ідентифікації та теакції, що підтверджують властивості вуглеводнів та їх функціональних похідних;
інтерпретувати результати лаботраторних дослідів.
|
|
|
|
|
|
|
Змістовий модуль 1. Основи будови органічних сполук.
|
|
|
|
|
|
|
1.1. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Предмет органічної хімії. Історія становлення та розвитку органічної хімії. Органічна хімія як базова дисципліна в системі фармацевтичної освіти. Основні способи зображення органічних молекул. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелету і природою функціональних груп. Основні функціональні групи і відповідні їм класи органічних сполук. Номенклатурні системи (тривіальна, раціональна, міжнародна (ИЮПАК). Основні принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою ИЮПАК (замісникова і радикало-функціональна номенклатура).
|
|
|
|
|
|
|
1.2. ^ Типи хімічних зв'язків в органічних молекулах (іонний, ковалентний, координаційний, семиполярний). Водневий зв'язок. Квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку. Види гібридизації атомних орбіталей вуглецю, азоту, кисню. Електронна будова подвійних і потрійних вуглець-вуглецевих зв'язків і їх характеристика (довжина, енергія, полярність, здатність до поляризації). Індуктивний ефект. Кон'юговані системи з відкритим і замкненим ланцюгами. Мезомерний ефект. Сумісний вплив індуктивного і мезомерного ефектів замісників. Електронодонорні і електроно-акцепторні замісники. Способи зображення розподілу електронної густини в молекулах.
|
|
|
|
|
|
|
1.3. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекули. Структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого ланцюга, ізомерія положення і ізомерія функціональних груп).Стереоізомери; їх класифікація. Способи зображення просторової будови органічних сполук. Оптична ізомерія. Оптична активність і питоме обертання. Хіральність і ахіральність молекул. Асиметричний атом вуглецю. Сполуки з одним асиметричним атомом вуглецю, енантіомери, рацемічна форма. Зображення оптичних ізомерів на площині (проекційні формули Фішера). Молекули з двома і більше центрами хіральності. Діастереомери та мезоформа. Геометрична ізомерія. Цис-транс- системи позначень конфігурацій геометричних ізомерів. Конформаційна (поворотна) ізомерія. Конформації як результат обертання навколо а-зв'язку. Енергетична характеристика заслоненених, загальмованих та скошених конформацій. Торсійна напруга. Бар'єр обертання.
|
|
|
|
|
|
|
1.4^ . Електролітична і протонна теорія кислот і основ. Визначення понять «кислота» і «основа» за теорією Бренстеда.Типи органічних кислот: Залежність кислотності органічних сполук від їх будови і природи розчинника.ипи органічних основ . Фактори, які впливають на силу основ. Електронна теорія кислот і основ (теорія Льюїса). Поняття про концепцію жорстких і м'яких кислот і основ (принцип ЖМКО).
Класифікація органічних реакцій і реагентів. Основи теорії реакцій органічних сполук. Типи механізмів реакцій (гемолітичний, гетеролітичний, періциклічний). Типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплення,перегрупування, реакції окиснення і відновлення). Проміжні активні частинки:їх будова, вплив структурних особливостей на стабільність карбкатіонів,карбаніонів, вільних радикалів.
|
|
|
|
|
|
|
Змістовий модуль 2. Вуглеводні, їх галоген- та нітрогенпохідні.
|
|
|
|
|
|
|
2.1. Алкани. Циклоалкани. Реакції радикального заміщення.
Алкани.Гомологічний ряд. Номенклатура, ізомерія. Способи добування. Хімічні властивості. Реакції радикального заміщення (SR) алканів: галогенування, нітрування, сульфохлорування та їх механізм. Поняття про цепні процеси. Окиснення і крекінг алканів. Ідентифікація алканів. Вазелинове масло, парафін, озокерит.
Циклоалкани. Класифікація за розміром циклу та кількістю циклів. Номенклатура. Ізомерія. Будова циклопропану, циклобутану, циклопентану і циклогексану. Теорія напруги (кутова та торсійна). Хімічні властивості. Особливості малих циклів (реакції приєднання). Реакції зміщення в середніх циклах.
|
|
|
|
|
|
|
2.2. ^ .
Алкени. Номенклатура, ізомерія, способи добування. Хімічні властивості. Реакції електрофільного приєднання (АE): галогенування, гідрогалогенування, гідратації, їх механізм, роль кислотного каталізу. Правило Марковнікова. Окиснення алкенів (гідроксилування, озонування). Каталітичне гідрування. Полімерізація алкенів. Методи ідентифікації подвійного зв'язку.
Алкадієни. Три типи дієнів. Будова, номенклатура, способи добування. Супряжені дієни. Особливості реакцій електрофільного приєднання (АЕ). Полімерізація 1,3-дієнів (бутадієн, ізопрен).
Алкіни. Номенклатура. Способи добування. Хімічні властивості. Реакції електрофільного приєднання. Гідратація ацетилену та його гомологів (реакція Кучерова). Реакція заміщення як наслідок кислотності алкінів. Димерізація (вінілацетилен) і циклотримеризація (бензол) ацетилену. Ідентифікація алкінів.
|
|
|
|
|
|
|
2.3. ^
Номенклатура. Будова бензолу. Ароматичні властивості. Загальні критерії ароматичності. Хімічні властивості.
Реакції електрофільного заміщення (SE). Механізм галогенування, нітрування, сульфування, алкілування, ацилювання (- та -комплекси). Роль каталізатора. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на напрям та швидкість реакцій електрофільного заміщення (SЕ). Механізм галогенування, нітрування, сульфування, алкілування,ацилювання. Роль каталізатора. Правила орієнтаціі в бензольному ядрі. Узгоджена та неузгоджена орієнтація. Реакції приєднання (гідрування, приєднання хлору). Окиснення аренів. Бензол. Толуол. Ксилоли. Стирол. Кумол.
|
|
|
|
|
|
|
2.4. ^
Нафталін. Будова, ароматичні властивості. Реакціі електрофільного заміщення(SE ): нітрування, сульфування, галогенування. Правила орієнтаціі в нафталіновому ядрі. Відновлення та окислення аренів. Антрацен. Фенантрен. Будова та хімічні властивості.
Дифеніл. Дифенілметан. Трифенілметан. Будова. Атропізомерія. Способи добування. Хімічні властивості. Трифенілхлорметан. Трифенілметанол.
|
|
|
|
|
|
|
2.5^ .
Галогеналкани. Реакціі нуклеофільного заміщення (SN). Механізм реакціі, іх стереохімічна направленність. Перетворення галогеналканів в спирти, прості та складні ефіри, сульфіди, аміни, нітрили, нітросполуки. Реакція відщеплення (елімінування). Механізми Е1, Е2. Дегідрогалогенування. Дегалогенування. Правило Зайцева.
Галогеналкени. Хімічні властивості алліл- та вінілгалогенів. Галогенарени і арилалкіл-галогеніди. Рухливість атома галогену в ароматичному ядрі та боковому ланцюгу. Реакціі нуклеофільного заміщення галогену в ядрі. Дезактивуюча та орієнтуюча дія галогена в реакціях електрофільного заміщення. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів.
|
|
|
|
|
|
|
2.6. ^
Нітросполуки.Класифікація. Номенклатура. Електронна будова нітрогрупи. Способи добування. Хімічні властивості. Аци-нітро-таутомерія, взаємодія с лугами. Взаємодія нітросполук з азотистою кислотою. Відновлення нітроаренів (реакція Зініна). Реакціі електрофільного заміщення в ряду нітроаренів.
Аміни. Класифікація. Номенклатура. Способи добування аліфатичних та ароматичних амінів. Хімічні властивості. Основність амінів. Реакціі алкілування, ацилювання, утворення основ Шиффа, ізонітрильна реакція. Взаємодія первинних, вторинних, третинних аліфатичних та ароматичних амінів з азотистою кислотою. Окиснення амінів. Вплив аміногрупи в ароматичних амінах на проходження реакцій електрофільного заміщення (SE): гало-генування, сульфування, нітрування, нітрозування. Сульфанілова кислота: синтез, хімічні властивості, похідні. Синтез стрептоциду. Сульфаніламідні препарати. Ідентифікація амінів.
|
|
|
|
|
|
|
2.7. ^
Класифікація. Номенклатура. Реакція діазотування, умови і проведення, механізм. Будова солей діазонія. Залежність будови діазосполук від рН-середовища. Реакціі солей діазонія з виділенням азоту (заміщення діазогрупи на гідрокси-, алкокси-нітро-, цианогрупу, атоми водню, галогенів). Реакція солей діазонія без виділення азоту. Реакція азосполучення, умови її проведення. Азобарвники (метилоранж), індікаторні властивості.
|
|
|
|
|
|
|
Змістовий модуль 3. ^
|
|
|
|
|
|
|
3.1^ .
Спирти. Способи добування. Хімічні властивості одноатомних спиртів. Утворення галогеналканів, складних ефірів. Міжмолекулярна та внутрішньомолекулярна дегідратація. Окиснення спиртів. Хімічні властивості гліколів та гліцерину. Хімічні властивості ненасичених спиртів. Правило Ельтекова. Ідентифікація спиртів
Аміноспирти. Хімічні властивості аміноспиртів як біфункціональних сполук. Біологічно активні алканоламіни (Коламін. Холін). Класифікація. Номенклатура. Способи добування.
Етери. Способи добування. Фізичні властивості. Основні властивості (утворення оксонієвих солей). Розщеплення простих ефірів (ацидоліз). Окиснення. Ідентифікація простих ефірів. Диетиловий ефір. Діоксан. Анізол. Фенетол.
|
|
|
|
|
|
|
3.2. ^
Феноли. Фізичні та хімічні властивості. Реакціі по зв’язку ОН–(утворення фенолятів, простих та складних ефірів). Реакціі електрофільного заміщення (SE): галогенування, нітрування, нітрозування, сульфування, алкілування, ацилювання, азосполучення, карбоксилювання, гідроксиметилювання. Відновлення та окислення фенолів. Ідентифікація фенолів. Фенол. Крезоли. Тимол. Пікринова кислота. Нафтоли. Пірокатехін. Резорцин. Гідрохінон. Флороглюцин. Пірогалол.
Амінофеноли. Особливості іх хімічних властивостей. Фенетілін. Парацитамол.
|
|
|
|
|
|
|
3.3.^ .
Класифікація. Номенклатура. Ізомерія. Способи добування аліфатичних та ароматичних оксосполук. Шляхи прямого введення альдегідної групи. Електронна будова карбонільної групи. Вплив природи вуглеводневого радикалу на реакційну здатність оксосполук. Хімічні властивості. Реакціі нуклеофільного приєднання (АN), механізм. Гідратація альдегідів. Утворення напівацеталей та ацеталей. Приєднання гідросульфіту натрія; ціановодневоі кислоти, магнійорганічних сполук. Реакціі приєднання – відщеплення: взаємодія карбонільних сполук з аміаком, амінами (основи Шиффа) гідроксиламіном, гідразинами, семикарба-зидом, тіосемикарбазидом. Реакціі, які протікають за участю -вуглецевого атому: кето-єнольна таутомерія, галогенування, йодоформна проба. Реакціі конденсаціі. Альдольна та кротонова конденсація. Складноефірна конденсація. (реакція В.0. Тищенка). Конденсація ароматичних альдегідів з ароматичними амінами. Синтез брильянтового зеленого. Окиснення і відновлення оксосполук. Полімерізація альдегідів. Специфічні реакціі альдегідів аліфатичного та ароматичного рядів.
|
|
|
|
|
|
|
3.4.^ .
Електронна будова карбоксильної групи та карбоксилат аніону. Кислотні властивості карбонових кислот та їх залежність від природи вуглеводневого радикалу. Хімічні властивості. Утворення солей. Реакціі нуклеофільного заміщення (утворення фунціональних похідних карбонових кислот: галогенангідридів, ангідридів, складних ефірів, амідів).Механізм етирифікаціі.Заміщення водню біля -вуглецевого атома. Хімічні властивості, приєднання галогеноводнів проти правила Марковника в ряду - і ß- ненасичених кислот. Орієнтована дія карбоксильної групи в реакціях електрофільного заміщення.
|
|
|
|
|
|
|
3.5.^ .
Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Специфічні властивості дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання (декарбоксилювання, утворення циклічних ангідридів). Ідентифікація карбонових кислот.
|
|
|
|
|
|
|
3.6.^ .
Галогенангідриди та ангідриди карбонових кислот. Номенклатура. Способи добування. Хімічні властивості. Синтез фенолфталеїну і його індикаторні властивості.
^ Номенклатура. Способи добування. Кислотний та лужний гідроліз складних ефірів (механізм). Переетерифікація.
Аміди. Номенклатура.Способи добування.Кислотно-основні властивості. Гідроліз амідів, лужний каталіз. Розщеплення амідів гіпобромідами. Дегідратація. Порівняльна характеристика ацилюючих властивостей карбонових кислот: галогенангидридів, ангидридів, складних єфірів і амідів.
^ Будова. Номенклатура. Способи добування. Хімічні властивості. Ацетонітрил.
|
|
|
|
|
|
|
3.7.^ .
Галогенокарбонові кислоти. Номенклатура, способи добування. Кислотні властивості та їх залежність від кількості атомів галогену та взаємного розміщення атому галогену і карбоксильної групи.
^ Номенклатура. Способи добування. Відношення - ß- і - гідроксикислот до нагрівання (лактиди, лактони). Розщепленя гідроксикислот під дісю концентрованої сірчаної кислоти
Оксокислоти. Номенклатура. Способи добування. Спетифічні хімічні властивості оксокислот, обумовлені взаємним розташуванням функціональних груп. Синтез, таутомерія і подвійна реакційна здатність ацетооцтового ефіру, кислотне та кетонне розщеплення.
Амінокислоти. Номенклатура ,способи добування .Хімічні властивості. Амфотерний характер амінокислот .Специфічні реакції - ß- і - амінокислот . Лактами.
|
|
|
|
|
|
|
3.8.^ .
Хлорангідриди (фосген), аміди (карбамінова кислота, карбамід). Уретати, уреіди. Барбітурова кислота, біуретова реакція. Гуанідін.
|
|
|
|
|
|
|
Модуль 2. ^
|
144/4,0
|
12
|
63
|
69
|
2
|
Тестовий контроль, контроль практичних навичок
|
^
складати схеми синтезу гетероциклічних сполук використовуючи дані про способи добування та хімічні властивості;
інтерпретувати хімічні властивості гетероциклічних та природних сполук;
інтерпретувати вплив різних факторів (характер середовища, хімічна будова) на напрямок проходження реакційза участю гетероциклічних та природних сполук.
оцінювати реакційну здатність гетероциклічних та природних сполук в реакціях різних типів;
проводити лабораторні досліди з підтвердження хімічних властивостей, способів добування та ідентифікації органічних речовин.
інтерпретувати результати лаботраторних дослідів.
|
|
|
|
|
|
|
Змістовий модуль 4. ^
|
|
|
|
|
|
|
4.1 ^
Принципи номенклатури гетероциклічних сполук. Три- та чотиричленні гетероцикли з одним гетероатомом Оксиран, азиридин, оксетан, азетидин. Будова, способи добування і хімічні властивості.Реакції приєднання за місцем розриву циклу.Реакції азиридину і азетидину як вторинних амідів.
|
|
|
|
|
|
|
4.2. ^
Пірол,фуран,тіофен.Номенклатура.Будова, способи добування, ароматичний характер .
Хімічні властивості.Ацидофобність піролу і фурану. Реакції електрофільного заміщення (SE). Особливості реакцій нітрування, сульфування і галогенування ацидофобних гетероциклів. Відновлення і окислення. Взаємні перетворення п’ятичленних гетероциклів (по Юрєву).
|
|
|
|
|
|
|
4.3. ^
NН-Кислотність піролу. Методи ідентифікаціі піролу, фурану та тіофену. Фурфурол. Фурацилін. Піролідин.
Тетрагідрофуран. Полівінілпіролідон. Металопорфіни, гемоглобін, вітамін В12. Індол (бензопірол). Ацидофобність. NН-кислотні властивості. Особливості реакцій електрофільного заміщення. Індоксил, серотонін, ß-Індолілоцтова кислота.
|
|
|
|
|
|
|
4.4. ^
Номенклатура. Будова. Способи добування. Хімічні властивості. Атоми азоту пірольного і піридинового типу.Азольна таутомерія імідазолу і піразолу. Кислотно-основні властивості. Реакції електрофільного заміщення. Відновлення азолів. Піразолон-5, його таутомерія та похідні: антипірин, амідопірин, анальгин. Гістидин. Гісамін. Імідазол. Дібазол. 2-Амінотіазол.
|
|
|
|
|
|
|
4.5. ^
Способи добування. Хімічні властивості. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Відновлення і окислення азинів. Особливості хімічної поведінки N-оксиду піридину. Піперидин. Гомологи піридину: піколіни. Гідрокси- та амінопіридини. Способи добування, таутомерія і хімічні властивості. Піридоксин (вітамін В6).
Піридинкарбонові кислоти та їх функціональні похідні. Властивості і застосування в медицині. Нікотинова кислота. Нікотинамід (вітамін РР). Кордіамін. Ізонікотинова кислота. Ізоніазид. Фтивазид.
|
|
|
|
|
|
|
4.6. ^
Способи добування (синтез Скраупа, реакція Бішнера-Напіральського). Хімічні властивості. 8-Гідроксихінолін. Хінозол. Комплексоутворююча здатність і застосування в медицині. Нітроксолін (5-НОК). Аміноакридин. Етакридину лактат – (ріванол).
^ . Особливості будови - і - піранів. Будова і хімічні властивості піранів. Солі пірилію. Бензопірони: кумарин, хромон, флавон, ізофлавон. Будова, хімічні властивості. Флавоноїди: кверцетин, рутин.
|
|
|
|
|
|
|
4.7. ^
Номенклатура, будова, способи добування, ароматичність. Хімічні властивості. Основність. Реакції нуклеофільного заміщення. Особливості реакцій електрофільного заміщення .Гідрокси- та амінопохідні піримідину. Барбітурова кислота: синтез, кето-енольна і лактам-лактимна таутомерія, кислотні властивості. Барбітал. Фенобарбітал. Піримідинові основи: урацил, тимін, цитозин. Тіамін (вітамін В). Піперазин. Основні властивості.
|
|
|
|
|
|
|
4.8. ^
Пурин: номенклатура, будова, ароматичність. Азольна таутомерія. Амфотерний характер. Оксипурини: гіпоксантин, ксантин, сечова кислота. Лактам-лактимна таутомерія. Кислотні властивості сечової кислоти, її солі (урати). Окиснення (мурексидна проба). Метильні похідні ксантину: кофеін, теофілін, теобромін. Кислотно-основні властивості. Реакції ідентифікації. Амінопурини (пуринові основи): аденін, гуанін.
Алкалоїди. Знаходження в природі, методи виділення. Основні властивості (утворення солей). Хімічна класифікація. Загально-алкалоїдні реакції.
|
|
|
|
|
|
|
Змістовий модуль 5. ^
|
|
|
|
|
|
|
5.1. ^
Класифікація, будова і номенклатура (альдо-, кетопентози та гексози). Стереоізомерія. Стереохімічні ряди. Цикло-оксо-(кільчато-ланцюгова) таутомерія: фуранози і піранози. Формули Хеуорса: α і ß-аномери. Мутаротація. Взаємне перетворення моносахаридів під впливом лугів (епімеризація). Способи добування. Хімічні властивості. Реакції оксоформ моносахаридів (оксинітрильний синтез, утворення озазонів). Відновлення (ксиліт, сорбіт). Окислення: утворення гліконових, глікарових і глікуронових кислот. Реакції напівацетального гідроксилу. Утворення глікозидів. Відновні властивості моноз. Поняття щодо видів сброження моносахаридів і іх використання в промисловості. Ідентифікація моносахаридів. Дезоксисахара: 2-Дезокси-D-рибоза. Аміносахара: D-глюкозамін, D-галактозамін. Аскорбінова кислота (вітамін С).
|
|
|
|
|
|
|
5.2. ^
Відновлюючі і невідновлюючі дисахариди: мальтоза, целобіоза, лактоза, сахароза. Будова, номенклатура. Хімічні властивості. Відношення до гідролізу. Окислення (мальтобіонова кислота). Інверсія сахарози. Полісахариди: принцип побудови, класифікація і властивості. Гомополісахариди: крохмаль (амілоза, амілопектин), глікоген, целюлоза. Декстріни (кровезамінювач ”поліглюкін”), інсулін. Складні і прості ефіри полісахаридів. Відношення полісахаридів і їх ефірів до гідролізу. Похідні целюлози: (нітрати, ацетати, ксантогенати). Колодійна вата, колодій, целофан, карбоксиметилцелюлоза: їх застосування в медицині. Пектинові речовини. Гетерополісахариди: гепарин, хітин, гіалуронова кислота, рослинні камеді.
|
|
|
|
|
|
|
5.3. ^
Класифікація. Омиляємі ліпіди. Вищі жирні кислоти. Прості ліпіди. Воски, твіни, жири, масла. Гідроліз жирів. Гідрогенізація рідких жирів. Аналітичні характеристики жирів (йодне число, число омилення). Окислення жирів. Одержання мила. Синтетичні миючи засоби ( детергенти). Складні ліпіди. Фосфатиди – компоненти клітинних мембран. Фосфатидна кислота, фосфатидилетаноламін.
|
|
|
|
|
|
|
5.4. ^
Класифікація терпенів за кількістю ізопренових фрагментів та природою вуглецевого скелету. Номенклатура моно- і біциклічних терпенів. Природні джерела і синтетичні методи добування. Ациклічні терпени: гераніол, цитраль.
Моноциклічні монотерпени: лимонен, ментан, ментол, терпін. Хімічні властивості. Біциклічні терпени: а-пінен, борнеол, камфора. Синтез камфори. Оптична активність сс-пінену, борнеолу і камфори. Дитерпени: ретинол (вітамін А), ретиналь. Тетратерпени (каротиноїди): р-каротин (провітамін А). Простагландини. Будова стерану (циклопентанпергідрофенантрену). Родоначальні вуглеводні стероїдів та їх похідні: естран (естрогени), андростан (андрогени), прегнан (кортикостероїди), холан (жовчні кислоти), холестан (стерини). Хімічні властивості стероїдів, зумовлені функціональними групами: утворення похідних по гідроксильній, карбоксильній групах; властивості ненасичених стероїдів.
|
|
|
|
|
|
|
5.5. ^
Білки як компоненти всіх клітин і тканин живих організмів. α-амінокислоти як мономери білків. Стереоізомерія, хімічні властивості α-амінокислот. Специфічні реакції білків. Ідентифікація α-амінокислот(ксантопротеїнова реакція, нінгідринна реакція). Будова пептидів і білків, синтез пептидів. Складні білки ( протеїди).
Поняття про будову нуклеїнових кислот. Утворення, будова і номенклатура нуклеозидів. Характер зв'язку нуклеїнової основи з вуглеводним залишком. Нуклеотиди Будова і номенклатура нуклеозидофосфатів. Відношення до гідролізу. Кофермент АТФ. Рибонуклеїнові (РНК) і дезоксирибонуклеїнові (ДНК) кислоти та їх роль у біосинтезі.
|
|
|
|
|
|
|
|
